Файл: Cl hcl хлорметан под действием света.pdf

11 задач
15. Напишите уравнения реакций последовательного полного хлорирования метана. Укажите условия протекания реакций. Назовите полученные хлорпроизводные углеводороды и укажите практическое применение этих соединений.
Решение:
СH
4
+ Cl
2
--hv --> CH
3
Cl + HCl хлорметан под действием света,
CH
3
Cl + HCl ---> CH
2
Cl
2
+ HCl дихлорметан
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
---> CHCl
3
+ HCl трихлорметан
CHCl
3
+ Cl
2
----> CCl
4
+ HCl четырёххлористый углерод
Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола.
Дихлорметан широко применяется как растворитель. Ему характерна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность. Используется как растворитель для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях.
Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. Также нашел применение для растворения смол, жиров, битума.
Трихлорметан (хлороформ) использовался как анестетик при проведении хирургических операций. В качестве растворителя при проведении экстракций в лабораториях.
Четыреххлористый углерод используют:
- как огнетушащее средство;
-как растворитель жиров, масел, для обезжиривания металлических поверхностей;
-как сырье для производства хладонов;
-в ветеринарной практике как антигельминтное средство;

-в полимерной химии как растворитель для проведения реакции, а также как катализатор и передатчик цепи; как интермедиат и растворитель при синтезе фармацевтических препартов, инсектицидов и пр.
28. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов с изолированными, сопряженными, кумулированными двойными связями состава C
5
H
8
. Назовите соединения по международной номенклатуре.
Приведите примеры уравнений реакций, характеризующих химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями.
Решение:
Диеновые углеводороды состава С
5
Н
8
могут иметь строение:
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) (сопряженные)
Пентадиен-2,3 (кумулированная)
Пентадиен-1,2 (кумулированная)
Пентадиен-1,4 (изолированная)
Пентадиен-1,3 (сопряженные)
3-метилбутадиен-1,2 (кумулированная)
Для диеновых углеводородов характерны реакции, которые протекают по механизмам радикального и электрофильного присоединения. Причём диены с сопряжёнными двойными связями обладают большей реакционной способностью.
1. Гидрирование
2. Галогенирование присоединительное

3. Гидратация непредельных соединений
40. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь галогенпроизводных: а) хлорбензола и хлористого этила; б) пара-бромтолуола и бромистого изопропила?
Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
Решение: а) дифенил бутан б)
4-метил-1-(пара-метилфенил)бензол диизопропил
54. Получите из бензола через ряд стадий: а) мета-бромбензойную кислоту: б) пара-хлорбензойную кислоту.

Напишите все необходимые уравнения реакций. Назовите промежуточные соединения.
Решения: а)
1. стирол бензойная кислота м-бромбензойная кислота б) толуол пара-хлортолуол

пара-хлорбензойная кислота
73. Получите бензиловый спирт из толуола, напишите для него уравнения следующих реакций: а) с треххлористым фосфором; б) с уксусным ангидридом; в) с металлическим натрием.
Назовите полученные вещества.
Решение: хлортолуол бензиловый спирт а) хлортолуол б)

бензиловый эфир уксусной кислоты в) бензилат натрия
89. Напишите уравнения реакций Канниццаро и бензоиновой конденсации для орто-этилбензойного альдегида. Укажите условия протекания реакции.
Решение:
(кат. Cu, Ag и др.)
101. Напишите уравнения реакций при действии на салициловую кислоту: а) гидроксида натрия; б) карбоната натрия; в) пропионовой кислоты (в присутствии концентрированной серной кислоты).

Назовите полученные соединения. Какое свойство проявляет салициловая кислота в каждой из этих реакций?
Решение: а)
как монокарбоновая кислота

салицилат натрия б) как монокарбоновая кислота салицилат натрия в) как монокарбоновая кислота в присутствии минеральных кислот
+
= салициловый эфир пропионовой кислоты
114. Напишите уравнения реакций образования следующих полных эфиров целлюлозы: а) азотнокислого; б) уксуснокислого.

Каково практическое значение полученных эфиров?
Решение: а)

Тринитрат целлюлозы — сильное взрывчатое вещество, применяется для приготовления порохов. б) уксуснокислый эфир целлюлозы
Ацетаты целлюлозы применяют в производстве ацетатных волокон, пленок полимерных, этролов, лаков, различных мембран.
135. Из анилина через ряд стадий синтезируйте стрептоцид (п- аминобензолсульфамид). Напишите все уравнения реакций.
Решение:
Стрептоцид получают из анилина в четыре стадии:
1. Ацилирование анилина:
2. Сульфохлорирование ацетанилида:
3. Амидирование п-ацетамидобензолсульфохлорида:

4. Гидролиз п-ацетамидобензолсульфамида
178. Напишите уравнения реакций, необходимых для получения азокрасителя из пара-аминобензойной кислоты и орто-крезола. Укажите условия протекания реакций и поясните, что такое хромофорные и ауксохромные группы.
Решение:
Хорошее перемешивание, температура 0 С, среда щелочная
Ауксохром - это группа атомов, которые могут присоединяться к хромофору, тем самым увеличивая цветность хромофора, группы атомов (—ОН, —NH2,
—SH и др.), сообщающие окрашенному веществу способность закрепляться на тканях, усиливающие и часто углубляющие цвет красящего вещества.
Следовательно, это модификатор хромофора. Сам по себе ауксохром не может вызвать развитие цвета. Это может увеличить способность хромофора поглощать длины волн видимого диапазона.

Хромофор - это группы атомов, содержащие кратные связи, например -N=N-,
-N=O. Эти группы были названы хромофорами.
181. Напишите уравнения реакций получения (через ряд стадий) из ацетилена. а)
1,3-бутадиена; б) нитрила акриловой кислоты.
Из
1,3-бутадиена и нитрила акриловой кислоты получите бутадиеннитрильный каучук.
Решение: а)
------>(-H2O) ---> б)
C
2
H
2
+ CO + H
2
О = С
2
Н
3
СООН акриловая кислота бутадиеннитрильный каучук