Файл: Himia_1_novy.doc

5) валентність атома Карбону в органічних речовинах завжди IV

3. У першій половині ХІХ ст. в органічній хімії виникли протиріччя між накопиченими експериментальними фактами, що стосувалися виділення, вивчення складу і властивостей органічних речовин, та теоретичними уявленнями, на основі яких можна було б пояснити ці факти.

Важливим кроком у розвитку теоретичних уявлень у хімії було створення вчення про валентність ( Е. Франкланд, 1852 р.). Було висловлено думку про чотиривалентність атомів Карбону та їхню здатність сполучатися між собою з утворенням ланцюгів (Ф.А.Кекуле, А.С.Купер, 1857-1858рр.). Все це створило передумови для появи нової теорії в органічній хімії. Творцем теорії хімічної будови органічних сполук став російський учений Олександр Михайлович Бутлеров (1861р.). Теорія хімічної будови органічних сполук встановлює залежність між складом, хімічною будовою та властивостями речовин.

Основні положення теорії будови О.М. Бутлерова:

1) В молекулах атоми сполучені один з одним в певній послідовності у відповідності з їх валентністю. Порядок сполучення атомів називається хімічною будовою.

2) Властивості речовини залежать не тільки від якісного і кількісного складу речовини, а й від хімічної будови.

3) Атоми або групи атомів, що входять до складу молекули, взаємно впливають один на одного, від чого залежить реакційна здатність молекули.

Контрольні запитання:

1. Що є предметом вивчення органічної хімії?

2. Які речовини називають органічними?

3. Якими особливостями володіють органічні сполуки?

4. Сформулюйте основні положення теорії О.М. Бутлерова.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 54.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 15, §§ 124-127, с. 130-132.

3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. І, § 1, с. 7.

Тема 3.2. Алкани

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.*

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Добування.*

8. Застосування.

1. Вуглеводні – сполуки, до складу яких входять атоми Карбону й Гідрогену (від раніше вживаних назв елементів – вуглець і водень).

Насичені вуглеводні – ті, в яких валентності атомів Карбону повністю насичені атомами Гідрогену. Міжнародна назва насичених вуглеводнів – алкани, їх називають також парафіни.

Загальна формула алканів C_nH_2n+2

Сполуки, що мають подібну будову молекул і подібні хімічні властивості й різняться між собою за складом на одну чи кілька групп –CH₂, називають гомологами, а ряд сполук – гомологічним рядом. Група –CH₂– гомологічна різниця ряду.

2. Молекула метану має форму правильної тригональної піраміди (тетраедра). Якщо атом Карбону вписати в центр цієї геометричної фігури, то чотири валентні зв'язки спрямуються під кутом 109,5 до вершин, де розміщені атоми Гідрогену .

Така будова молекули метану зумовлена електронною будовою атома Карбону. У збудженому стані атом Карбону має чотири неспарені валентні електрони

  У момент утворення молекули метану електронні хмари одного s- і трьох p-електронів гібридизуються (змішуються) і в результаті утворюються чотири нові рівноцінні гібридизовані електронні хмари, що мають форму несиметричних вісімок, витягнутих у напрямку від центра до вершини тетраедра під кутом одна до одної 109,5. Такий вид гібридизації називають sp-гібридизацією

Довжина зв’язків С—С становить 0,154 нм

Завдяки тетраедричній будові атомів Карбону молекули алканів мають форму зигзагоподібного ланцюга.

3. Таблиця. Гомологічний ряд метану

Номенклатура:

1) вибрати найдовший ланцюг;

2) визначити замісники;

3) пронумерувати найдовший ланцюг, починаючи з того кінця, до якого ближче відгалуження;

4) перед назвою вуглеводню зазначається цифрами місце радикалів та їх назва за алфавітом.

_{6 5 4 3 2 1}

СН₃ −СН₂−СН−СН−СН₂−СН₃

_{| |}

СН₃ C₂H₅

3-етил-4-метилгексан

4. Алканам властива структурна ізомерія карбонового скелета

А) н-бутан Б) метилпропан

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ СН₃-СН-СН₃

|

СН₃

5. Перші чотири речовини за н.у.– гази без запаху, далі йдуть рідини з характерним запахом, а починаючи з вуглеводню складу С₁₈Н₃₈, - тверді речовини. Зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі зростають температури плавлення і кипіння алканів. Насичені вуглеводні нормальної (нерозгалуженої) будови мають вищі температури плавлення і кипіння порівняно з ізомерами. Практично не розчиняються у воді.

6. За стандартних умов алкани хімічно інертні, не взаємодіють з кислотами, лугами, окисниками (калій перманганат). Низька реакційна здатність пов’язана з високою енергією зв’язків С—С і С—Н.

І. Горіння: СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О

ІІ. Реакції радикального заміщення:

1. Галогенування (за наявності hν; має ланцюговий механізм):

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

140ºC, p

2. Нітрування (реакція Коновалова): СН₄ + HNO₃ ——→ CH₃−NO₂ + H₂O

ІІІ. Реакції крекінгу (при нагріванні – термічний, за навності каталізатору - каталітичний)

При крекінзі вищих алканів утворюється суміш алканів та алкенів; при розкладі метану утворюється ацетилен:

С₈Н₁₈ → С₄Н₁₀ + С₄Н₈; 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

7. Основними джерелами алканів є природний газ, нафта і кам’яне вугілля.

Промислові: а) перегонка нафти

б) з синтез-газу: СО + 3Н₂ → СН₄ + Н₂О

Лабораторні: а) гідрування ненасичених вуглеводнів:

CH₃−CH=CH₂ + H₂ → CH₃−CH₂−CH₃

б) реакція Вюрца: 2C₂H₅Br + 2Na → C₂H₅−C₂H₅ + 2NaBr

в) гідроліз карбіду алюмінію: Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

г) сплавлення солей карбонових кислот з лугами:

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

8. Метан. Оскільки внаслідок згоряння метану виділяється велика кількість теплоти, його використовують як відносно дешеве паливо у побуті та багатьох промислових процесах (доменному, скловарному). Продукт хімічної переробки метану – вуглець (у вигляді сажі) - використовують для виготовлення гуми, друкарської фарби; водень – для синтезу аміаку та гідрогенхлориду. Продукти неповного окиснення метану є вихідними речовинами для виготовлення пластмас, використовують їх і в органічному синтезі. З метану добувають ацетилен.

Пропан і бутан – гази, що легко скраплюються. Це зумовлює їх використання у побуті як палива. Ці алкани є сировиною для добування багатьох органічних речовин, з яких, у свою чергу, отримують інші сполуки.

Парафін використовують у медицині, виробництві мийних засобів, пластмас, свічок, жувальної гумки.

Контрольні запитання:

1. Які речовини називають вуглеводнями?

2. Які вуглеводні називають насиченими? Загальна формула алканів.

3. Які речовини називають гомологами? Наведіть приклади.

4. Які речовини називають ізомерами? Наведіть приклади.

5. Які типи хімічних реакцій притаманні насиченим вуглеводням?

6. Який об’єм кисню необхідний для спалювання 3,36 л метану?

7. Який об’єм вуглекислого газу утвориться при спалюванні природного газу об’ємом 20 л, якщо об’ємна частка метану в ньому становить 95%?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 49-53.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 130-131, с. 134-137.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 34.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. І, §§ 2-5, с. 8-12.

Тема 3.3. Алкени

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Одержання.*

8. Застосування.

1. Ненасичені вуглеводні – вуглеводні, в яких атоми Карбону сполучені між собою за допомогою кратних (подвійних або потрійних) зв'язків. Вуглеводні з одним подвійним зв'язком у молекулі належать до етиленових вуглеводнів (алкенів), за назвою найпростішого – етилену С₂Н₄

Загальна формула алкенів С_nН_2n.

2. Для алкенів характерна sp²-гібридизація. Між атомами Карбону в молекулі етилену утворюється подвійний з'язок: один σ-, другий - π-зв'язок. Довжина подвійного зв’язку – 0,134 нм, валентні кути – 120^о, енергія зв'язку – 614 кДж/моль.

π -зв’язок менш міцний, оскільки його електронна густина зосереджена не між атомними ядрами, а вище і нижче від них.

3. Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче подвійний зв’язок. В назвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –ен. Після назви цифрою зазначається місце кратного зв’язку.