Файл: Пейн Ч. Как выбирать путь синтеза органического соединения.pdf
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 01.08.2024
Просмотров: 149
Скачиваний: 0
2. Из бензола и уксусной кислоты получить |
фенилглиок- |
|||||
саль. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
0 |
|
|
|
И |
А 1 С 1 3 |
1 1 |
г ц |
С Н з - С О О Н |
S 0 |
C 1 2 , |
с н 3 - с - с і |
с.н,--н i |
^Р-Щз |
^ |
|
о |
о |
|
|
|
|
|
И |
II |
|
|
|
|
3. Из |
бензола |
получить дифенилкетон |
(бензофенон). |
|||
4. Из циклогексанола получить тетралон-1.
он H 3 P O ^ / Z ^ ^ ^ r f |
Ni + H 2 |
|
500 |
С |
|
Pt |
|
|
ОН |
HNO, |
ШША |
|
U- НО0С(СН2 )4 СООН |
0 ) Н 3 о + ^ |
д
-НО-СН2 (СН2 ) 4 с н 2 - о н |
л ' 2 ° 3 > СН2 =СН(СН2 )2 СН=СН2 |
А |
. |
|
д |
^ |
п |
|
АКЯз |
КМпО, |
|
|
|
с , н , - н |
|||
|
Н О О С ( С Н 2 ) 2 С О О Н — * - о=с^ |
|
|
,с=о |
|||
|
|
|
|
СН2-СН2 |
|
||
II |
|
|
|
1 1 |
|
|
|
Н О - С \ С |
Н 2 |
N2aOcfH6 |
Н О / С ^ С Н 2 |
— і . |
|||
сн2 |
H,NNH, |
0, |
|
/ С |
н 2 |
||
|
I |
^ v . |
|
|
I |
S0C12 |
|
с |
|
|
^ ^ с н 2 |
|
|
||
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
^ |
C 1 - C S |
С Н 2 |
ліг. |
|
|
О |
|
|
|
|
11 |
|
|||
а |
CH>L |
|
^ |
о о |
|
||
Г А Л О Г Е Н О П Р О И З В О Д Н Ы Е
/. Из нитробензола получить м-хлорбромбензол.
N 0 2 |
AlBr-i |
N 0 2 |
HCl |
N H , |
0 - 5 ° C |
|
J \ |
|
(1) SnCU |
> V |
H C 1 |
^ |
|
О |
|
O-Br |
|
Овг |
|
|
|
N2 C1 |
|
c l |
|
|
|
|
6 - |
^ |
O |
u |
|
|
2. Яз |
бензола |
получить |
п-хлориодбензол. |
|
|
|
Cl
3. Яз бензола получить |
2,3,4,5,6-пентабромтолуол. |
ZnCl2 |
СН2С1 |
|
СН, |
НС1 |
X ' |
LiAlH4 |
|
н 2 с = о |
о — |
|
|
Толуол добавляют в жидк. Вг2
С Н 3
Вг
4. Из анилина и уксусного хлорбензол.
|
|
|
о |
NH 2 |
о |
HN - C - СНз |
|
II |
|
||
|
|
(СН3 С)2 0 |
|
|
|
О |
|
|
не; |
HN - C - СНз |
|
(1) |
SnCl2 |
|
д |
(2) |
НСГ |
9 |
НСГ |
|
|
|
|
|
|
N H 2 |
|
Си2 С12 |
CI |
|
|
|
|
CI |
|
ангидрида получить п-ди-
о |
о |
|
с н Й о н |
HN - C - СНз |
|
HNO, |
Q |
|
|
|
|
|
N 0 2 |
|
ч ш |
0 - 5 с |
N,C1 |
N H 2 |
неї |
2 |
9 |
NaNO, |
N,C1 |
N H 2 |
|
|
5. Из бензола получить п-хлорфторбензол.
* n-Фенилендиамин при попытках его диазотировать в обычных условиях окисляется в хинон. Получить из него бис-диазосоединение можно, прибавляя уксуснокислый раствор амина к охлажденному раствору нитрита натрия в концентрированной серной кислоте. —
Прим. перев.
НИ Т Р О С О Е Д И Н Е Н И Я
/.Из бензола и уксусного ангидрида получить о-нитро- анилин.
H 2 S O 4 |
NO, |
|
|
|
|
(1) |
Sn + н е ї |
X |
» |
||
|
|||||
H N O , |
2) |
НО" |
r Q j |
( С Н 3 С ) 2 0 |
|
о |
о |
|
о |
HN-C-CHj |
HN-C-СНз |
3 |
HN-C-СНз |
|
|
|
H N 0 |
(^pN02 |
|
|
|
Д |
|
|
|
|
H 2 S 0 4 |
|
|
|
|
S 0 3 H |
|
S 0 3 H |
(2) |
Н О - |
to. |
|
|
(1) |
Д + НзО+ |
NH2 |
|
|
|
|
|
||
2. Из толуола, диэтиламина и окиси этилена получить новокаин.
сн. |
H 2 S O 4 |
Р*з |
|
;Cj 3 |
Разделение газовой^ |
|
|
|
|
N 0 2 |
хроматографией |
|
|
N 0 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
д |
СООН |
|
II |
СН3 |
|
|
С-С1 |
||
|
|
н о г |
о |
S0C1, |
|
N 0, |
КМп04 |
N 0 2 |
|||
|
|
|
N 0 2 |
|
|
СН^ |
^СН2 |
( C H 3 C H 2 ) 2 N H |
H O - C H 2 - C H 2 - N ( C H 2 - C H 3 ) 2 |
||
о |
|
|
|
О |
|
С-С1 |
|
|
С - ОтСН 2 - СН 2 - К(СН 2 - СН 3 Ь . |
||
|
H O C H 2 C H 2 N ( C H 2 C H 3 ) 2 J |
1 |
|
||
NO, |
|
|
|
N 0 2 |
|
|
|
0 |
|
|
|
|
|
il |
|
|
|
(1) Sncl2 |
C - 0 - C H 2 - C H 2 - N ( C H 2 - C H 3 ) 2 |
||||
(2) HO- |
Q |
|
|
|
|
NH2
5. Из бензола и нафтионовой кислоты получить конго красный.
Л |
|
|
|
|
H 2 S 0 4 |
N O , |
Zn |
H |
H |
HNO, |
|
|
||
NaOH |
•N— |
N. |
||
|
|
о с |
|
|
H + + A |
|
неї |
|
|
|
N a N O , |
|
|
|
|
|
C I N 2 |
|
N 2 C1 |
|
|
- + |
|
+ - |
NH-, |
|
|
|
|
2 c o x a |
N H , |
|
N H , |
|
S 0 3 H |
|
|
|
|
|
SO3H |
|
SO3H |
|
4. Из |
хлорбензола |
получить |
2,4,6-тринитрофенол |
(пикриновую |
кислоту). |
|
|
5. Из бензола и уксусного ангидрида получить п-амино- ацетанилид.