Задание 1.

Химическое строение, классификация и номенклатура органических веществ

По приведенным структурным формулам и названиям органических веществ:

• 
  Если дана структурная формула, то укажите название органического вещества в соответствие с номенклатурой ИЮПАК, если дано название, то напишите структурную формулу.
  
• 
  Укажите родоначальную структуру, заместители, старшую характеристическую (функциональную) группу, пронумеруйте углеродный скелет;
  
• 
  Определите класс органического соединения по строению углеродного скелета и природе функциональной группе (при наличии);
  
• 
  Напишите скелетную формулу вещества.
  

Вариант	Структурная формула органического вещества	Название органического вещества
9.		2-метилфенол, 2,2-диметилбутан, 2-оксопентандиовая кислота

Решение:



Старшая характеристическая группа: гидроксильная группа, отражаемая суффиксом «ол».

Родоначальная структура: бензол.

Нумерация осуществляется так, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер.

Заместитель: нитрогруппа, отражаемая префиксом «нитро» с указанием ее положения (атом С-4).

Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 4-нитрофенол

Класс органических соединений по строению углеродного скелета: ароматическое соединение.

Класс органического соединения по функциональной группе: фенолы.

Скелетная формула:





Старшая характеристическая группа: аминогруппа, отражаемая сочетанием «амин».

Родоначальная структура: бензол.

Нумерация осуществляется так, чтобы аминогруппа получила наименьший номер.

---

Заместитель: С₂Н₅О-группа, отражаемая префиксом «этокси» с указанием ее положения (атом С-4).

Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 4-этоксифениламин (4-этоксианилин)

Класс органических соединений по строению углеродного скелета: ароматическое соединение.

Класс органического соединения по функциональной группе: амины.

Скелетная формула:





Старшая характеристическая группа: –C=C–, отражаемая суффиксом «ен».

Родоначальная структура: бутан.

Заместитель: метильная группа, отражаемая префиксом «метил» с указанием ее положения (атом С-2, С-3).

Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 2,3-диметилбутен-2.

Класс органических соединений по строению углеродного скелета: непредельное алифатическое соединение.

Класс органического соединения по функциональной группе: алканы.

Скелетная формула:



2-метилфенол



Старшая характеристическая группа: гидроксильная группа, отражаемая суффиксом «ол».

Родоначальная структура: бензол.

Нумерация осуществляется так, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер.

Заместитель: метильная группа, отражаемая префиксом «метил» с указанием ее положения (атом С-2).

Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 2-метилфенол

Класс органических соединений по строению углеродного скелета: ароматическое соединение.

Класс органического соединения по функциональной группе: фенолы.

Скелетная формула:

или

2,2-диметилбутан

СН₃

|

С¹Н₃–С²–С³Н₂–С⁴Н₃

|

СН₃

Старшая характеристическая группа: –C–C–, отражаемая суффиксом «ан».

Родоначальная структура: бутан.

Заместитель: метильная группа, отражаемая префиксом «диметил» с указанием ее положения (атом С-2, С-2).

Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

---

2,2-диметилбутан.

Класс органических соединений по строению углеродного скелета: предельное алифатическое соединение.

Класс органического соединения по функциональной группе: алканы.

Скелетная формула:



2-оксопентандиовая кислота

НООС¹–С²–С³Н₂–С⁴Н₂–С⁵ООН

||

О

Старшая характеристическая группа: две карбоксильные группы, отражаемые сочетанием «диовая кислота».

Родоначальная структура: пентан.

Нумерация осуществляется так, чтобы карбоксильная группа получила наименьший номер.

Заместитель: карбонильная группа, отражаемая префиксом «оксо» с указанием ее положения (атом С-2).

Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 2-оксопентандиовая кислота (тривиальное название – α-кетоглутарвая кислота).

Класс органических соединений по строению углеродного скелета: предельное алифатическое соединение.

Класс органического соединения по функциональной группе: двухосновные оксокислоты

Скелетная формула:



Задание 2.

Электронное строение органических веществ

Для органических веществ, формулы которых представлены ниже:

• 
  напишите октетные формулы Льюиса;
  
• 
  определите типы гибридизации атомов в молекуле;
  
• 
  изобразите электронное строение молекулы при помощи модели электронных облаков;
  
• 
  укажите типы химических связей, механизм их образования,
  
• 
  количественные параметры связей;
  
• 
  если возможно сопряжение, то определите его тип, представите механизм сопряжения;
  
• 
  определите, является ли данное соединение ароматическим;
  
• 
  укажите электронные эффекты в молекуле,
  
• 
  покажите распределение электронной плотности в молекуле.
  

Варианты заданий

Вариант	Молекулы и частицы
9.

а)

---

Октетная формула Льюиса:

Н : С : : С⁺

. . . .

Н Н

Типы гибридизации атомов в ионе:

sp2 sp2 СН2 = СН+

Электронное строение иона при помощи модели электронных облаков:

• 
  Типы химических связей и механизмы их образования: все химические связи в молекуле (С–Н, С–С) – локализованные ковалентные σ-связи, образованы по обменному механизму, связь С=С – локализованная ковалентная -связь, образована по обменному механизму.
  
• 
  Количественные параметры связей:
  

Параметр	С=С	С–Н
Длина связи, нм	0,134	0,111
Энергия связи, кДж/моль	620	414
Полярность связи	ΔЭО = 0 Ковалентная неполярная	ΔЭО = 2,5-2,1= 0,4 Ковалентная малополярная

• 
  Сопряжение: отсутствует.
  
• 
  Ароматичность: отсутствует.
  
• 
  Электронные эффекты в молекуле: в молекуле возникает положительный индуктивный эффект (+I), связанный с электронодонорными свойствами группы СН₂-.
  
• 
  Распределение электронной плотности в молекуле:
  

Н₂С ^δ+̕ → С ^δ+Н СН₂-: ЭА (+I)

b)

Октетная формула Льюиса:

Н Н

. . . .

Н : С : : С : С : С⁺

. . . . . . . .

Н Н Н Н

Типы гибридизации атомов в молекуле:

sp2 sp2 sp3 sp3 СН2 = СН – СН2 – СН2+

---

Электронное строение иона при помощи модели электронных облаков:

• 
  Типы химических связей и механизмы их образования: все химические связи в молекуле (С–Н, С–С) – локализованные ковалентные σ-связи, образованы по обменному механизму, связь С=С – локализованная ковалентная -связь, образована по обменному механизму.
  
• 
  Количественные параметры связей:
  

Параметр	С=С	С–С	С–Н
Длина связи, нм	0,134	0,154	0,111
Энергия связи, кДж/моль	620	348	414
Полярность связи	ΔЭО = 0 Ковалентная неполярная	ΔЭО = 0 Ковалентная неполярная	ΔЭО = 2,5-2,1= 0,4 Ковалентная малополярная

• 
  Сопряжение: отсутствует.
  
• 
  Ароматичность: отсутствует.
  
• 
  Электронные эффекты в молекуле: в молекуле возникает положительный индуктивный эффект (+I), связанный с электронодонорными свойствами группы СН₂-.
  
• 
  Распределение электронной плотности в молекуле:
  

Н₂С ^δ+̕ → С ^δ+Н → С ^δ+Н₂ → С ^δ+Н₂ СН₂-: ЭА (+I)

c)

Октетная формула Льюиса:

С : С Н

: : : : . . . .

С С : О : С : Н

. . . . . . . .

С : : С Н

Типы гибридизации атомов в молекуле:

sp2 sp3 sp3

Электронное строение молекулы при помощи модели электронных облаков:

---

Смотрите также файлы

• 1,5 Излишек или недостаток ви рассчитывается как ви запасы.docx

• Приемы композиции, которые разнообразят вашу съемку.pdf

• Зрелые формы философии научной рациональности не могли появиться на пустом месте. Им предшествовали исследования науки многих выдающихся философов прошлого.docx

• 1. 4 Выбор основных параметров 1 Выбор рода тока.rtf

• Практическая работа 5 Работа с редактором формул.docx