Файл: Himia_1_novy.doc

_{1 2 3 4}

СН₃−СН=СН−СН₃ бутен-2

4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета

бутен-1 метилпропен

СН₂=СН−СН₂−СН₃ СН₂=С−СН₃

_|

СН₃

б) положення кратного зв’язку

бутен-1 бутен-2

СН₂=СН−СН₂−СН₃ СН₃−СН=СН−СН₃

Просторова ізомерія (цис-, транс- ізомерія) для алкенів симетричної будови: коли два вуглеводневих радикали розміщуються з одного (цис-ізомер) або з різних (транс-ізомер) боків від подвійного зв’язку.

5. Алкени за нормальних умов С₂-С₄ – гази, С₅-С₁₇ – рідини, далі – тверді речовини. Нерозчинні у воді , але розчиняються в неполярних органічних розчинниках. Так само, як у алканів, їхні температури плавлення і кипіння підвищуються зі збільшенням довжини карбонового ланцюга. Алкени з розгалуженою будовою молекул мають нижчі температури плавлення порівняно зі сполуками з нормальною будовою молекул.

6. Хімічна активність алкенів зумовлена наявністю в молекулах подвійного зв'язку.

І. Горіння: С₂Н₄ +3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

ІІ. Реакції приєднання:

1. Гідрування (за наявності каталізатору): CH₂= CH₂ + Н₂ → CH₃− CH₃

2. Галогенування: CH₂= CH₂ + Br₂ → CH₂Br− CH₂Br

Знебарвлення бромної або йодної води – якісна реакція на наявність кратного зв’язку.

3. Гідрогалогенування: CH₂= CH₂ + НCl → CH₂Cl− CH₃

Правило Марковникова: у разі приєднання гідрогенгалогенідів до несиметричних алкенів за місцем подвійного зв'язку атом Гідрогену приєднується до того атома Карбону, який сполучений з більшим числом атомів Гідрогену.

CH₃− CH= CH₂ + НCl → CH₃−CHCl− CH₃

4. Гідратації: CH₂= CH₂ + Н₂О → CH₃− CH₂ОН

ІІІ. Реакції полімеризації – реакції послідовного сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної.

nCH₂= CH₂ → (−CH₂− CH₂ −)_n

поліетилен

ІV. Окиснення – реакція Вагнера (знебарвлення водного розчину калій перманганату):

3СH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂-CH₂ + 2MnO₂ + 2KOH

| |

OH OH

етиленгліколь

 7. Промислові: а) крекінг нафтопродуктів

б) дегідрування насичених вуглеводнів: С₃Н₈ → С₂Н₆ + Н₂

в) з галогенпохідних насичених вуглеводнів:

СH₃−CH₂−Cl + KOH_{(спирт.)} → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

Лабораторні: а) гідрування алкінів: CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂

_{t, H}⁺

б) дегідратація спиртів: CH₃− CH₂ОН → CH₂= CH₂ + Н₂О

8. З етиленових вуглеводнів добувають багато різних продуктів, насамперед поліетилен і поліпропілен, які використовують для виробництва пластмас; дихлоретану, етанолу.

Контрольні запитання:

1. Які вуглеводні називають ненасиченими?

2. Які вуглеводні називають алкенами? Загальна формула алкенів.

3. Які види ізомерії притаманні алкенам?

4. Які типи хімічних реакцій притаманні алкенам?

5. Який об’єм водню за н.у. може приєднати пропілен об’ємом 20 л?

6. Знайти масу етанолу, яка утвориться внаслідок процесу гідратації етилену об’ємом 448 мл.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 61-62.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 133-134, с. 137-139.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 35.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 1-3, с. 33-36.

Тема 3.4. Алкіни

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Одержання.*

8. Застосування.

1. Алкіни (ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні, які містять один потрійний зв’язок.

Загальна формула алкенів С_nН_2n-2.

Перший представник - ацетилен С₂Н₂:

2. Для алкенів характерна sp-гібридизація. Між атомами Карбону в молекулі ацетилену утворюється потрійний з'язок: один σ- і два - π-зв’язки. Довжина потрійного зв'язку – 0,120 нм, валентні кути – 180^о, енергія зв’язку – 839 кДж/моль

3. Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче потрійний зв’язок. В назвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –ін. Після назви цифрою зазначається місце кратного зв’язку.

_{1 2 3 4}

СН≡С–СН₂–СН₃ бутин-1

4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета

б) положення кратного зв’язку

Міжкласова з алкадієнами:

СН≡С–СН₂–СН₃ СН₂=СН–СН=СН₂

бутин-1 бутадієн-1,3

5. Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря.

6. Хімічна активність алкінів зумовлена наявністю в молекулах потрійного зв'язку

І. Горіння: 2С₂Н₂ +3О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О

ІІ. Реакції приєднання:

1. Гідрування (за наявності каталізатору): CH≡CH + 2Н₂ → CH₃− CH₃

2. Галогенування: CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂− CHBr₂

Знебарвлення бромної або йодної води – якісна реакція на наявність кратного зв’язку.

3. Гідрогалогенування: CH≡CH + НCl → CH₂Cl=CH₂

4. Гідратації (реакція Кучерова): CH₂= CH₂ + Н₂О → CH₃− CНО

ІІІ. Реакція тримерізації

3CH≡CH → С₆Н₆ бензен

ІV. Окиснення – знебарвлення водного розчину калій перманганату:

3CH≡CH + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3CООН-CООН + 8MnO₂ + 8KOH

Щавлева кислота

  7. Промислові: а) піроліз нафтопродуктів (як побічний продукт)

б) з кальцій карбіду: СaC₂ + 2H₂O→ С₂Н₂ + Ca(OH)₂

в) піроліз метану: 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

Лабораторний: з дигалогенпохідних алканів:

CH₂Br−CH₂Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H₂O

8. Найважливіший з алкінів є ацетилен, з якого у промислових масштабах добувають багато різноманітних продуктів: хлорвінілу, оцтового альдегіду та оцтової кислоти, хлоропрену; використовується для зварювання та різання металів.

Контрольні запитання:

1. Які речовини називають алкінами? Загальна формула алкінів.

2. Які види ізомерії притаманні алкінам?

3. Які типи хімічних реакцій притаманні алкінам?

4. Якісна реакція на ненасиченість.

5. Визначте об’єм кисню, який витрачається при спалюванні газової суміші об’ємом 60л, яка складається з 20% етилену та 80% ацетилену?

6. Знайти об’єм ацетилену (н.у.), який утворюється при взаємодії 200 г технічного кальцій карбіду, що містить 10% домішок, з водою.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 64-65.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, § 135, с. 139-140.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 37.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 4-6, с. 37-40.

Тема 3.5. Алкадієни (дієнові вуглеводні)

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Класифікація.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Хімічні властивості.**

6. Одержання бутадієну-1,3.

1. Алкадієни – вуглеводні, які містять два подвійних зв’язки.

Загальна формула діє нових вуглеводнів – С_nН_2n-2.

Перший представник - аллен (пропадієн) С₃Н₄:

СН₂=С=СН₂

2. Відносно взаємного розташування подвійних зв’язків в молекулі розрізняють такі дієнові вуглеводні:

1) дієни з кумульованими подвійними зв’язками, які містять сусідні подвійні зв’язки: (приклад: СН₂=С=СН₂);

2) дієни зі спряженими подвійними зв’язками, в яких подвійні зв’язки розташовуються через один одинарний: (приклад: СН₂=СН–СН=СН₂);

3) дієни з ізольованими подвійними зв’язками, в яких подвійні зв’язки розділені одним або більше атомами Карбону: (приклад: СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂).

3. Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче подвійні зв’язки. В назвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –адієн. Після назви цифрами зазначаються місця кратних зв’язків.