ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 20.10.2024

Просмотров: 151

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

16

1) C6H6

 

+

 

Cl2

 

 

 

 

 

 

 

AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5Cl +

 

HCl

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3+Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2OH + C2H5COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOC2H5 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3CH2CH=CH2

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2

 

CHCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

 

2

ТК, РК,

1) 3CH3CH2CH2CH2OH + PCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3CH3CH2CH2CH2Cl + 3HCl

 

 

ПА

2) CH CH

2

CH

NH

2

+ HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[CH

CH

CH

NH

+]Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

2

 

3

 

 

 

3) CH3CH2CH2OH + HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2Br + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3CH2OH

H2SO4 конц.; t < 140 OC

CH3CH2OCH2CH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

 

2

ТК, РК,

1) CH3CH2CH2OH

 

 

 

 

H2SO4 конц.; t < 140 OC

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) C6H5CH2CH2SH + NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5CH2CH2SNa + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH=O + Ag2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2COOH + Ag

 

 

 

 

 

K2Cr2O7, H2SO4

 

 

 

4) CH3CH2CH2CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

 

2

ТК, РК,

1) CH3CH2CH2OH

 

 

H2SO4 конц.; t < 140 OC

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3

+ H2O

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) C6H5CH2CH2COOH + KOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5CH2CH2COOK + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH=O + Ag2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2COOH + Ag

 

 

 

K2Cr2O7, H2SO4

 

 

 

4) CH3CH2CH2CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

 

2

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

1) 2CH3CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CHCH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) (CH ) NH + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[(CH ) NH

+]Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 2

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH2OH + HBr

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2Br + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3OH

H2SO4 конц.; t < 140 OC

 

 

 

 

 

 

 

CH3OCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

 

2

ТК, РК,

1) (CH3CO)2O + NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CONH2 + CH3COOH

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) (CH3)3N + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[(CH3)3N H+]Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH2OH + HBr

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2Br + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) 2CH3CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

CH3CHCH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

 

2

ТК, РК,


17

1) CH3COOH + C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3COOC2H5 + H2O

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

NH2

 

 

HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3+Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) C6H5CH2OH

 

 

CrO3, H2SO4

 

 

 

 

 

 

C6H5COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl2, FeCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

2

ТК, РК,

1) (CH3CO)2O + NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CONH2 + CH3COOH

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) (CH ) N + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[(CH ) N H+]Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) C6H5CH2OH

 

 

 

CrO3, H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl2, FeCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

3

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3, H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) C2H5COOH + CH3OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) (CH3)3N + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[(CH3)2N H+]Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3OH

 

 

H2SO4 конц.; t < 140 OC

 

 

 

 

 

 

CH3OCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

3

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3, H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) C2H5COOH + CH3OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH2COOH + NaOH

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2COONa + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3OH

 

H2SO4 конц.; t < 140 OC

 

 

 

 

CH3OCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

2

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА


 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1) C6H5COOH + C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5COOC2H5 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) 2CH3CH=O

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

CH3CHCH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

K Cr O

, H SO

 

 

 

 

 

OH

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

2

7

2

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

2

ТК, РК,

1) CH3CH2CH2OH + HBr

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2Br + H2O

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3+Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) C6H6

+

 

 

 

 

Cl2

 

 

 

 

 

 

 

AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5Cl

+

 

 

 

HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3CH2OH + C2H5COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOC2H5 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

2

ТК, РК,

1) CH3CH2CH2OH + O2

 

 

 

 

 

 

 

t

CH3CH2CH=O + H2O

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) C6H6

+

 

 

 

 

Br2

 

 

 

 

 

AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

C6H5Br +

 

 

 

HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3OH + C6H5COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5COOCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

1

ТК, РК,

1) (CH3CH2CH2)2NH + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[(CH3CH2CH2)2NH2

]Cl

 

 

2) CH3CH2CH2OH + CrO3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3OH

H2SO4 конц.; t < 140 OC

 

 

 

 

 

 

CH3OCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3, H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

1

ТК, РК,

1) CH3CH2COOH + KOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2COOK + H2O

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) C6H5CH2CH2OH + CrO3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) C2H5COOH + CH3OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOCH3

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SO3H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

2

ТК, РК,


19

1) 3CH3CH2CH2CH2OH + PCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3CH3CH2CH2CH2Cl + 3HCl

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) (CH

CH CH ) N + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[(CH

CH

CH )

NH+]Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

 

 

2 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

2

 

 

 

2 3

 

 

 

 

3) C2H5COOH + CH3OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOCH3 +

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3Cl; AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

2

ТК, РК,

1) 3CH3CH2OH + PCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3CH3CH2Cl + 3HCl

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) (CH CH

CH ) NH + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[(CH

CH CH ) NH +]Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

 

 

2 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

2

 

 

2 2

2

 

 

3) C2H5COOH + C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOC2H5

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5Cl; AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции кислотно-основного взаимодецствия

2

ТК, РК,

1) CH3OH + HBr

 

 

t

 

 

 

CH3Br + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3+Br

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

3) C6H6

+

 

 

Br2

 

 

 

 

 

 

 

AlCl3

 

 

 

 

 

 

C6H5Br

 

+

 

 

HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3CH2OH + C2H5COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOC2H5 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции внутримолекулярной дегидратации спирта

4

ТК, РК,

1) CH3CH2CH2OH + HBr

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

CH3CH2CH2Br + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) CH3CH2CH2OH

 

 

 

 

H2SO4 конц.; t < 140 OC

 

 

 

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH2OH + Na

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2ONa + H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3CH2CH2OH

 

 

 

H2SO4 конц.; t > 140 OC

 

 

 

 

 

CH3CH

 

 

CH2 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции внутримолекулярной дегидратации спирта

3

ТК, РК,

1) CH3CH2CH2OH

 

 

 

 

H2SO4 конц.; t < 140 OC

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) CH3CH2CH2OH + H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2OSO3H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH2CH2OH

H2SO4 конц.; t > 140 OC

 

 

 

CH3CH2CH

 

CH2 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3CH2OH + Na

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2ONa + H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции внутримолекулярной дегидратации спирта

1

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА


20

1)

 

 

 

 

CH

 

 

CH3

 

 

 

 

 

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH=CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) CH3CH2CH2OH

 

 

K2Cr2O7, H2SO4

 

 

 

 

CH3CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH2OH + HBr

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2Br + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3OH

 

H2SO4 конц.; t < 140 OC

 

 

 

 

CH3OCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции внутримолекулярной дегидратации спирта

3

ТК, РК,

1) C6H5CH2OH

 

 

 

 

K2Cr2O7, H2SO4

 

 

 

 

 

C6H5CH=O

 

ПА

H2SO4 конц.; t < 140 OC

 

 

 

2) CH3CH2OH

 

 

 

 

CH3CH2OCH2CH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

OH

 

 

 

H2SO4

конц.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3CH2CH2OH + Na

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2ONa + H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции внутримолекулярной дегидратации спирта

1

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

OH

 

 

 

H2SO4

конц.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) CH3CH2CH2CH2OH

 

 

CrO3, H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH2OH + H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2OSO3H + H2O

 

 

 

 

H2SO4

 

 

4) CH3CH2OH + CH3COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3COOC2H5 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции внутримолекулярной дегидратации спирта

4

ТК, РК,

1) CH3CH2CH2CH2OH

 

 

 

CrO3, H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2CH=O

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) CH3CH2CH2OH + H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2OSO3H + H2O

 

 

 

 

 

H2SO4

 

 

3) CH3CH2OH + C2H5COOH

 

 

 

 

 

 

 

C2H5COOC2H5 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции внутримолекулярной дегидратации спирта

1

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА