Файл: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 20.10.2024

Просмотров: 95

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

189

1)

NH

2)

 

COOH 3)

 

 

4) H2N

 

COOH

 

 

 

COOH

HS

 

 

 

H2N

 

NH

 

 

 

N COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аргинин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

ТК, РК,

1)

NH

 

 

 

COOH 2)

 

 

 

 

COOH 3)

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

COOH

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

N

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аргинин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

ТК, РК,

1)

NH

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

COOH 3)

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

COOH

ПА

 

 

 

 

 

 

COOH

HS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аргинин

 

2)

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

 

O

4)

1

ТК, РК,

1)

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

CH

C OH H2N

CH

C OH H2N

CH C

OH H2N

CH C OH

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

CH2

 

 

CH3

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

C

 

O

 

 

 

SH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аргинин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

Аргинин

1

ТК, РК,

 

 

ПА

Аргинин

1

ТК, РК,

 

 

ПА


190

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аргинин

 

 

 

 

 

 

 

1

ТК, РК,

1)

O

2)

O

3)

O

4)

 

O

 

ПА

 

 

 

 

 

 

H2N CH

C

OH H2N CH C

OH H2N CH

C OH H2N

CH

C OH

 

 

CH2

 

 

CH2

CH2

 

 

CH2

 

 

1045

CH2

 

 

 

CH2

 

 

C

O

 

CH2

 

N

NH

C

O

 

NH2

 

 

Ух!

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

C

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:

Оценочное средство

Критерии ответа

Уровень

 

(полный ответ,

применения*

 

неполный ответ,

 

 

отсутствует)

 

Приведите структуры пиридина и пиримидина и ука

Правильно и полно

ТК-РК,

нумерацию атомов в них. Покажите соответствие эт

описан алгоритм

 

гетероциклических соединений критериям

решения задачи.

 

ароматичности.

Неполно. Неверный

 

 

ответ.

 

Приведите структуры пиридина и пиримидина и

Соотв. критериям

ТК-РК

укажите нумерацию атомов в них. Покажите

ароматичности.

 

соответствие этих гетероциклических соединений

 

 

критериям ароматичности.

 

 

Напишите уравнение реакции ацетилирования

Уксусный ангидрид.

ТК-РК

пиррола. Какие ацилирующие агенты можно

 

 

применять в этой реакции?

 

 

Приведите структуру фосфатидной кислоты,

Ненасыщенные

ТК-РК

содержащей остатки стеариновой и линолевой

 

 

кислот и схему ее щелочного гидролиза. Какими

 

 

структурными особенностями обладают

 

 

карбоновые кислоты, входящие в состав липидов?

 

 

Напишите уравнения реакций, доказывающих

 

 

ненасыщенность линолевой кислоты.

 

 



191

Напишите формулы пиримидиновых оснований и

 

Лактамные

ТК-РК

комплементарных им пуриновых оснований,

 

 

 

 

входящих в РНК. В виде каких форм они входят в

 

 

 

 

РНК?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на

 

Хитин

ТК-РК

примере D-глюкозамина. В состав каких

 

 

 

 

полисахаридов входит D-глюкозамин?

 

 

 

 

 

 

 

 

Напишите схему реакции D-ксилопиранозы с

 

Гликозид

ТК-РК

бензиловым спиртом. Укажите условия реакции и

 

 

 

 

назовите полученные соединения. Приведите

 

 

 

 

схему его гидролиза.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Оценочное средство

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Эталон ответа

Уровень

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

применения*

Из двух предложенных соединений а) и б) выберите

 

Сложноэфирная и

ТК-РК

то, которое способно гидролизоваться как в кислой,

 

гликозидная связь

 

так и в щелочной среде. Приведите схематическую

 

 

 

модель последовательного щелочного и кислотного

 

 

 

гидролиза и назовите получаемые продукты реакции

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

сложноэфирная

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

N

Ade

связь

 

 

N

Ade

 

 

 

HOCH2

 

 

N

 

N

 

 

 

O

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO-

P-OCH2

N

N

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N-гликозидная

 

OH

 

 

 

 

 

 

N-гликозидная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

связь

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

связь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аденозин (Ado)

аденозин-5'-фосфат (АМР)

 

 

 

 

 

 

 

 

Объясните, какой из ионов пиррола – анион или

 

анион.

ТК-РК

катион – сохраняет ароматические свойства? В

 

 

 

соответствии с этим, поясните, какие свойства –

 

 

 

кислотные или основные преобладают у пиррола.

 

 

 

Напишите уравнения соответствующих реакций.

 

 

 

Изобразите электронное строение пиррольного атома

 

 

 

азота.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приведите структуру триацилглицерина,

 

Жидкий

ТК-РК

содержащего остатки олеиновой, линоленовой и

 

 

 

пальмитиновой кислот. Какую консистенцию имеет

 

 

 

этот жир? Как можно превратить жидкий жир в

 

 

 

твердый? Напишите уравнение реакции.

 

 

 

Напишите первичную структуру трипептида Гли-

 

Сопряженная

ТК-РК

Про-Мет. Изобразите схему электронного строения

 

система

 

пептидной связи. Напишите схему кислотного

 

 

 

гидролиза этого пептида и схемы последовательных

 

 

 

реакций, позволяющих определить N-концевую

 

 

 

аминокислоту тиогидантоиновым методом (по

 

 

 

Эдману).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приведите структуру фосфатидной кислоты,

 

Ненасыщенные

ТК-РК

содержащей остатки стеариновой и линолевой

 

 

 

 


192

кислот и схему ее щелочного гидролиза. Какими

 

 

структурными особенностями обладают

 

 

карбоновые кислоты, входящие в состав липидов?

 

 

Напишите уравнения реакций, доказывающих

 

 

ненасыщенность линолевой кислоты.

 

 

Напишите формулы пиримидиновых оснований и

Лактамные

ТК-РК

комплементарных им пуриновых оснований,

 

 

входящих в РНК. В виде каких форм они входят в

 

 

РНК?

 

 

Приведите структуры моноаминомонокарбоновых

Серин и треонин

ТК-РК

кислот, содержащих в алифатическом радикале

 

 

гидроксильную группу, назовите их по

 

 

заместительной номенклатуре. Как

 

 

характеризуется полярность алифатических

 

 

радикалов? Укажите число возможных

 

 

стереоизомеров для каждой из аминокислот. Какие

 

 

из них входят в состав пептидов и белков?

 

 

Напишите первичную структуру трипептида Гли-

Сопряженная

ТК-РК

Про-Мет. Изобразите схему электронного

система

 

строения пептидной связи. Напишите схему

 

 

кислотного гидролиза этого пептида.

 

 

Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на

Гепарин

ТК-РК

примере D-глюкозамина. В состав каких

 

 

полисахаридов входит D-глюкозамин?

 

 

Напишите схему реакции D-ксилопиранозы с

Гликозид

ТК-РК

бензиловым спиртом. Укажите условия реакции и

 

 

назовите полученные соединения. Приведите

 

 

схему его гидролиза.