ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 16.10.2024
Просмотров: 93
Скачиваний: 0
При замещении атома водорода у одного из крайних атомов угле рода получается нормальный бутан
нН Н „
Н\ I I / Н
Н—С—С--С —С—н
н/ и н Хн
При замещении атома водорода у среднего атома углерода обра зуется изобутан
Н Н Н
ХК
Н| /Н
II—С—С—С—н
н / i N 1
Состав этих веществ выражается одной и той же формулой С4Н10. Нормальный бутан и изобутан являются изомерами. Нормальный бутан — газ, сгущающийся в жидкость при —0,5° С; изобутан — также газ, переходящий в жидкость только при —11,7° С.
В органической химии часто применяется другой способ изобра жения формул строения — отмечают черточкой только связи между углеродными атомами :
Этан СН3-СН3
Пропан СН3—СН2— СН3
Бутан СН3- С Н 2- С Н 2-С Н з
Пентан СН3— СН 2— СН2- С Н 2- С Н 3
СНз
Изобутан ^ С Н — СН3
СН3
СН3
Изопентан ХСН—СН2—СН3
СН3
сн3 сн3
Тетраметилметан
СН3 СН3
Соединения с неразветвленной углеродной цепью, например бутан, пентан, называют соединениями нормального строения; если цепь имеет разветвления, то говорят об изостроении, например изобутан, изопентан.
9
Основу современной органической химии составляет теория химического строения, разработанная знаменитым русским ученым А. М. Бутлеровым в 1861 г.
Важнейшие положения теории химического строения следу ющие: 1) атомы в молекулах связаны друг с другом в определенном порядке; 2) атомы в молекуле соединяются в соответствии с их ва лентностью; валентности атомов образующих молекул всегда насы щены; 3) атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга; 4) свой ства веществ определяются не только их составом, но и строением молекул, поэтому структура молекул может быть установлена на основании изучения свойств вещества; строение молекулы позволяет заранее судить о химических свойствах вещества, наметить пути его получения.
Итак, члены гомологического ряда предельных углеводородов имеют сходное строение (молекула каждого углеводорода отличается от молекулы предыдущего на группу СН2). Их состав может быть выражен общей формулой.
Метан СН4 — первый член гомологического ряда предельных углеводородов. Молекулярный вес 16,03. Плотность газа по отноше нию к воздуху 0,554 (при 20° С), бесцветный, мало растворимый в воде, но хорошо растворимый в нефти и других органических растворителях. Иначе метан называют болотным или рудничным газом, так как он выделяется со дна болот и нередко содержится в воздухе угольных шахт и рудников. Значительное количество метана содержится в природных газах, которые служат сырьем для его получения.
В химическом отношении метан отличается малой активностью. При обычных условиях на него не действуют ни кислоты, ни щелочи, ни даже сильные окислители, такие как марганцовокислый калий. Метан реагирует при обычных условиях только с очень небольшим количеством веществ, например с хлором. Взаимодействие метана с хлором (хлорирование метана) — весьма характерная реакция для него. С воздухом метан дает взрывчатые смеси. Пределы взры ваемости: нижний — 5% об., верхний — 15% об.
Метан в природных условиях всегда находится в газообразном состоянии, он может перейти в жидкость в атмосферных условиях
при |
температуре —164° С и в твердое состояние при темпера |
туре |
—184° С. |
Под действием водяных паров на метан при температуре 800— 1000° С образуется смесь окиси углерода и водорода:
СН4+ Н20 — > СО + ЗН2.
Из этой смеси в промышленных условиях выделяется водород* идущий затем для синтеза аммиака и других целей.
В пламени электрической дуги метан может быть разложен на углерод (сажу) и водород:
СН4— > С + 2Н*.
10
Разложение метана при высокой температуре приводит к обра зованию и других веществ, например ацетилена С2Н2:
2СН2 — ►С2Н2+ ЗН2.
Последняя реакция имеет весьма важное промышленное значение. Метан широко применяется как высококалорийное газообразное топливо в смеси с другими газами на производственных предприя тиях и в быту. Метан можно применять в качестве горючего в двига телях внутреннего сгорания. Он является сырьем в химической про мышленности, где используется для получения самых разнообраз
ных веществ.
Этан С2Н6 — бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде, горит слабо светящимся пламенем, молекулярный вес 30,07. При 575—650° С разлагается на СН2= С Н 2 и Н 2, при более высокой тем пературе образуется ацетилен, ароматические углеводороды, сажа и др. В природных газах его содержится 5—10%. Предел взрывае мости с воздухом 3,22—12,45% об.
Пропан С3Н8 — бесцветный, горючий, не имеющий запаха газ, молекулярный вес 44,07. Содержится в природных и попутных газах. Применяется в качестве растворителя для депарафинизации и деас фальтизации нефтепродуктов, для получения сажи; в смеси с бутаном в баллонах пропан используется как бытовой газ и как бездымное горючее для автомобилей.
Б^тан С4Н10 — газ, без |
цвета и запаха, молекулярный вес 58,52. |
Известны два изомера: |
н-бутан СН3 (СН2)2СН3 и изобутан |
(СН3)2СНСН3. |
|
Смеси, содержащие 1,5—8,5% н -б утана или 1,8—8,4% изобутана, с воздухом взрываются. Бутан содержится в попутном, природном газах.
к-Бутан при 350—500° С образует смесь бутиленов, из которых гидрогенизацией получают бутадиен — исходный продукт для син теза каучука.
Таким образом, метан, этан, пропан, к-бутан и изобутан при обычной температуре — газы; следующие члены ряда — жидкости; углеводороды с С16Н 34 — твердые вещества. С увеличением числа атомов углерода возрастает удельный вес молекулы, а также пони жаются температуры плавления и кипения углеводородов.
Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых число атомов водорода меньше, чем в молекулах предельных угле водородов с тем же числом углеродных атомов. Общая формула таких углеводородов С„Н2„. Простейший член этого ряда — этилен С2Н4. Метилен в свободном виде не существует. Во всех реакциях, которые должны были вести к образованию метана, всегда получался угле водород с удвоенным составом — этилен С2Н4. Наиболее характер ные свойства этилена — его резко выраженная способность вступать в реакции соединения и окисляться. Каждый член этого ряда отли чается от предыдущего и последующего члена на группу СН2.
Общее название этиленовых углеводородов — алкены. Олефины содержатся в коксовом газе и газах крекинга нефти. Этилен, про пилен, бутилен — газы; следующие члены гомологического ряда — жидкости; с С18Нзв — твердые вещества. Молекулы одного и того же олефина могут соединяться друг с другом. Так, бутилен С4Н8 дает углеводороды С8Н1Ь, С12Н 24 и т. д.
При нагревании этилена под давлением (порядка 100 кгс/см2) происходит процесс многократного присоединения молекул этилена друг к другу по месту кратных связей, в результате которого обра зуется высокомолекулярное твердое вещество — полиэтилен или политен. Путем химической переработки этилена получают такие ценные продукты, как этиловый спирт, пластмассы, каучук, высоко октановые компоненты авиационных топлив, этиленгликоль, смазоч ные масла, смазки для реактивных и ракетных двигателей и т. д.
Путем химической переработки пропилена получают пластиче ские массы, синтетическое волокно, изопропиловый спирт, глицерин, ацетон и другие важные для народного хозяйства продукты.
На основе к-бутилена получают синтетический каучук, изооктан, компоненты авиатоплив, спирты и т. д. Изобутилен является сырьем для получения синтетических каучуков специального назначения и других важных продуктов.
§ 2. НЕУГЛЕВОДОРОДНЫЕ КОМПОНЕНТЫ ПРИРОДНЫХ ГАЗОВ
Из неуглеводородных компонентов в природных газах встречается углекислый газ С02, азот N2>сероводород H2S и редкие газы (гелий, аргон и др.).
Углекислый газ С 02, или двуокись углерода, представляет собой бесцветный газ со слегка кисловатым вкусом, в 1,5 раза тяжелее воздуха. Под давлением около 60 кгс/см2 при температуре 20° С он сгущается в бесцветную жидкость. Последняя хранится и перево зится в стальных баллонах. В процессе сильного охлаждения С 02 застывает в белую снегообразную массу, которая при нормальном давлении возгоняется при —78° С. Предварительно опрессованная твердая двуокись углерода испаряется сравнительно медленно, причем окружающее пространство сильно охлаждается. На этом основано ее применение в качестве «сухого льда».
Атмосфера содержит С 02 в среднем 0,03%. Углекислый газ хо рошо растворяется в воде (приблизительно 1:1 по объему). При растворении происходит его частичное взаимодействие с водой, ведущее к образованию угольной кислоты Н 2С 03 по обратимой реакции:
H20 + C02i “ H2C03
Н 2С03 является слабой кислотой (мало активной). В природных газах содержание С 02 доходит до 3—4% об.
Название азота N2 в переводе с греческого означает «не под держивающий жизни». Общее содержание азота в земной коре оце
12
нивается величиной 0,03%. |
Наибольшая его |
часть сосредоточена |
в атмосфере, основную массу |
которой (75,5%) и |
составляет свободный |
азот. Азот — элемент, исключительно важный для органической жизни, так как белки, являющиеся основой всей живых организмов, содержат его около 17%. При обычных условиях азот представляет собой бесцветный и не имеющий запаха газ. Растворимость его в воде мала — около 2% об. Свободный азот — вещество химически весьма инертное. Практическое применение свободного азота довольно ограничено. В природных газах содержание Na доходит до 60% об.
Сероводород H2S представляет собой бесцветный газ. Одна часть H2S на 100 000 частей воздуха легко обнаруживается по его характерному запаху (тухлых яиц). Сероводород весьма ядовит: одна часть его на 2000 частей воздуха вызывает острое отравление, первым симптомом которого является потеря обоняния. В дальней шем наступает головная боль, головокружение и тошнота. Один объем воды растворяет при обычных условиях около трех объемов сероводорода. При нагревании его растворимость сильно понижается, а при кипячении можно полностью освободить водный раствор («сероводородную воду») от растворенного газа.
В водном растворе H2S ведет себя как весьма слабая кислота. Поэтому раствор сероводорода в воде называют иначе сероводород ной кислотой и обозначают формулой H2S. Из сероводорода полу чают серу. Так, например, природный газ на месторождениях Ка
нады |
содержит более 50% |
H 2S, а на |
месторождении Франции — |
||
17%. |
На |
месторождении |
Уртабулак |
(Уз.ССР) содержание H2S |
|
доходит |
до 6%. |
|
|
||
Общее количество инертных газов (гелий, неон, аргон, криптон, |
|||||
ксенон и радон) содержится в воздухе |
около 1% об. Аргон соста |
||||
вляет |
99,47% |
всего количества инертных газов. |
|||
Инертные |
газы химически не реагируют ни друг с другом, ни |
||||
с какими-либо другими веществами и этим резко отличаются от всех остальных элементов. Поскольку инертные газы являются химически неактивными, разделение их основано на различии фи зических свойств.
Все инертные газы бесцветны и состоят из одноатомных молекул. Растворимость их в воде при переходе от гелия к радону быстро повышается. Так, 100 объемов воды растворяют при 0° С прибли зительно 1 объем гелия, 6 объемов аргона или 50 объемов радона.
Инертные газы находят разнообразное практическое применение.
§ 3. КЛАССИФИКАЦИЯ ПРИРОДНЫХ ГАЗОВ
Природные газы подразделяются на три группы: 1) газы, добы ваемые из чисто газовых месторождений, представляющие собой сухой газ, свободный от тяжелых углеводородов; 2) газы, добы ваемые вместе снефтью из нефтяных месторождений (попутные газы),— смесь сухого газа с газовым бензином и пропан-бутановой фрак цией; 3) газы, добываемые из газоконденсатных месторождений,
13