Файл: Витамины и витаминоподобные вещества. Строение, источники, функции. Гипо и гипервитаминоз.doc

Хим. формула ниацина - C6H5NO2.
Ниацин - это единственный витамин, который традиционная медицина относит к лекарствам, называя его «витамином спокойствия»
Витамин РР плохо растворяется в воде, но хорошо – в водных растворах щелочей.
Латинское название - Acidum nicotinicum.

Источники

Хорошим источником являются печень, мясо, рыба, бобовые, гречка, черный хлеб. В молоке и яйцах витамина мало. Также синтезируется в организме из триптофана – одна из 60 молекул триптофана превращается в одну молекулу витамина.

Формула

Витамин PP существует в двух формах - никотиновой кислоты и никотиномида.



Никотиновая кислота – пиридин-3-карбоновая кислота, никотинамид – ее амид никотиновой кислоты. Оба соединения в организме легко превращаются друг в друга и поэтому обладают одинаковой витаминной активностью.

Его коферментными формами являются никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и фосфорилированная по рибозе форма – никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ).



СУТОЧНАЯ НОРМА ПОТРЕБЛЕНИЯ НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ



СИНТЕЗ НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ.

Биосинтез никотиновой кислоты — многостадийный процесс, основные этапы которого заключаются в следующем: из триптофана образуется кинуренин, затем, после ряда промежуточных стадий, хинолиновая кислота, декарбоксилирование которой приводит к образованию никотиновой кислоты:



Современные как лабораторные, так и промышленные методы синтеза никотиновой кислоты основаны также на окислении производных пиридина. Так, никотиновая кислота может быть синтезирована окислением β-пиколина (3-метилпиридина:

либо окислением хинолина до пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты с последующим её декарбоксилированием:

Аналогично никотиновая кислота синтезируется декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой кислоты, получаемой окислением 2-метил-5-этилпиридина. Сама никотиновая кислота декарбоксилируется при температурах выше 260 °С.

---

Никотиновая кислота образует соли с кислотами и основаниями, никотинаты серебра и меди (II) нерастворимы в воде, на осаждении никотината меди из раствора основан гравиметрический метод определения никотиновой кислоты.

Никотиновая кислота легко алкилируется по пиридиновому атому азота, при этом образуются внутренние четверичные соли — бетаины, некоторые из которых встречаются в растениях. Так, тригонеллин — бетаин N-метилникотиновой кислоты — содержится в семенах пажитника, гороха, кофе и ряда других растений.

Реакции никотиновой кислоты по карбоксильной группе типичны для карбоновых кислот: она образует галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и так далее. Амид никотиновой кислоты входит в состав кофактора кодегидрогеназ, ряд амидов никотиновой кислоты нашел применение в качестве лекарственных средств (никетамид, никодин).

Основное превращение L-триптофана идет по пути расщепления триптофан-пирролазой его пиррольного кольца с образованием формил-кинуренина, из которого образуются кинуренин и 3-оксикинуренин, являющиеся одними из главных продуктов диссимиляции триптофана в организме. 3-оксикинуренин далее превращается в 3-оксиантраниловую кислоту. После включения двух атомов кислорода образуются 2-акролеил-З-аминофумаровая кислота и хинолиновая кислота, являющаяся предшественником никотиновой кислоты. В результате ряда промежуточных реакций у всеядных животных и человека образуются никотиновая кислота и Nl-метилникотинамид.
СИНТЕЗ НИКОТИНАМИДА

• 
  В организме никотиновая кислота превращается в никотинамид, который связывается с коферментами кодегидрогеназы I и II (НАД и НАДФ), переносящими водород, участвует в метаболизме жиров, белков, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании, гликогенолизе, процессах биосинтеза.
  
• 
  В процессе биологического окисления НАД и НАДФ выполняют роль промежуточных переносчиков электронов и протонов между окисляемым субстратом и флавиновыми ферментами.
  
• 
  НАД представляет собой динуклеотид, состоящий из никотинамида, двух молекул рибозы, двух молекул фосфорной кислоты и аденина. НАДФ имеет сходное с НАД свойство взаимодействовать с водородом и тот же абсорбционный спектр. Он содержит одну молекулу никотинамида, две молекулы рибозы, одну молекулу аденина и три молекулы фосфорной кислоты, отличаясь от НАД наличием одного остатка фосфорной кислоты во втором положении аденозина.
  

---

СИНТЕЗ НАД И НАДФ
Синтез НАД в организме протекает в 2 этапа:



NADP образуется из NAD путём фосфорилирования под действием цитоплазматической NAD-киназы. NAD+ + АТФ → NADP+ + АДФ
МЕТАБОЛИЗМ
Судьба никотиновой кислоты, поступающей в организм, зависит от вида питания и содержащихся в нем продуктов. Как уже упоминалось выше, никотиновая кислота, находящаяся в ряде зерновых продуктов в форме сложного эфира - ниацитина, на 95—96% не усваивается организмом человека, тогда как ниацин, находящийся в животных и бобовых продуктах, усваивается ими целиком.
Организм человека, не в состоянии синтезировать никотиновую кислоту в количествах, необходимых для покрытия потребности в ней организма, и поэтому постоянно нуждается в получении ее с пищей.
При сбалансированном питании лишь незначительная часть триптофана выделяется из организма животных и человека с мочой в виде специфических продуктов его распада.
Происходит абсорбция из ЖКТ (преимущественно в пилорическом отделе желудка и антральном отделе 12-перстной кишки) → в организме трансформируется в никотинамид → метаболизируется в печени.
Или может синтезироваться в кишечнике бактериальной флорой из поступившего с пищей триптофана при участии пиридоксина (витамина B6) и рибофлавина (витамина B2).
БИОХИМИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ
Перенос гидрид-ионов Н– (атом водорода и электрон) в окислительно-восстановительных реакциях:
Благодаря переносу гидрид-иона витамин обеспечивает следующие задачи:
1. Метаболизм белков, жиров и углеводов. Так как НАД и НАДФ служат коферментами большинства дегидрогеназ, то они участвуют в реакциях:

• 
  при синтезе и окислении карбоновых кислот,
  
• 
  при синтезе холестерола,
  
• 
  обмена глутаминовой кислоты и других аминокислот,
  
• 
  обмена углеводов: пентозофосфатный путь, гликолиз,
  
• 
  окислительного декарбоксилирования пировиноградной кислоты,
  
• 
  цикла трикарбоновых кислот.
  

2. НАДН выполняет регулирующую функцию, поскольку является ингибитором некоторых реакций окисления, например, в цикле трикарбоновых кислот.

---

3. Защита наследственной информации – НАД является субстратом поли-АДФ-рибозилирования в процессе сшивки хромосомных разрывов и репарации ДНК.

4. Защита от свободных радикалов – НАДФН является необходимым компонентом антиоксидантной системы клетки.

5. НАДФН участвует в реакциях:

• 
  ресинтеза тетрагидрофолиевой кислоты (кофермент витамина B9) из дигидрофолиевой после синтеза тимидилмонофосфата,
  
• 
  восстановления белка тиоредоксина при синтезе дезоксирибонуклеотидов,
  
• 
  для активации "пищевого" витамина К или восстановления тиоредоксина после реактивации витамина К.
  

ПРОЧИЕ ФУНКЦИИ

• 
  Витаминное, гиполипидемическое и специфическое противопеллагрическое средство;
  
• 
  Кордиамин – эффективный стимулятор центральной нервной системы;
  
• 
  Участвует в процессах синтеза важнейших гормонов — прогестерона, тестостерона, кортизола;
  
• 
  Нормализует концентрацию липопротеинов крови;
  
• 
  Обладает дезинтоксикационными свойствами;
  
• 
  Витаминное, гиполипидемическое и специфическое противопеллагрическое средство;
  
• 
  Кордиамин – эффективный стимулятор центральной нервной системы;
  
• 
  Участвует в процессах синтеза важнейших гормонов — прогестерона, тестостерона, кортизола;
  
• 
  Нормализует концентрацию липопротеинов крови;
  
• 
  Обладает дезинтоксикационными свойствами.
  

ГИПОВИТАМИНОЗ
Проявляется заболеванием пеллагра (итал.: pelle agra – шершавая кожа) как синдром трех Д:

• 
  дерматиты (фотодерматиты),
  
• 
  диарея (слабость, расстройство пищеварения, потеря аппетита).
  
• 
  деменция (нервные и психические расстройства, слабоумие),
  

При отсутствии лечения заболевание кончается летально. У детей при гиповитаминозе наблюдается замедление роста, похудание, анемия.

Дерматиты чаще всего симметричны и поражают те участки кожи, которые подвержены влиянию прямых солнечных лучей: тыльную поверхность кистей рук, шею, лицо; кожа становится красной, затем коричневой и шершавой. Поражения кишечника выражаются в развитии анорексии, тошнотой, болями в области живота, поносами. Диарея приводит к обезвоживанию организма. Слизистая оболочка толстой кишки сначала воспаляется, затем изъязвляется. Специфичными для пеллагры являются стоматиты, гингивиты, поражения языка со вздутием и трещинами. Поражения мозга проявляются головными болями, головокружением, повышенной раздражимостью, депрессией и другими симптомами, включая психозы, психоневрозы, галлюцинации и др. Симптомы пеллагры особенно резко выражены у больных с недостаточным белковым питанием. Установлено, что это объясняется недостатком триптофана, который является предшественником никотинамида, частично синтезируемого в тканях человека и животных, а также недостатком ряда других витаминов.

---

ГИПЕРВИТАМИНОЗ
Передозировка витамином PP часто диагностируется у людей, пытающихся сбросить лишний вес. Способность никотиновой кислоты ускорять обменные процессы используется женщинами для похудения. Как правило, это приводит к отравлению, мучительным головным болям и тяжелой депрессии.

Большие дозы ниацина могут вызвать:

• увеличение сахара (глюкозы) в крови (гипергликемия);

• повреждения печени (открытые или закрытые);

• язвенную болезнь желудка (язву желудка);

• кожные высыпания.

Даже обычные дозы ниацина могут быть связаны с чувством тепла, покраснением, зудом или покалыванием лица, шеи, рук или верхней части грудной клетки. Это называется «промывка» и эти симптомы, как правило, уходят после приема ниацина некоторое время на регулярной основе. Для предотвращения гиперемии во время приема ниацина не рекомендуется пить горячие напитки или алкоголь. Новые формы никотиновой кислоты уменьшат этот побочный эффект. Никотинамид не вызывает эти побочные эффекты.

ВИТАМИНОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА

1. ВИТАМИН В8 (ИНОЗИТ)

Инозит (Витамин В8, инозитол, мио-инозитол) представляет собой циклический шестиатомный спирт циклогексана. Является витаминоподобным веществом, представляющее собой растворимый спирт

Инозит обладает выраженным липотропным и седативным свойствами, а также оказывает стимулирующее действие на моторную функцию пищеварительного аппарата.
СУТОЧНАЯ ПОТРЕБНОСТЬ — 1—1,5 Г/СУТКИ.

Выделяют девять изомеров инозитола — они несколько различаются по строению молекул, но при этом по составу и в целом по своим свойствам схожи:

• мио-инозитол;

• цис-инозитол;

• муко-инозитол;

• нео-инозитол;

• эпи-инозитол;

• алло-инозитол;

• сцилло-инозитол;

• D-хиро-инозитол;

• L-хиро-инозитол.
ИСТОЧНИКИ

Лучшим пищевым источником инозитола считается масло из семян кунжута. Также содержится в говяжьем сердце, цельных крупах, сое, бобах, грейпфруте, в икре рыб. Приблизительно 75% суточной потребности инозитола синтезируется клетками.
УСТОЙЧИВОСТЬ К НАГРЕВАНИЮ И ХИМИЧЕСКИМ ФАКТОРАМ
Инозит (витамин В 8) устойчив к воздействию щелочей и кислот, при нагревании частично разрушается (до 50 %). Он оказывает липотропное действие на печень, участвует в регуляции двигательной функции желудка и кишок, поддерживает нормальное функциональное состояние нервной системы, стимулирует рост некоторых бактерий в кишках.

---