ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 20.10.2024
Просмотров: 179
Скачиваний: 0
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
80 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
1) CH2OH |
|
|
|
|
|
3) |
|
|
|
CH2OH 5) |
|
|
|
O OH |
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
O СH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH3 |
OH |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
2) |
|
|
|
|
|
|
|
4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
O |
OH |
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
2 |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH2OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
Фосфолипид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
ТК, РК, |
|
|||||||||||||||||
|
1) |
|
|
|
CH2O |
|
|
CO |
|
|
|
C17H33 |
|
|
|
|
|
|
ПА |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
CO |
|
|
|
C17H33 |
+ |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
CH2O |
|
P(O) |
|
|
OCH2CH2N(CH3)3 |
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
_ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H
HO OH
H
3) H5C2 N C2H5
O N CHH 3
NH
4)H2C OCOC15H31
HC OCOC17H29
H2C OCOC17H31
Нумерация пурина, принятая правилами ИЮПАК |
|
|
|
|
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||
1) |
|
|
4 |
3 |
|
|
2) |
6 |
7 |
1 |
3) |
|
|
|
6 |
|
7 |
|
|
4) |
|
4 |
7 |
|
|
5) |
6 |
5 |
|
3 |
|
|
ПА |
||||
|
|
|
|
|
N |
|
2 |
|
|
|
|
N |
|
2 |
|
1 |
|
|
N 8 |
|
3 |
|
5 N |
|
|
|
|
|
|
4 |
N |
|
|||||
|
N |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
8 |
|
N |
|
|
|
|
2 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
NH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
2 |
N |
6 |
|
7 |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
N |
|
|
|
|
N |
|
2 |
|
|
N3 |
|
|
|
|
N 9 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
3 |
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
9 |
|
|
1 |
|
9 |
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
Реакцияобразованиясложногоэфирамоносахарида |
|
|
|
|
|
3 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
81
1) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
OH |
O |
HCl |
OH |
O |
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
NH2 |
|
|
NH3+Cl− |
|
|
2) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
||
|
|
O |
H2O; HCl |
|
|||
|
|
|
O |
|
|||
|
OH OH |
|
|
||||
|
|
|
OH OH |
|
|||
OH |
OCH3 |
−CH3OH |
|
||||
OH |
OH |
|
|||||
|
|
|
|
||||
3) |
CH2OH |
|
|
|
CH2OAc |
|
|
|
OH |
O |
5(CH3CO)2O |
AcO |
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4) |
CH |
OH |
|
|
CH2OH |
|
|
2 |
O |
CH3OH; HCl |
|
||||
|
OH OH |
|
O |
|
|||
|
|
|
OH |
OH |
|
||
|
|
OH |
−H2O |
|
|
||
OH |
|
OH |
OCH3 |
|
|||
|
|
|
|
||||
Верные утверждения для схемы таутомерных превращений 1, 2, 3, 4 |
ТК, РК, |
||||||
|
|
|
|
|
|
H |
ПА |
|
|
|
HO |
N |
OH |
O N O |
|
|
|
|
|
N |
|
N H |
|
1)приведена схема лактим-лактамной таутомерии урацила
2)в лактамной форме урацила содержатся два пиррольных атома азота
3)лактимная форма урацила превращается в лактамную за счет перехода протона ОН-кислотного центра к пиридиновому атому азота
4)лактамная форма более устойчива, чем лактимная
Реакцияобразованиягликозида |
|
1 |
ТК, РК, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
1) |
CH2OH OH |
CH3OH; HCl |
CH2OH |
OCH3 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
O |
O |
|
|
|
||
|
OH |
OH |
−H2O |
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
||||
2) |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
OH |
H2O; HCl |
|
|
|||
|
|
|
|
||||
|
OCH3 −CH3OH |
OH |
|
|
|
||
OH |
OH |
OH |
|
|
|||
OH |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
3) |
CH3 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
NH |
|
|
|
|
|
|
COOH |
−H2O |
O |
|
|
|
4) |
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
O |
HCl |
O |
|
|
|
OHOH |
OH |
|
OH |
|
|
||
NH2 |
OHOH NH3+Cl− |
|
|
||||
Верные утверждения для пиридина |
1, 3 |
ТК, РК, |
|||||
|
1) |
проявляет основные свойства |
|
ПА |
|||
2)взаимодействует со щелочными металлами
3)содержит в молекуле атом азота пиридинового типа
4)проявляет сильные кислотные свойства
α-АминокислотыL-ряда |
1, 3 |
ТК, РК, |
|
|
ПА |
82
1) |
COOH 2) |
|
COOH 3) |
|
COOH |
4) |
|
COOH |
|
||||||||
H2N |
|
|
H |
H |
|
|
NH2 |
H2N |
|
|
H |
H |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH2OH |
|
|
CH(CH3)2 |
|
|
CH2COOH |
|
|
|
CH2CH(CH3)2 |
|
||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
Верные утверждения для лактозы |
|
|
2, 3, 5 |
ТК, РК, |
|||||||||||||
1) состоит из двух остатков D-глюкопиранозы |
|
|
|
ПА |
|||||||||||||
2)обладает восстановительными свойствами
3)гидролизуется в кислой среде
4)образует соли с раствором щелочи
5)образует сложные эфиры
Верные утверждения для аденина |
2, 3, 5 |
ТК, РК, |
|
1) |
содержит четыре пиридиновых атома азота |
|
ПА |
2) |
в основе содержит пуриновую систему |
|
|
2) |
проявляет ароматические свойства |
|
|
4)обладает основными свойствами
5)способен к лактим-лактамной таутомерии
Триацилглицерины с жидкой консистенцией |
2, 3 |
ТК, РК, |
1) 1,2,3-три-О-пальмитоилглицерин |
|
ПА |
2)1,3-ди-О-линолеоил-3-О-пальмитоилглицерин
3)1-О-линолеоил-2-О-линоленоил-3-О- стеароилглицерин
4)1,2,3-три-О-стеароилглицерин
Сочетание гетероциклов в структуре тропина |
1 |
ТК, РК, |
||||
N |
CH3 |
|
|
|
ПА |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тропин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
4) |
|
|
|
|
1) |
пирролидин и пиперидин |
пиперидин и пиррол |
|
|
||
2) |
пиперидин и пиридин |
5) |
пирролин и пиперидин |
392 |
|
|
3) |
пиперидин и пиримидин |
|
|
|
||
Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:
Оценочное средство |
Критерии ответа |
Уровень |
|
(полный ответ, |
применения* |
|
неполный ответ, |
|
|
отсутствует) |
|
Объясните, какой из ионов пиррола – анион или |
анион |
ТК-РК, |
катион – сохраняет ароматические свойства? В |
|
|
соответствии с этим, поясните, какие свойства – |
|
|
кислотные или основные преобладают у пиррола. |
|
|
Напишите уравнения соответствующих реакций. |
|
|
Изобразите электронное строение пиррольного |
|
|
атома азота. |
|
|
Приведите структуры пиридина и пиримидина и ука |
Соотв. критериям |
ТК-РК |
нумерацию атомов в них. Покажите соответствие эт |
ароматичности. |
|
гетероциклических соединений критериям |
|
|
83
ароматичности. |
|
|
|
Приведите структуры пиридина и пурина и |
Соотв. критериям |
ТК-РК, |
|
укажите нумерацию атомов в них. Покажите |
ароматичности. |
|
|
соответствие этих гетероциклических соединений |
|
|
|
критериям ароматичности. |
|
|
|
Сформулируйте изопреновое правило, напишите |
Голова к хвосту |
ТК-РК |
|
структуры цитраля и камфоры, выделите в них |
|
|
|
изопреновые звенья. Напишите уравнения реакций, |
|
|
|
характерных, для имеющихся в структурах этих |
|
|
|
терпеноидов функциональных групп (по две |
|
|
|
реакции). |
|
|
|
Напишите формулы пиримидиновых оснований и |
Лактамные |
ТК-РК |
|
комплементарных им пуриновых оснований, |
|
|
|
входящих в РНК. В виде каких форм они входят в |
|
|
|
РНК? |
|
|
|
Приведите структуры моноаминомонокарбоновых |
Серин и треонин |
ТК-РК |
|
кислот, содержащих в алифатическом радикале |
|
|
|
гидроксильную группу, назовите их по |
|
|
|
заместительной номенклатуре. Как |
|
|
|
характеризуется полярность алифатических |
|
|
|
радикалов? Укажите число возможных |
|
|
|
стереоизомеров для каждой из аминокислот. Какие |
|
|
|
из них входят в состав пептидов и белков? |
|
|
|
Напишите первичную структуру трипептида Гли- |
Сопряженная |
ТК-РК |
|
Про-Мет. Изобразите схему электронного |
система |
|
|
строения пептидной связи. Напишите схему |
|
|
|
кислотного гидролиза этого пептида и схемы |
|
|
|
последовательных реакций, позволяющих |
|
|
|
определить N-концевую аминокислоту |
|
|
|
тиогидантоиновым методом (по Эдману). |
|
|
|
Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на |
Хитин |
ТК-РК |
|
примере D-глюкозамина. В состав каких |
|
|
|
полисахаридов входит D-глюкозамин? |
|
|
|
Напишите схему реакции D-ксилопиранозы с |
Гликозид |
ТК-РК |
|
бензиловым спиртом. Укажите условия реакции и |
|
|
|
назовите полученные соединения. Приведите |
|
|
|
схему его гидролиза. |
|
|
|
Вид оценочного средства: Ситуационные задачи: |
|
|
|
|
|
|
|
Оценочное средство |
|
Эталон ответа |
Уровень |
|
|
|
применения* |
Приведите структуру триацилглицерина, |
|
Ненасыщенные |
|
содержащего остатки олеиновой, линоленовой и |
|
|
|
пальмитиновой кислот. Какую консистенцию имеет |
|
|
|
этот жир? Как можно превратить жидкий жир в |
|
|
|
твердый? Напишите уравнение реакции. |
|
|
|
Напишите схему реакции D-ксилопиранозы с |
|
Гликозид |
ТК-РК |
бензиловым спиртом. Укажите условия реакции и |
|
|
|
назовите полученные соединения. Приведите схему |
|
|
|
его гидролиза. |
|
|
|