Файл: Метан Алкандар Метанны гомологиялы атарлары т б. Изобутан гомологиялы атары.pptx
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 05.02.2024
Просмотров: 33
Скачиваний: 0
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Тақырыбы: Алкан
Орындаған:Аяпова Ж.
Тексерген:Алдабергенова М.
Органикалық қосылыстарының классификациясы (жіктелуі): көміртек скелеті бойынша
Алкандар. СnН2n+2
Алкандар көміртек пен сутек атомдары -байланыспен байланысқан қаныққан көмірсутектер.
метан
Алкандар
Метанның гомологиялық қатарлары
т.б.
Изобутан гомологиялық қатары
СnН2n+2
Алкандар. Номенклатура.
Алкандардың орынбасушы номенклатура бойынша аталуы:
Көмірсутектер (алкан) | Радикал (алкил) | ||
Формула | Аты | Формула | Аты |
CH4 | метан | CH3— | метил |
CH3CH3 | этан | CH3CH2— | этил |
CH3CH2CH3 | пропан | CH3CH2CH2— | пропил |
CH3(CH2)2CH3 | бутан | CH3(CH2)2CH2— | бутил |
CH3(CH2)3CH3 | пентан | CH3(CH2)3CH2— | пентил |
CH3(CH2)4CH3 | гексан | CH3(CH2)4CH2— | гексил |
CH3(CH2)5CH3 | гептан | CH3(CH2)5CH2— | гептил |
CH3(CH2)6CH3 | октан | CH3(CH2)6CH2— | октил |
CH3(CH2)7CH3 | нонан | CH3(CH2)7CH2— | нонил |
CH3(CH2)8CH3 | декан | CH3(CH2)8CH2— | децил (декин) |
Алкандар. Номенклатура. Изомерия.
Алкан | Сәйкес алкилды радикал | ||
Аты | Құрылысы | Аты | Аты |
Пропан | пропил | ||
изопропил | |||
Бутан | н-бутил | ||
втор-бутил | |||
2-Метилпропан (изобутан) | изобутил | ||
трет-бутил | |||
2,2-диметилпропан | неопентил |
Алкандар. Номенклатура
1) Ең ұзын көмірсутекті тізбек анықталады. Көміртек атомдарының саны көмірсутектің атының негізі болады;
2) негізгі тізбек орынбасушы радикалы жақын орналасқан басынан бастап нөмерленеді;
3) Орынбасушылар орналасқан көміртек атомының индексі және аты жазылып, негізгі тізбектің аты беріледі;
ИЮПАК систематикалық номенклатурасы:
— International Union of Pure and Applied Chemistry
Алкандар. Номенклатура
4) Егер екі орынбасушыдан көп болса, тізбектің нумерациясын орынбасушылардың жақын орналасқан басынан бастайды.
Алкандардың атында радикалдар алфавит бойынша аталады.
Радикалдың алдына байланысқан көміртек атомының нөмірі қойылады. Егер орынбасушылары бірдей болса, атына ди-, три-, тетра-, пента- сөздері қосылады.
5) Егер негізгі тізбекте радикалдар бірдей арақашықтықта орналасса, нөмерлеуді кіші радикалдан бастайды.
Алкандар. Номенклатура
3,5-диметил-3-этилоктан
2,3,4-триметилпентан
Алкандар. Номенклатура
Рационалды номенклатура
тетраметилметан
(2,2-диметилпропан)
метилэтилизопропилметан
(2,3-диметилпентан)
Алкандар. Номенклатура
Құрылымдық изомерия
Алкандар қатарындағы изомерлер саны
Формула | Аты | Изомерлер саны | Формула | Аты | Изомерлер саны |
CH4 | метан | 1 | C11H24 | ундекан | 159 |
C2H6 | этан | 1 | C12H26 | додекан | 355 |
C3H8 | пропан | 1 | C13H28 | тридекан | 802 |
C4H10 | бутан | 2 | C14H30 | тетрадекан | 1 858 |
C5H12 | пентан | 3 | C15H32 | пентадекан | 4 347 |
C6H14 | гексан | 5 | C20H42 | эйкозан | 366 319 |
C7H16 | гептан | 9 | C25H52 | пентакозан | 36 797 588 |
C8H18 | октан | 18 | C30H62 | триаконтан | 4 111 846 763 |
C9H20 | нонан | 35 | C40H82 | тетраконтан | 62 491 178 805 831 |
C10H22 | декан | 75 |
Физикалық қасиеттері
- С1-С4 –газдар; С5-С15 – сұйықтықтар; С16-дан бастап – қатты заттар;
- Суда ерімейді;
- Органикалық еріткіштерде ериді;
- sp3 0,154 нм 109° 28’ 350 кДж/моль Тетраэдр;
Алкандар. Физикалық қасиеттері.
Өкілдері | Физикалық қасиеттері | ||
Аты | Құрылымдық формуласы | Tпл, С | Tкип, С |
Метан | CH4 | –183 | –161,5 |
Этан | CH3CH3 | –172 | –89 |
Пропан | CH3CH2CH3 | –188 | –42 |
Бутан | CH3(CH2)2CH3 | –138 | –0,5 |
Пентан | CH3(CH2)3CH3 | –130 | 36 |
2-Метилбутан (изопентан) | –160 | 28 | |
2,2-Диметилпропан, (неопентан) | –20 | 9,5 | |
Гексан | CH3(CH2)4CH3 | –95 | 69 |
Гептан | CH3(CH2)5CH3 | –91 | 98 |
Октан | CH3(CH2)6CH3 | –57 | 126 |
Нонан | CH3(CH2)7CH3 | –54 | 151 |
Декан | CH3(CH2)8CH3 | –30 | 174 |
Пентадекан | CH3(CH2)13CH3 | 10 | 270,5 |
Эйкозан | CH3(CH2)18CH3 | 37 | 343 |
Алкандар. Мұнай өңделуі.
Айдау
Катализдік
крекинг
Алкандар. Алу әдістері:
Көмір газофикациясы (Бертло, 1869)
Көмір сұйықтауы
Фишер-Тропш әдісі
Синтетикалық бензин — «синтин»
Алкандар Алу әдістері:
Қанықпаған көмірсутектерден
Галогентуындыларынан
Алкандар. Алу әдістері:
Ш.А. Вюрц реакциясы (1854)
Галогеналкандардың тотықсыздануы
Алкандар Алу әдістері:
Карбон қышқылдарының тұздарынан
Карбон қышқылдарының тұздарының электролизі
(Кольбе реакциясы)
Биологиялық қалдықтарын өңдеу
Алкандар. Алу әдістері:
Альдегидтер мен кетондардан
Галогендеу
Галогендеу (реакция механизмі)
Инициация
Тізбектің өсуі
Галогендеу (реакция механизмі)
Тізбектің үзілуі
Галогендеу (реакция механизмі)
1.Галогендеу реакциялары тек радикалды реакциялардың инициаторының әсерінен ғана басталады (УФ-сәуле, радикалды реагенттер, қыздыру).
2. Реакциялық қабілет галогендер қатарында төмендейді:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
3. Фтор және хлор әсерінен жүретін галогендеу бақылаудан кетіп, жарылыспен жүруі мүмкін.
Галогендеу (реакция механизмі)
4. Сутек атомының реакциялық қабілеті үшіншілік атомда екіншілік атомен салыстырғанда жоғары, ал екіншілік атомда біріншілік атомнан жоғары.
415 кДж/моль
390 кДж/моль
376 кДж/моль
Сульфохлорлау
С10H22 + SO2 + Cl2 C10H21SO2Cl + HCl
декан декан сульфохлориді
C10H21SO2Cl + 2NaOH C10H21SO3Na + NaCl + H2O
алкилсульфонат
Нитрлеу
М.И. Коновалов реакциясы
тотығу
Күшті тотықтырғыштар (KMnO4, K2Cr2O7, т.б.)
Тотығу және Жану.
CH4 + H2O CO + 3H2
CH4 + ½O2 CO + H2
CH4 + CO2 2CO + 2H2
CH4 + 2O2 CO2 + H2O + 890 кДж/моль
Термиялық ыдырау (Крекинг)
В.Г. Шухов (1891)
Температура – 470—650°С;
Қысым – 7 МПа
Каталитикалық крекинг
Катализаторлар – АlСl3, Сr2О3, алюмосиликаты; Температура – 470—500°С;
Қысым 0,01—0,1 МПа
Пиролиз риформинг
Алкандардың табиғатта кездесуі
- Метан (CH4) архебактерийлердің тіршілік ету барысында пайда болады.
- Этан (CH3CH3) қарағай инелерінде (1 г жасыл масса тәулігіне 6 мкл этан) синтездейді (қызметі – насекомдарға қарсы).
- Өсімдіктерде жиі скипидар кездеседі. Ол – жоғары алкан. Мысалы, Pinus sabiriana қарағайында скипидардың құрамында 95% н-гептан (CH3-(CH2)5-CH3) болады.
- Өсімдіктерде ұзын тізбекті алкандар С31H64 (гентриаконтан)– қорғау қызметін атқарады (саңырауқұлақтар мен бактериялардан).