Файл: Пейн Ч. Как выбирать путь синтеза органического соединения.pdf
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 01.08.2024
Просмотров: 147
Скачиваний: 0
|
д |
N 0 , |
|
|
|
|
N H , |
|
|
H 2 S O 4 |
|
(1) |
sn + на |
||||
|
|
|
|
|
||||
|
H N O |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
(2) |
н с г |
|
||
|
^ |
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
о |
|
|
|
II |
|
|
|
|
II |
|
|
H N - C - C H , |
и ч п |
|
H N - C - C H , |
||||
|
і |
з |
H 2 |
S O 4 |
, |
з |
||
( С Н 3 С - ) 2 0 |
|
|
HNO, |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
N O , |
|
|
|
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
її |
|
|
|
|
|
|
(1) |
Sn + HCl |
H N - C - С Н з |
|
|
|
|
|
|
|
|
N H , |
|
|
|
|
|
|
6. Из |
бензола |
и уксусного |
ангидрида |
получить 2-бром- |
||||
4-метилацетанилид. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ZnCl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
неї |
СН2 С1 |
|
LiH |
|
С Н 3 |
||
|
н2с=о |
|
|
|
LiAlH |
4 |
|
|
Л |
|
|
|
|
|
С Н 3 |
Разделение газовой, |
|
H 2 S O 4 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
O N |
° 2 |
|
|
(р |
|
хроматографией |
|
|
+ |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
N 0 , |
|
|
|
НС1 |
с н з |
|
|
|
О |
СН, |
|
С Н з |
(1) SnCl2 |
|
|
(сн3ио2 о |
||||
Ф |
(2) НО |
|
9 |
|
|
H N - C - С Н з |
||
|
N H 2 |
|
|
|
|
|||
N 0 2 |
|
|
|
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
В г 2 |
СН, |
|
|
|
|
|
|
С Н 3 С00Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
Br
HN - C - СНз
II
О
7. |
Из толуола |
получить |
м-броманилин. |
|
|
||||
|
СНз |
Н 2 £ о 4 |
СООН |
Fc |
5ООН |
(4SOCI2 |
|
||
|
|
Na2 Cr2 07 |
|
|
Вг, |
|
(2)NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вг |
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C - NH 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
QLB, |
|
|
|
|
5. |
Из анилина |
и уксусного |
ангидрида |
получить |
п-нитро- |
||||
бензойную |
кислоту. |
|
|
|
|
|
|
||
N H 2 |
О |
|
H N - C - С Н з |
HN03 |
H N - C - C H j |
д |
|||
II |
|
|
|
С Н 3 С О О Н |
|
|
но- |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
N 0 2 |
|
|
' N H , |
° н с 7 |
К 2 |
С Г |
|
C N |
Л |
СООН |
||
V |
N 0 2 |
|
к 0 2 |
|
N 0 * |
N ° 2 |
|
||
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
ФЕ Н О Л Ы И П Р О С Т Ы Е Э Ф И Р Ы
/.Из бензола и диметилсульфата получить м-диметокси бензол.
|
|
S O 3 H |
|
|
200°С |
S 0 3 |
H |
|||
H2 SO4 -SO3 |
, Х |
|
|
|
H 2 |
S O 4 |
- S O 3 |
X |
|
|
— |
- |
о |
|
|
— |
|
- |
а |
» " ^ |
|
|
ONa |
J |
. |
2 ! |
^ |
|
|
OCH5 |
|
|
NaOH ^ |
0 |
|
|
|
^ |
|
||||
|
|
( C H 3 |
0 ) 2 S 0 2 |
|
|
|
|
|
||
|
^ Y J N a |
|
|
|
|
|
|
|
^ ^ О С Н з |
|
2. Из толуола получить флороглюцин.
3. Из фенола, хлороформа и уксусного ангидрида полу чить о-оксикоричную кислоту.
|
|
|
|
|
о |
ОН ? f |
ОН |
( 1 ) |
Н С С 1 з + но"' |
о н ? |
( С Н 3 |
" ) 2 О |
|
|
(2) |
Н 3 0 + |
^ ( f V 0 " 0 |
№ О 0 |
С С Н з |
г А т - С = С - С 0 Ж |
4. Из фенола и уксусной кислоты получить кумаранон-3.
|
|
|
в г 2 , н г о |
|
о |
|
|
СН3 -СН2 -СООН |
Р(«Р°с"ь'й^ |
Вг-СН2 -С-ОН |
|
||||
он |
|
)Na |
|
0-СН2 |
СООН |
SOC1-, |
|
NaOH |
|
ВгСН2СООН |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
A |
|
|
|
|
|
-~сн2 |
|
A l C h |
|
|
|
|
|
|
|
|
:CH2 |
|
|
|
/ |
с / |
|
|
|
|
|
|
/ |
и |
|
|
|
|
|
|
CI |
|
|
|
|
|
|
|
5. Из фенола и пропионовой кислоты получить 2-окси- |
|||||||
пропиофенон. |
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
soci, |
|
О |
|
|
|
и |
|
|
|
II |
|
|
СН3 -СН2 -С-ОН |
|
СН3 -СН2 -С-С1 |
|
||||
|
|
о |
о |
|
|
|
|
о н |
|
II |
II |
- с н 3 |
|
л |
|
с н 3 с н 2 с с і |
о - с - с н 2 |
|
А1С1 3 |
|
|||
О |
|
|
6 |
|
|
|
|
0 |
|
ОН И |
Перегонт |
ОН и |
|
||
+ |
^ С - С Н 2 - С Н 3 |
^ |
, ^ V C - C H 2 - C H 3 |
||||
С-СН7-СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
II 2 |
3 |
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
6. Из бензола и уксусного ангидрида получить аспирин.
|
( 1 ) H 2 S 0 4 |
j P s N a П л а в т н и е |
ONa |
||
|
(2) NaOH |
|
С NaOH |
|
|
(І)' С02 + |
160 °С |
|
О |
О |
|
|
II |
||||
W н 3 о + |
ОН |
|
|||
( с н 3 о 2 о |
о - С - С Н з |
||||
|
|
|
СООН |
|
"0гсоон |
|
|
|
|
|
|
7. Из |
бензола и |
хлористого |
изопропила получить 2,6- |
||
дибром-4-изопропилфенол. |
|
|
|||
|
А1С13 |
|
|
|
|
|
сі |
С Н 3 - С Н - С Н 3 |
H 2 S O 4 |
С Н 3 - С Н - С Н 3 |
|
|
|
||||
с н 3 - сін - с н 3 |
|
HNO |
|
||
|
|
|
|
2_ |
|
|
|
|
|
|
N 0 2 |
л + давление |
СН3 - СНСН 3 |
C H 3 - C H - C H 3 |
|||
№ + Н 2 |
|
|
|
|
|
|
|
Ш 2 |
|
|
N H 2 |
0_5 °С |
СН3-СН-СН3 |
СН3-СН-СН3 |
|||
н а |
|
|
Л |
|
|
|
|
Н , 0 |
|
|
|
NaNO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
' • |
в |
Д в , |
- |
в Д в , |
|
|
|
N t c i " |
|
ОН |
|
ПО Л И Я Д Е Р Н Ы Е СИСТЕМЫ
1.Из бензола и любых органических реактивов получить 1,6-диметилнафталин.