Файл: Курсовая медхим.docx

Результаты работы: был получен смоделированный ранее стимулятор роста растений (этиловый эфир 4-пиридинкарбоновой кислоты), для которого в PassOnline были теоретически определены основные активности. Также было доказано, что полученное соединение является стимулятором роста.

Область применения: соединение может применяться в ботанике и растениеводстве (плодоводство, овощеводство и пр.).

Рекомендации по внедрению результатов: рекомендуется использовать данное соединение для увеличения урожайности и ускорения роста плодовых, овощных и зерновых культур.

Экономическая эффективность работы: внедрение нового стимулятора роста увеличит урожайность и ускорит созревание плодов, что поможет увеличить прибыль от продажи плодовых, овощных и зерновых культур.

2 Содержание

1 РЕФЕРАТ 2

3 ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ 4

4 ВВЕДЕНИЕ 5

5 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 6

5.1 Ауксины 7

5.1.1 2,4-Д, 4Х и другие феноксикислоты 10

5.1.1.1 Синтез 4Х 10

5.1.2 ИМК [гамма-(индолил-3)-масляная кислота] 10

5.1.2.1 Синтез ИМК 11

5.1.3 НУК (α-нафтилуксусная кислота) 12

5.1.4 НОУК (β-нафтоксиуксусная кислота) 12

5.2 Гиббереллины 13

5.3 Цитокинины 15

5.3.1 Дифенилмочевина и ее производные 16

5.3.1.1 Синтез дифенилмочевины 17

5.3.1.2 Синтез тидиазурона [N-фенил-N'-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)мочевины] 17

5.4 Другие стимуляторы роста растений 18

5.4.1 Фурановые соединения 18

5.4.1.1 Синтез гидрофуранона: 18

5.4.2 Натриевые соли нафтеновых кислот 18

6 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 20

6.1 Биологические испытания 22

7 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 24

8 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 25

3 Обозначения и сокращения

ИУК — индолилуксусная кислота.

ИМК — индолилмасляная кислота.

НУК — α-нафтилуксусная кислота.

2,4-Д — 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота.

2,4,5-Т — 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота.

3,5-Д — 3,5-дихлорфеноксиуксусная кислота.

2,4,6-Т — 2,4,6-трихлорфеноксиуксусная кислота.

Индолил-3-ПВК — индолил-3-пировиноградная кислота.

4Х — 4-хлорфеноксиуксусная кислота.

НОУК — β-нафтоксиуксусная кислота.

A₃ — гибберелловая кислота.

АПК — агропромышленный комплекс.

4 Введение

Сейчас стимуляторы роста очень активно используются в растениеводстве для увеличения урожайности и ускорения произрастания растений. Экзогенные стимуляторы значительно ускоряют получение необходимых для человека культур, что позволяет не только увеличивать урожай, но и сокращать расходы. Поэтому АПК находится в постоянном поиске новых стимуляторов роста, которые будут обладать лучшими характеристиками в сравнении с предыдущими.

Было решено смоделировать и синтезировать новое соединение, которое потенциально будет более дешевым в производстве и/или будет обладать улучшенными свойствами по сравнению с другими стимуляторами.

Цель работы: смоделировать и синтезировать соединение, являющееся стимулятором роста растений.

Задачи работы:

Анализ литературы по стимуляторам роста и фитогормонам в целом.
Моделирование нескольких соединений, которые потенциально могут стимулировать рост у растений.
Проверка этих соединений в PassOnline, отбор лучшего из них, обладающего наиболее подходящими активностями.
Синтез отобранного соединения.
Проведение опыта на растении (маргаритка), чтобы определить, действительно ли соединение является стимулятором роста.

Актуальность работы: создание новых стимуляторов роста особенно актуально для АПК. Если синтезированный нами этиловый эфир 4-пиридинкарбоновой кислоты будет более дешевым и/или более эффективным, чем другие стимуляторы, то это будет способствовать развитию растениеводства и АПК в целом.

5 Обзор литературы

На рост растений могут оказывать влияние как эндогенные, так и экзогенные вещества. Ниже будут рассмотрены и те, и другие: их строение, функции, механизм (если он известен), а также синтез.

Фитогормоны — это вещества, которые принадлежат к эндогенным регуляторам роста растений, они образуются в растении и участвуют в регуляции обмена веществ на всех этапах его жизни. [1]

Фитогормоны делят на 5 больших групп: ауксины, гиббереллины,

цитокинины, этилен, абсцизовая кислота. [2]

Под действием фитогормонов и экзогенных соединений, стимулирующих рост растений, происходит быстрое удлинение стебля растений, усиление роста, стимуляция цветения и увеличение числа завязей. К активным стимуляторам роста относятся гибберелловые кислоты (гиббереллины) — см. рис. 1, ауксины и гетероауксины. [3]

Рис. 1 — Гибберелловая кислота

5.1 Ауксины

Ауксин — первый обнаруженный и наиболее изученный фитогормон. Попытку химической идентификации ауксина впервые предпринял голландский исследователь Кегль, который обнаружил в моче, фекалиях и дрожжах 3-индолилуксусную кислоту. [1]

Рис. 2 — Индолилуксусная кислота и ее производные

1 — индолил-3-уксусная кислота; 2 — индолил-3-ацетальдегид; 3 — индолил-3-ацетонитрил; 4 — индолил-3-этанол; 5 — триптамин; 6 — индолил-3-ацетил-N-аспарагиновая кислота.

Наибольшее значение приобрел гетероауксин, представляющий по строению p-индолилуксусную кислоту (рис. 3, а). В настоящее время его готовят в промышленном масштабе и используют в сельском хозяйстве.

Рис. 3 — Гетероауксин и родственные ему соединения

Получены различные аналоги гетероауксина и родственные ему соединения. Например, альфа-нафтилуксусная кислота (рис. 3, б), которая отличается от него по своему действию — задерживает цветение растений, что позволяет уберечь их от гибели при заморозках. [4]

Ауксиновая активность обнаружена у большого числа соединений, среди которых можно отметить производные фенилуксусной, феноксиуксусной, бензойной кислот, 1-нафтилуксусную кислоту и другие.

Рис. 4 — Некоторые синтетические аналоги ауксина.

1 — γ-(индолил-3)-масляная кислота; 2 — альфа-нафтилуксусная кислота; 3 — бета-нафтоксиуксусная кислота; 4 — 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота; 5 — 4-хлорфеноксиуксусная кислота.

Помимо участия в тропизмах, для ауксина были установлены и другие эффекты, такие как стимуляция камбиальной активности, роста партенокарпических плодов, образование корней и каллуса, задержка распускания боковых почек и опадания листьев и т. д.

Среди различных гомологов ИУК соединения с четным числом углеродных атомов в боковой цепи обладали более высокой активностью, чем соединения с нечетным числом этих атомов, а индолилкарбоновая кислота вообще не активна. Один из гомологов — индолилмасляная кислота (ИМК) — нашел широкое практическое применение, обладая более высокой активностью в качестве стимулятора образования корней, чем ИУК. Считается, что такой характер зависимости активности от длины боковой цепи определяется тем, что при четном числе углеродных атомов в боковой цепи в результате бета-окисления происходит превращение гомологов в соответствующие уксусные кислоты, а при нечетном числе такое превращение осуществляется с трудом или же приводит к образованию неактивных карбоновых кислот.

Замена одного атома водорода в боковой цепи ИУК, НУК или 2,4-Д на CH₃ приводит к образованию соответствующих α-пропионовых кислот. При этом возможны два оптических изомера этих кислот. Было установлено, что ауксиновая активность зависит от оптической изомерии. Например, (+)-изомер индолил-α-пропионовой кислоты обладал примерно в 30 раз более высокой активностью, чем (—)-изомер. При замене обоих атомов водорода в -группе боковой цепи образуются изомасляные гомологи ИУК, НУК, 2,4-Д и других синтетических аналогов ауксина. Эти соединения либо не обладают ауксиновой активностью, либо действуют как антиауксины.

Введение галогена вместо водорода в ароматическом кольце ИУК, приводящее к образованию 4-хлор-ИУК или 6-хлор-ИУК, также значительно повышает ауксиновую активность. При этих замещениях важное значение имеет взаимное расположение заместителей и ацетильной группы. Например, 2,4-Д и 2,4,5-Т очень активны как ауксины и гербициды, тогда как 2-хлорфеноксиуксусная кислота, 3,5-Д и 2,4,6-Т либо неактивны, либо действуют как антиауксины. [1]