Файл: Шелепин, О. Е. Химия перициклических соединений.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 19.10.2024

Просмотров: 74

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

396.

H.

D a n n e n b e r g ,

D. D a n n e n b e

r g.

Ann.,

585,

1

(1954).

397.

\V.

E. B a c h m a n ,

A4.

C.

K l o c l z e l .

J.

Am.

Chem.

Soc., 59,

2207 (1937).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

398.

Г у б e и - В e й л ь .» А'іетоды

органической

химии,

т.

2.

Л'іетоды ана­

лиза. М., ГХіі,

1863.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

399.

\Ѵ.

Bon I h r о ne,

D. Н.

Re i d .

J. Cliem. Soc.,

2773

(1959).

 

400.

Т.

Al.

Ф и л и п п о в а ,

 

II.

К.

Ш м ы р с в,

Б.

Д.

Л а в ' р у х и и ,

Э. И. Ф е д и н ,

О. Е. Ш е л е п и н ,

Ю. А. Ж д а н о в .

 

Тсор. и

эксп. хи­

мия, 6,

227

(1970).

 

 

 

D.i B a n e s .

J.

Assoc.

 

Oflic.

Agric.

Chem.,

401.

L.

С. M i t c h e l l ,

 

42, 161

(1959).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

402.

D. С. T a r b e I 1,

Th. H u a n g .

J. Org. Chem.,

24,

887

(1959).

403.

J. W. C o o k ,

 

C.

L.

H e w e i t .

 

J. Chem.

Soc.,

1098

(1933).

 

 

404.

A. S c h n e i d e r ,

R. W. W а г г е л ,

E. J. J a n о s k i.

J. Am. Chem.

Soc., 86, 5365 (1964).

 

 

Методы

синтеза нидаидиопов-1,3.

Автореф. канд.

405.

В. П. Ош к а я .

дисс. Рига,

(1963).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

406.

М.

Р. S c h m i d t ,

А. H a g e n b ö c k e r .

Ch.

Z.,

1924,

 

(I),

t i l l .

407.

J.

S u s z k о,

 

M.

W d o w i c k i .

Bull.

Intern,

 

acad.

polon.

sei.

Olasse sei. math, nat., 293 (1936, A).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

408.

E.

C l a n ,

Ber.,

69,

1686

(1936).

 

 

 

J.

v a n

A l l a

 

n.

J. Am.

409.

C. F. H. A 11e n,

A. С. В' e 11,

А. В e 11,

 

Chem. Soc., 62, 656 (1940).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

410.

E. H e n m о,

 

P. d e M a y o ,

A. S a 11 a r,

A. S l о e s s e 1.

 

Proc.

ч Chem. Soc.,

233 (1961).

J о s h e 1,

S e I i g m a n.

J.

Am. Chem.

Soc., 61,

411.

L.

F. F i e s e r ,

2134 (1939).

 

 

 

 

E. B e r g m a n n .

Там

же,

62,

1699

(1940),

412.

F. B e r g m a n n ,

413.

Z. J. V e j d e l e k ,

B. K a k a c .

Chem.

Listy,

48,

1086

(1954).

414.

\V.

V.

M i l l e r ,

G.

R o h d e .

Ber.,

23,

1883

(1890).

 

 

 

 

 

415.

N.

 

 

 

W. C. M c V e y .

J;

Org. Chem.,

4,

464

(1939).

416.

 

L. D r a k e ,

G. Bi i c h i ,

J. J. P a p p a s.

J.

Am.

Chem.

Soc., 76,

2963

(1954).

417.

A. C o h e n ,

J. W.

C o o k .

Там же, 57,

1570

(1935).

 

 

 

 

 

418.

S. H. H a r p e r .

J. Chem. Soc., 1859 (1937).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

419.

G.

L o c k ,

E.

W a l t e r .

Ber..

75,

B,

 

1158

(1942).

(1935).

 

 

420.

G.

D a r s e n s ,

A. L e v y .

Compt.

Rend., 201,

902

 

 

421.

R.

H n i s g e n ,

 

U.

R i e t z.

Tetrahedron,

2,

273

(1958).

 

 

 

 

422.

W.

S. J o h n s o n ,

H.

J oh

n s о n,

J.

 

P e t e r s e n .

J. Am. Chem.

Soc., 67, 1360 (1945).

 

 

 

 

J.

S.

W h i t e h u r s t .

 

J.

Chem.

 

Soc.,

4037

423.

A.

J. M.

W e n h a m ,

 

 

(1957).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

424.

C. S. M a r v e l l ,

B. D. W i l s o n .

J. Org. Chem., 23,

1483

(1958).

425.

О. E. Ш е л е п и н .

Автореф. научн.-иссл. работ за

1959 г: Изд-во

Ростовского ун-та, 1960, стр. 96.

 

 

 

J. Chem.

Soc.,

 

787

(1939).-

 

 

426.

J.

L o c k e t t ,

 

W. F.

S h o r t .

 

 

 

1619

427.

P.

H i l l ,

W.

 

F.

S h o r t ,

H.

S t r o m b e r g .

J.

Chèm.

 

Soc.,

(1937).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

428.

C.

L.

R e i m e r .

Ber.,

14,

1802

(1881).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

429.W. R o s e r . Ann., 247, 152 (1888).

430.G. W o j a c k . Ber., 71, 1102 (1938).

431.F. P i r r o n e . Atti. Accad. Lincei., 19, 102 (1934); C. A., 28, 4729

(1934);

I

.

.

432. B u u - H o i ,

P. C a g n i a n t .

Rev.

Sei., 80, 130 (1942).

236


433.

.1. В г а u fl,

К. W е І s s b а c h.

Вег.,

(И,

1785

(193І).

434.

Н.

B e y e r ,

Н.

. S c h u l t e .

Вег., 74,

В,

101

(1941).

435.

Ю.

А. Ж д а н о в ,

О. Е.

Ш е л е п и н .

ЖОХ. В

печати.

436.

G.

А. R. Ko n ,

F.

С. J.

R u z і с к а.

J.

Chem. Soc., 187 (1936).

437.

G.

А. R. Ко п ,

И.

R. S o p e r .

J. Chem. Soc.,

790

(1939).

438.

G.

В a d cl e 1e y,

G. H о 1f,

S. M. M a k a r ,

M.

G. I v i n s o n .

J.Chem. Soc., 3605 (1952).

439.H. D a n n e n b e r g . Ann., 585, 15 (1954).

 

440.

H.

D. S p r i n g a 1I.

Annual reports

of

the

progress

of

chemistry,

36.

London,

1940,

стр.

300.'

E. H e i n r i c h.

 

,

 

 

1215, 1222

(1939).

 

 

441.

G. H a b e r l a n d ,

 

Ber., 72,

 

 

442.

M. I F r e u n d ,

K-

F l e i s c h e r .

Ann.,

373,

317

(1910);

 

402, 51

(1913).

T. K. W a 1 к e r,

 

L. M. W a j к e r,

H. S h a w ,

R. В 1a c k.

Ch. Z.,

 

443.

 

1930, (II),

467.

 

 

 

 

H. H i t t e l ,

P. W o l f f .

Ber., 53, 1847 11920).

 

444.

K.

F l e i s c h e r ,

 

 

 

445.

4. Т о м а с .

Безводный

хлористый

алюминий

в органической

хи­

мии. М., Изд-во иностр. лііт.., 1949.

 

Н. G г е п n е.

DRP,

491.089, 25/7,

 

446.

G. К а I і s с h е г,

 

Е. Н о п о 1d,

1926; Ch. Z., 1930, II, 469. ,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

447.

Brit,

pat.,

273.321,

I. G.

F.

I.,

(1927);

U.

S.

P., 1.702.002

(1929).

448.

J.

С о 1о n g e,

R.

C h a m b a r d.

 

Bull.

Soc.

Chim.

France,

573

(1953).

H. E. F i e r z - D a v i d ,

G. J a c c o r d .

Helv. Chim. Acta,

 

11,

1046

 

449.

 

(1928).

J. M. C o o k ,

R. W. G. P r e s t о n.

J. Chem. Soc.,

553

(1944).

 

 

450.

 

 

451.

E. С 1a r.

Ber.,

63,

512

(1930).

in.

 

J.

Am.

Chem.

Soc.,

58,

1443

 

452.

L.

F.

F i e s e r ,

 

E.

L.

A1! a r t

 

(193.6).

F.

M a y e r ,

E.

 

F l e c k e n s t e i n ,

 

H.

 

 

 

,

Ber.,

63,

1464

 

453.

 

 

G tin t e r .

(1930).

C.

F. K o e l s c h ,

 

 

H. J.

R i c h t e r.

J. Org. Chem., 3, 465 (1939).

 

454.

 

 

 

455.

M.

J.

S.

D e w a r .

The electronic

theory

of

organic

chemistry.

 

456.

H.

И. С м е т а н и н а ,

О.

E.

Ш е л е п и н ,

 

10.

А.

Ж д а н о в .

ЖОХ, 38, 2476 (1968).

 

 

 

Press,

Fair Lawn,

1949.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N.—Y., Oxford

Hniversity

 

 

489.571,

5/2

 

(1926);

 

457.

A.

L ü t t r i n g h a u s ,

F. K a c e r .

DRP,

 

C. A., 24, 2474 (1930).

 

 

 

 

 

F. I <a c e r .

DRP,

490.357

27/2

 

(1926);

Ch,

458.

A.

L ü t t r i n g h a u s ,

 

Z., 1930, (II),

469.

 

 

 

 

Ю. А. Ж д а н о в .

«Сборник

работ

аспиран­

-■ 459.

H. И. С о к о л о в а ,

тов РГУ». Изд-во Ростовского ун-та, 1969.

 

 

i,

J.

U m e z u .

 

J.

Chem.

 

460.

М.

J o k o t e ,

R.

 

 

Mu - r a k i ,

N. K o k a

 

Soc.

Japan

(Ind.

Chem.

 

Sect.),

56,

361

(1953).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

461.

C.'M . Ше й н .

ЖПХ, 32, 2824

(1959).

 

 

 

 

(1937).

 

 

 

462.

V. W e i n m a у r,

 

 

P i t m a n .

U. S. P., 2.145.905, 3/8

 

 

 

463.

W. S.

С a 1 с о 11,

 

J. M. T i n k e г,

V. W e i n m a y r .

J. Am. Chem.

Soc., 61,

949 *(1939).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

464.H. L. M e e r w e i n . J. prakt. Chem., 97 (It), 234 (1918).

465.A. M. Л у к и н . ЖОХ, 18, 308 (1948).

466.И. Г. Р ы с с . Химия фтора и его неорганических соединений. М.,

ГХИ, 1956.

I

237


467.

К

G.

В а cl cl а г,

F.

L. W a r r è n .

J. Chem.

Soc.,

944

(1939).

468.

C.

F.

H. A l l e n ,

 

S. C. O v e r b a u c h .

J.

Am.

Chem. Soc., 57,

1322

(1935).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

469.

0 .

E.

Ш е л е п и н .

«Научные сообщения Ростовского ун-та за

1963

г.»,

серия

точных и

естеств. наук.

Изд-во

Ростовского

ун-та, 1964,

стр.

120.

Л. П. 3 а л у к а е в,

Н. И. П о и л а в с к а я.

ЖОХ, 29,

238 (1959).

 

470.

I

я

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

 

. . .

........................................................................

8

Раздел I. Перицикличёские

соединения

 

3

Глава 1.

Формы н стереохимия перицнклов .............................

 

6

Глава

2.

Характеристика

псритрпаценов. РомолоГіія.

Номен­

13

клатура

 

 

Глава

3.

Гетероциклические периоедннення .............................

аналоги,

19

Глава

4. Природные периацены и их синтетические

 

 

обладающие биологической

активностью

......................................

 

 

 

28

 

Раздел II. Электронные состояния перинафтиндена

и

его

произ­

35

 

водных

 

 

 

 

 

 

углеводороды

и

концепция

 

арома­

 

Глава

5. Перициклические

 

 

35

'

 

тичности

 

 

..........................................................

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

. . .

Глава

6. л-Электрониые состояния производных перииафтин-.

39

 

 

деиа

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Глава 7. Таутомерия в перпнафтииденах

 

.............................................

 

 

 

 

47

 

Глава

8.

Кислотно-основные свойства перинафтннденоидов

59

 

Раздел III. Физико-химические

исследования

 

перициклических со­

69

 

единений

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Глава

9.

Электронная

спектроскопия

 

 

 

 

 

 

 

69

 

Глава

10.

Инфракрасная

спектроскопия

 

 

....................................

 

 

 

 

79

 

Глава

11. Дипольные моменты

..........................................................

 

 

 

 

 

 

 

 

92

 

Глава

12. Магиетохимпя

и

радиоспектроскопия

 

.

. . .

95

 

Глава

13. Полярография

п ер и н а ф т н и д е н о н о в ......................................

 

 

соедине­

97

 

Раздел IV. Реакция замещения в перинафтинденоидных

100

 

ниях

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Глава

14. Электрофильное

замещение

 

 

 

. .

. .

103

 

Глава

15.

Реакции

нуклеофильного

замещения

113

 

Раздел

V.

Реакции

присоединения

и р а з л о ж е н и я ....................................

 

 

 

 

121

 

Глава

16.

Нуклеофильное

присоединение

( A d N ) ....................................

присоединения

122

 

Глава

17. Электрофильные

AdE

и

другие

виды

136

 

Глава

18. Реакции

разложения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

139

 

Раздел

VI, Общее

в

окисление-восстановление

 

и

реакции

гидридного

143

 

• перемещения

перинафтинденоидах

 

..................................................

 

 

 

 

 

 

Глава

19.

Реакции

восстановления

. . . . . .

 

. .

143

 

Глава .20. Реакции

окисления .

 

 

157

 

Раздел

VII. Координационные

 

соединения

и

структурный

 

анализ

162

 

перинафтннденоидов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Глава

21.

Координационные

соединения

 

 

 

 

 

 

 

162

 

Глава

22.

Структурный

анализ

.................................................................

соединений

 

.

. . .

170

 

Раздел

VIII.

Синтезы

перициклических

 

177

 

Глава

23.

Типы

А —? Г , Е

 

.

. *

..............................

 

 

 

 

 

178

 

Глава

24.

Тип

 

Д

(циклоалкилирование)

 

 

.

. .

.

. .

183

Р

Глава

25.

Тип

 

Д

(цикло'ацилирование)

 

. .

. . .

.

■ . .

187

 

Глава

26. Тип

Д

(реакция

Калишера)

 

 

.............................

 

.

 

■.

206

 

Глава

27.

Реакция

Люттрингхауза—Кацера

 

 

. . .

214

 

Глава 28. Периконденсации оксиаренов с глицерином или акро­

218

 

 

леином

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Литература

 

 

....................................

 

 

 

 

■......................................

.

 

 

 

 

 

. .

224

 

%

239



 

 

ШЕЛЕПИН

Олег

Евгеньевич

 

 

 

 

 

 

 

 

ХИМИЯ

СОЕДИНЕНИЙ

 

 

ПЕРИЦИКЛИЧЕСКИХ

 

 

 

Редактор

и технический

редактор

 

 

 

 

 

 

О.

Ф.

П е т е н к о

 

 

 

 

 

Корректор

К).

П.

О с т р о у X о в а

 

Изд. №

55/765.

Сдано

в

набор 13.111.

1973

г. Под­

писано13,95

печати

У. V I I I . 1973

г.

П К

50933.

Фор­

мат

 

к

 

 

 

фнл.

60.\34Ѵ«б.

Бумага

газетная.

 

Объем

15,0

п. л..

 

уел. и. л..

12.0 учч-нзд. л.

1

р.

20 к.

Тираж

1000 экз.

Заказ

Л«

12.

 

Цена

Издательство Ростовского университета, г. Ростов-нп-Доцу, 6. ул. Пушкинская, 160.

і

Типография им. М. И. Калинина Ростовского об­ ластного управления издательств, полиграфии и книжной торговли, г. Ростов-на-Дону, ул. 1-я Со­ ветская, 57.