Файл: Реферат Таырыбы Дигидрокверцетин фловоноидын бліп алу дістері.docx
Добавлен: 27.03.2024
Просмотров: 10
Скачиваний: 0
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Қазақстан Республикасының Білім және ғылым министрлігі
Академик Е.А.Бөкетов атындағы Қарағанды университеті
Химия факультеті
Реферат
Тақырыбы: «Дигидрокверцетин фловоноидын бөліп алу әдістері»
Қабылдаған: Мукушева Г.К
Орындағандар: Сейтқұл Б.Ж;
Тобы: ТФП-419к
Қарағанды 2021
Жоспары:
Кіріспе
1.Флавоноидтардың химиялық жіктелуі.
2.Флавоноидтардың биосинтезі
3.Флавоноидтардың физика-химиялық қасиеттері
4.Флавоноидтарды оқшалау әдістері
5.Флавоноидтарды анықтау әдістері
5.1.Химиялық реакциялар және хроматография.
6.Дәрілік өсімдік шикізатын стандарттау құрамында флавоноидтарды бар фитопрепараттар
Қорытынды
Пайданылған әдебиеттер
Кіріспе
Флавоноидтар-Р-витаминдік топ Қарай зерттеу химиялық және биологиялық витаминдердің қасиеттері олардың синтетикалық алдын алу және емдеуде кеңінен қолданылатын аналогтар аурулардың. Заманауи жоғары технологиялардың арқасында, өсімдіктерден таза түрінде алу мүмкіндігі пайда болды өзгермеген молекулалық, кристалдық, кеңістік құрылымы. Сондықтан қызығушылық фитопрепараттар айтарлықтай өсті, өйткені олар көп синтетикалық заттарға қарағанда адам ағзасына физиологиялық аналогтар.
Соңғы жылдары өсімдіктерге ерекше назар аударылды биофлавоноид-пигменттерге, олардың шамамен 6500 бар. Бұл фенолдық қосылыстар ие қасиеттері ретінде водорастворимости, сондай-ақ май еруі. Оларға кверцетин жатады, дигидрокерцетин, гесперидин, кумариндер, антоцианиндер, катехиндер және басқа да. Флавониодтар (биофлавоноидтар) – фенол фенилаланиннен өсімдіктерде синтезделетін қосылыстар және жапырақтарда, ағашта, тамырларда, жемістерде, тұқымдарда жиналады, цветках. Химиялық қасиеттері бойынша флавоноидтардың көпшілігі олар пигменттер. Олар таңқаларлық жағдайды анықтайды гүл жапырақшаларының ерекше түсі. Қызыл, көк, күлгін түсті антоцианиндер, қызыл және оранжевую - флавоны, флавонолы, ауроны, халконы. Түссіз флавоноидтар-катехиндер мен лейкоантоциандар-бұл көздер дубящих заттар. Катехин көп мөлшерде кездеседі шикі какао бұршақтары. Өсімдіктерде флавоноидтар бірқатар маңызды функцияларды орындайды. Олар жасушалық тыныс алу процестеріне қатысады, өсуді реттейді өсу гормонын ауксинмен тасымалдау арқылы өсімдіктер. Флавоноидтар өсуді тежейді және бактерияларды, саңырауқұлақтарды, протозоидтарды жояды, транскриптазаны тежеп, вирусқа қарсы белсенділікті көрсетеді және вирустардың протеазасы.
Флавоноидтар өсімдіктерді зиянды әсерлерден қорғайды ультракүлгін сәулелер (330-350 нм) және көрінетін (520-560 нм) осыған сәуле сіңіру қабілетіне байланысты спектр полигондарда. Флавоноидтардың ерекше құрылымы-бензол сақиналары мен Онрадикалдар-олардың жоғары антиоксидантты белсенділік. Сонымен қатар, гидроксил молекуласында неғұрлым көп болса радикалдар, заттың белсенді емес қабілеті соғұрлым жоғары болады еркін радикалдар оттегі. Бұл құнды қасиет және жатыр флавоноидтардың фармакологиялық әсерінің негізі.
Адам ағзасына енетін флавоноидтар жоғары антиоксиданттық белсенділікті қалпына келтіреді капиллярлардың өткізгіштігі, перифериялық оңтайландырады қан айналымы, бауыр функциясы қанның липидті құрамын қалыпқа келтіру, антибактериалды және вирусқа қарсы белсенділікті арттырады С витаминінің аш ішекте сіңірілуі. Флавоноидтар спорттық медицинада кеңінен қолданылады. Олардың көмегімен ауырсыну мен ісінудің көріністерін азайтуға болады қамтамасыз ету, гематомалардың тез резорбциясын, қан кету көріністерін азайтыңыз.
1.Флавоноидтардың химиялық жіктелуі
Флавоноидтар (лат. flavus-сары, лат. суф. - оп -, грек. eidos-түрі) -құрамында фрагменті бар фенолдық қосылыстар дифенилпропан (С6-С3-С6) және көбінесе 2 туынды болып табылады- фенилхроман (флаван) немесе 2-фенилхромон (флавон). "Флавоноид"термині оны 1949 жылы ағылшын ғалымы Гейсман ғасырдан астам уақыт өткен соң ұсынған кверцетиннің бірінші флавоноидын (Quercus) шығарғаннан кейін ғана емес флавондар-сары түсті заттар, сонымен қатар флавоноидті басқа қосылыстар үшін басқа түсі бар табиғат — ақ немесе түссіз (флаванондар), қызғылт сары (аурондар, халкондар), қызыл, таңқурай, көк (антоцианиндер).
Флавоноидтардың химиялық жіктелуі үш негізгі негізге негізделген белгілері:
-
сақинасының немесе пропан фрагментінің тотығу күйі; -
гетероциклдің шамасы (С); -
бүйір фенилінің орналасуы.
Флавоноидтарды келесі топтарға бөлген жөн:
1.Катехиндер
Катехин: қытай шайының жапырақтары және т. б.
Катехиндер (флаван-3-Ола)- түссіз қосылыстар, олар флавоноидтармен тотықтыруға оңай, нәтижесінде олар қызғылт немесе қызыл түске ие болады. Тән мысал шайға қызмет етіңіз, оның әртүрлі түсі (қара, қызыл, сары) анықталады катехиндердің тотығу дәрежесі.
Катехин-оптикалық белсенді зат, сондықтан ол айналу бұрышының бағытымен және шамасымен ерекшеленетін 4 изомер түрінде: D-катехин, L-катехин, D-эпикатехин, L-эпикатехин. Изомерлер бір-бірінен ерекшеленеді физикалық қасиеттері ғана емес (балқу температурасы, меншікті айналу және т.б.), сонымен қатар биологиялық әсер. Мысалы, l-эпикатехин, шай құрамында басқаларға қарағанда P-дәрумені көп катехин изомерлері.
2. Лейкоантоцианидиндер
Лейкоантоцианидин: қытай шайының жапырақтары және т. б.
Лейкоантоцианидиндер немесе проантоцианидиндер (флаван-3,4-диолдар), сондай-ақ катехиндер-түссіз қосылыстар. Қыздырған кезде лейкоантоцианидиндер қышқылдар антоцианидиндерге айналады және қызыл түске ие болады (цианидин). Әдетте лейкоантоцианидиндер еркін түрде болады. В осы қосылыстар тобының типтік мысалы 3,4,5,7,3', 4'құрылымы бар лейкоцианидин-гексагидроксифлаван.
3.Антоцианидиндер
Цианидин: шоколадтың жемістері
Антоцианидиндердің құрылымының ерекшелігі-бос пиран сақинасындағы оттегінің валенттілігі. Оң арқасында антоцианидиндер қышқыл ерітіндіде катиондар сияқты әрекет етеді және қышқылдармен тұздар, сілтілік ерітіндіде-аниондар мен негіз. Ортаның рН-на байланысты түсі де өзгереді (физика- химиялық қасиеттері). Антоцианидиндер әдетте табиғатта гликозидтер түрінде кездеседі - антоцианиндер, ең типтік және кең таралған цианидин (3, 5, 7, 3', 4'-пентагидроксиантоцианидин). Өсімдіктерде кездеседі сондай-ақ басқа антоцианиндер-дельфинидин(3,5,7,3',4',5'-гексагидроксиантоцианидин), мальвидин (3, 5, 7, 41-тетрагидрокси - 3', 5'- диметоксиантоцианидин) (көкжидек) және т.б.
Дельфинидин Мальвидин
4.Флаванондар
Пиноцембрин: терек бүршіктері
Флаванондар (лат. flavus-сары, лат. суф. - an -, - on -) – топ құрамында көміртектің бір ассиметриялық атомы бар флавоноидтар (С-2 кезінде), УК спектрлері 289 нм-де бір қарқынды сіңіру максимумына ие. Флаванондарда хромофорлар жоқ, сондықтан олар әдетте түссіз болады. Дәрілік өсімдіктерде ең көп таралған пиноцембрин, пиностробин( терек бүршіктері), нарингенин (құмның өлмес гүлдері), эриодиктиол және гесперетин (лимон жемістері).
Нарингенин: R=R2=H; R1=OH Пиноцембрин: R=H
Эриодиктиол: R=H; R1=R2=OH Пиностробин: R=CH3
Гесперетин: R=H; R1=OH; R2=OCH3
2.ФЛАВОНОИДТАРДЫҢ БИОСИНТЕЗІ
Флавоноидтардың түзілуі хлоропласттарда жүреді және мыналармен жүзеге асырылады екі биосинтетикалық жолдың көмегімен: шикимат (в сақинасы) және ацетат (сақина а). Бұл кверцетин (қарақұмық), цианидин мысалында көрсетілген (қызыл қырыққабат көшеттері), катехин (шай өсімдігінің жапырақтары) және т. б. Бұл туралы болжам. флавоноидтардың биосинтезіндегі бастапқы реакция дегеніміз не активтендірілген гидроксикор молекуласының конденсациясы қызмет етуі керек ацетил-КоА немесе малонил-КоА үш молекуласы бар қышқылдар тиісті флавоноидтың пайда болуы (халкон арқылы), деді Г. Гризебах. Айта кету керек, ферменттің қатысуымен халкондардың пайда болуы халконсинтаздар биосинтездегі барлық өкілдер үшін бірінші және жалпы болып табылады флавоноидтер. Осыған байланысты халконсинтаза негізгі фермент болып табылады пайда болуына әкелетін реакциялар тізбегі флавоноидтардың алуан түрлілігі. Халконсинтаздық реакция нәтижесінде тиісті флаванонға оңай изомерленетін халкон, атап айтқанда, нарингенин. Флавоноид молекуласына ОН-топты енгізгені үшін микросомол гидроксилаза. Флавоноидтарды метилдеу о-Хе қатысуымен жүзеге асырылады- тилтрансферазалар, гликозилдену-гликозилтрансферазалар.
Флавоноидтардың биосинтезі
-
Даршын қышқылының түзілуі
Шиким қышқылы п-Кумар қышқылы п-кумароил-КоА
3.ФЛАВОНОИДТАРДЫҢ ФИЗИКА-ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ
Оның таза түрінде флаваноидтар кристалды болып табылады ашық сары түске ие белгілі бір балқу температурасы бар қосылыстар, сары немесе сарғыш-жасыл (флавондар, флавонолдар), сарғыш немесе қызғылт-қызыл (аурондар), қызыл немесе көк (антоцианиндер). Түссіз флавоноидтар — изофлавондар жиі кездеседі, катехиндер, флаванондар, флаванонолдар. Флавоноидты агликондар әдетте этил эфирінде ериді, ацетон, алкоголь және суда ерімейді. Көптеген метоксилденген флавоноидтар (мысалы, пиностробин) хлороформ. Молекулада 1-2 қант (монозидтер) бар флавоноид гликозидтері, биозидтер, дигликозидтер) әдетте этилде жақсы ериді және метил спирттері, су спирттері (әсіресе 70% этил спиртінде), n- бутанол, ішінара-ацетонда, этил ацетатында, бірақ ерімейді хлороформ және диэтил эфирі.
Молекулада 3 моносахарид қалдықтары бар флавоноид гликозидтері және одан да көп, олар суда жақсы ериді, ішінара-су спирттерінде, бірақ жоқ күшті спирттерде, хлороформда және диэтил эфирінде ериді. Флаваноидтердің агликондары мен гликозидтері иіссіз, бірақ олардың кейбіреулері олардың ащы дәмі бар. Мысалы-ащы заттар. Олар деп саналады ащы дәм неогесперидозаның көмірсулар компонентінің құрылымына байланысты.
Флавоноидты гликозидтер оптикалық белсенділікке иеикейбір стандартты сапа көрсеткіштерін анықтау үшін қолданылады үлгілер (датисцин, рутин, гиперозид және т.б.).
Флавоноидты гликозидтердің бір ерекшелігі — қышқыл және ферментативті гидролизге қабілеттілік. Гидролиз жылдамдығы және оны жүргізу шарттары флавоноидтардың құрылымына байланысты әр түрлі. Сонымен, флавонол-3-гликозидтер әлсіз қызған кезде оңай гидролизденеді минералды қышқылдардың ерітінділері (0,1-2%), ал 7-О-флавон гликозидтері (цинарозид) қатты жағдайларда гидролизденеді-2 жыл бойы қызған кезде 5-10% минералды қышқылдармен сағат. Керісінше, 5-О-гликозидтер олар тіпті әлсіз қышқылдармен және қызусыз бірден гидролизденеді (трицин-5-О-глюкозид).
Флавоноидтар ферментативті гидролизге ұшырайды, мысалы, глюкозидтер (бірнеше ерекшеліктерді қоспағанда) 3 оңай бөлінеді- глюкозидаза. Арнайы топ с-гликозидтер деп аталады (мысалы, витексин), олар тек Килиани қоспасын қолдану арқылы бөлінеді (НС1 концентрацияланған мұздық сірке қышқылының және в суының қоспасы 55:35:10) 2-3 сағат бойы су ваннасында қызған кезде.
4.ФЛАВОНОИДТАРДЫ ОҚШАУЛАУ ӘДІСТЕРІ
Флавоноидтарды оқшаулау үшін өсімдік материалын алу жүзеге асырылады, әдетте, этил, метил спирті немесе су спирттері (жиі жалпы, бұл оңтайлы агенттердің бірі ретінде 70% алкоголь). Алкоголь немесе су-алкогольді алу буланып, қалдыққа қосылады ыстық су және салқындағаннан кейін полярлы емес қосылыстар алынады (хлорофилл, каротиноидтар, эфир майы, шайырлар, майлар, стеролдар және басқалар липофильді заттар) су фазасынан хлороформ немесе көміртек тетрахлориді. Флавоноидтар су фазасынан алынады ретімен этил эфирі (агликондар), этил ацетаты (негізінен монозидтер), Н-бутанол (биозидтер, дигликозидтер). Бұл жағдайда су фазасында полярлы флавоноидтар (триозидтер) және басқа гидрофильді заттар қалады заттар. Флавоноидтардың қосындысын бөлу үшін әдетте колонна қолданылады. Силикагельдегі, полиамидті сорбенттегі, сефадекстегі хроматография LН-20, целлюлоза. Флавоноидтарды бөлу және тазарту үшін флавоноидты қосылыстары бар алюминий оксидін қолдануға болмайды олар лактар деп аталады — қайтымсыз реакция өнімдері. Заттарды элюциялау хлороформмен, содан кейін қоспамен жүзеге асырылады градиент режимінде метил немесе этил спирттері бар хлороформ, содан кейін элюентті қоспаның өсіп келе жатқан полярлығы бар (әдетте диапазонда спирттердің концентрациясы 1-30%). Жеке флавоноидтарды оқшаулау үшін рехроматография, қайта кристаллизация немесе нақты әдістер. Сонымен, үшін жапондық софора бүршіктерінен күнделікті оқшаулау ыстық болады сумен. Су сығындылары салқындаған кезде рутин тұнбаға түседі, оның алкогольден қайта кристалдану арқылы сүзіледі және тазартылады. Алу datiscina жапырақтары қарасора көмегімен жүзеге асырылады кейіннен текшелік қалдыққа дейін булау және өңдеу арқылы метанол соңғы хлороформ.