Файл: Бучин, П. И. Производные тиофена и битиофена как перспективные антисептики новой группы.pdf

П. И. БУНИН, А. Е. ЛИПКИН

ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЕНА

И БИТИОФЕНА

КАК ПЕРСПЕКТИВНЫЕ АНТИСЕПТИКИ НОВОЙ ГРУППЫ

ИЗДАТЕЛЬСТВО

САРАТОВСКОГО

УНИВЕРСИТЕТА

1974

ВВЕДЕНИЕ

Замечательные достижения современной медицины и ветерина­ рии, относящиеся к области инфекционной патологии, тесно связаны с подлинным расцветом химиотерапии. Неудивительно, что внед­ рение в практику лечения инфекционных болезней каждого ново­ го эффективного антибиотика, каждой новой группы химических препаратов этиотропного действия воспринимается как большой успех науки.

Отдавая дань уважения исследованиям конца прошлого сто­ летия, заложившим фундамент химиотерапии, справедливости ра­ ди следует, однако, сказать, что основные успехи в научной раз­ работке данной проблемы были достигнуты в первой половине

XXвека.

Всоздании мощного арсенала химических средств борьбы с инфекционными болезнями в последнее время мы вправе выделить

три основных этапа.

Первое крупное достижение в области химиотерапии связано с открытием антимикробной активности сульфаниламидов. Синтез большого количества соединений этой группы позволил отобрать и внедрить в медицинскую практику ряд препаратов, оказавших­ ся весьма эффективными средствами этиотропной терапии мно­ гих инфекционных заболеваний бактериальной природы.

Новая эра в наступлении на инфекции, несомненно, связана с открытием антибактериальных свойств пенициллина и других при­ родных и полусинтетических антибиотиков. Значение антибиотиков для медицины и ветеринарии трудно переоценить. Достижения антибиотической терапии инфекционных заболеваний поистине грандиозны.

Наконец, третий важный этап современной химиотерапии обо­ значен внедрением в практику борьбы с инфекциями нитрофуранов.

Высокая эффективность химиотерапии в настоящее время в значительной степени обеспечивается сочетанным применением антибиотиков сульфаниламидов и нитрофуранов. Рациональная комбинация этих групп препаратов в практике лечения инфекци­ онных болезней позволяет успешно преодолевать ряд существен­

5

Г Л А В А I

ТИОФЕН И БИТИОФЕНЫ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА

один из ярких представителей пятичленных

сдающих ароматическим характером, — яв­ ляется постоянным спутником каменноугольного бензола и имеет много с ним общего. По этому поводу Н. Д. Зелинский [40] пола­ гал, что изучение тиофена и его производных окажет немалую услугу химии, ибо оно показало уже и покажет дальше, что ти­ пические реакции, которые приписывались до сих пор только бен­ золу, свойственны и тиофену.

Следует полагать, что химико-биологическое изучение тиофена и его производных может оказать большую услугу биологии и медицине, так как при всем сходстве тиофена и бензола совер­ шенно естественно ожидать'специфические особенности действия тиофеновых препаратов на живые организмы вследствие наличия

Об интересе, проявленном к химии тиофена, свидетельствует

tough’a [203]. В 'СССР систематическим изучением и дальнейшим развитием химии тиофена наиболее плодотворно занимались и за­ нимаются в основном научные школы Я. Л. Гольдфарба и Н. И. Путохина.

Работами ряда исследователей показано, что тиофен и его гомо­ логи содержатся в продуктах природного происхождения. Так, тиофен и алкилтиофены были выделены из каменноугольной смолы (V. Meyer

7

[244], К. Schulze [281], J. Messinger [251], К. Reiser [220,221])-

из газообразных продуктов термического разложения сланцев и слан­ цевого масла (Я- Л. Гольдфарб, Г. И. Горушкйна, Б. П. Федоров

[14]).

Присутствие тиофена и его гомологов в указанных природных продуктах позволяет отнести эту группу химических веществ к соединениям, доступным для промышленного органического син­ теза с потенциально неисчерпаемой сырьевой базой. Рассматри­ вая основные направления развития отечественной химической науки, И. Л. Кнунянц [46] справедливо отмечает, что в послед* ние годы химия тиофена получила у нас значительное и своеоб­ разное развитие, и связывает это с тем обстоятельством, что

СССР располагает огромными запасами многосернистых слан­ цев, образующих смолу, богатую соединениями ряда тиофена, и огромными ресурсами Сгуглеводородов, из которых с помощью соответствующих процессов можно получить тиофен.

В СССР тиофен пока еще в промышленном масштабе не го­ товят. В небольших количествах его получают в качестве одно­

тиофена реактивной чистоты методом препаративной хроматогра­ фии. Тиофеновый концентрат, содержащий до 80% тиофена, мож­

ли М. И. Зарецкий, В. Б. Коган, Н. Ф. Кононов, С. 3. Тайц, В. Г.

чают из бутана, пентана, изопентана или их ненасыщенных ана­ логов в присутствии серы или сероводорода. Так,< например, промышленный процесс получения тиофена в США осуществля­ ется путем циклизации и дегидрогенизации бутана в присутствии серы (Н. Rasmussen, R. Hansford, A. Sachanen [269]).

в присутствии сульфидов фосфора.

8