• 
  Типы химических связей и механизмы их образования: все химические связи в молекуле (С–Н, С–О) – локализованные ковалентные σ-связи, образованы по обменному механизму, связь С=С–С – локализованная ковалентная -связь, образована по обменному механизму.
  
• 
  Количественные параметры связей:
  

Параметр	С=С–С	С–О	С–Н
Длина связи, нм	0,139	0,143	0,111
Энергия связи, кДж/моль	620	360	414
Полярность связи	ΔЭО = 0 Ковалентная неполярная	ΔЭО = 3,5-2,5=1 Ковалентная полярная	ΔЭО = 2,5-2,1= 0,4 Ковалентная малополярная

• 
  Сопряжение: присутствует.
  
• 
  Ароматичность: присутствует.
  

Электронные эффекты в молекуле: в молекуле возникает отрицательный индуктивный эффект (-I), связанный с электроноакцепторными свойствами группы –О–СН₃ и положительный мезомерный эффект (+М) группы –О–СН₃. +M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект. Электронная плотность в бензольном кольце повышается.

• 
  Распределение электронной плотности в молекуле:
  

+M > -I

d)

Октетная формула Льюиса:

Н Н Н

. . . . . .

Н : С : : С : С : С : Н

. . . .

. . Н

Н : C

. .

Н

Типы гибридизации атомов в молекуле:

sp2 sp2 sp3 sp3

Электронное строение молекулы при помощи модели электронных облаков:

---

• 
  Типы химических связей и механизмы их образования: все химические связи в молекуле (С–Н, С–С) – локализованные ковалентные σ-связи, образованы по обменному механизму, связь С=С – локализованная ковалентная -связь, образована по обменному механизму.
  
• 
  Количественные параметры связей:
  

Параметр	С=С	С–С	С–Н
Длина связи, нм	0,134	0,154	0,111
Энергия связи, кДж/моль	620	348	414
Полярность связи	ΔЭО = 0 Ковалентная неполярная	ΔЭО = 0 Ковалентная неполярная	ΔЭО = 2,5-2,1= 0,4 Ковалентная малополярная

• 
  Сопряжение: присутствует.
  
• 
  Ароматичность: отсутствует.
  
• 
  Электронные эффекты в молекуле: в молекуле возникает положительный индуктивный эффект (+I), связанный с электронодонорными свойствами группы СН₃-.
  
• 
  Распределение электронной плотности в молекуле:
  

Задание 3.

Пространственное строение органических веществ

Для соединений, названия которых представлены:

• 
  определите число асимметрических атомов углерода в молекуле,
  
• 
  определите общее число конфигурационных изомеров, их формулы;
  
• 
  дайте название стериоизомерам по D,L- номенклатуре и R, S-номенклатуре;
  
• 
  изобразите диастериомеры, трео-, эритро- и мезо-формы, если таковые имеются.
  
• 
  для одного из конфигурационных изомеров изобразите с помощью проекции Ньюмена заслоненный и заторможенный конформационный изомер, произвольно выбрав С-С связь;
  
• 
  для одного из конфигурационных изомеров с двойной связью напишите цис- и транс – изомер, лайте ему название.
  

Варианты заданий

Вариант	Названия органических соединений
9.	2-бром-3-метилбутан; 2-бром-2-метилбутан; 1-бромбутен-2, 3-хлорбутанон-2

---

2-бром-3-метилбутан

Число асимметрических атомов углерода в молекуле:

1 2 3 4

*

СН₃ – СН – СН – СН₃ n_C* = 1

| |

Br СН₃

Общее число конфигурационных изомеров: 2¹ = 2.

Формулы Фишера возможных стериоизомеров:



D(R)-2-бром- L(S)-2-бром-

3-метилбутан 3-метилбутан

Название стериоизомеров: у 2-бром-3-метилбутана имеется только одна пара энантиомеров (D и L).

Для того, чтобы определить какова конфигурация, например D-2-бром-3-метилбутана по R,S-номенклатуре, необходимо произвести следующие действия:

1. Определяют старшинство заместителей у С₂: Br  CH(CH₃)₂  CH₃;

2. Сделать перестановки и определить направление изменения старшинство заместителя.

Полное название D-2-бром-3-метилбутана по R,S-номенклатуре: 2(R)- бром-3-метилбутан.

Конформационные изомеры (для D-2-бром-3-метилбутана по связи С2-С3): заторможенная и заслоненная конфигурации



Цис- и транс- изомеры: отсутствуют, так как нет двойных связей С=С.

2-бром-2-метилбутан

Число асимметрических атомов углерода в молекуле:

1 2 3 4

СН₃

|

СН₃ – С – СН₂ – СН₃ n_C* = 0

|

Br

Общее число конфигурационных изомеров: конфигурационных изомеров нет

Конформационные изомеры (для 2-бром-2-метилбутана по связи С2-С3): заторможенная и заслоненная конфигурации



Цис- и транс- изомеры: отсутствуют, так как нет двойных связей С=С.
1-бромбутен-2

Число асимметрических атомов углерода в молекуле:

1 2 3 4

СН₂ – СН = СН – СН₃ n_C* = 0

|

Br

Общее число конфигурационных изомеров: конфигурационных изомеров нет

Конформационные изомеры (для 1-бромбутена-2 по связи С2-С3): нет

Цис- и транс- изомеры: есть, так как есть двойная связь С=С.

BrН₂С СН₃ BrН₂С Н

\ / \ /

С = С С = С

/ \ / \

Н Н Н СН₃

Цис-изомер Транс- изомер

3-хлорбутанон-2

Число асимметрических атомов углерода в молекуле:

1 2 3 4

*

СН₃ – С – СН – СН₃ n_C*

---

= 1

|| |

О Сl

Общее число конфигурационных изомеров: 2¹ = 2.

Формулы Фишера возможных стериоизомеров:



D(R)-3-хлор- L(S)-3-хлор-

бутанон-2 бутанон-2

Название стериоизомеров: у 3-хлорбутанона-2 имеется только одна пара энантиомеров (D и L).

Для того, чтобы определить какова конфигурация, например D-3-хлорбутанона-2 по R,S-номенклатуре, необходимо произвести следующие действия:

1. Определяют старшинство заместителей у С₃: OH  CООH  CH(ОН)СООH ;

2. Сделать две перестановки и определить направление изменения старшинство заместителя.

Полное название D-3-хлор-бутанона-2 по R,S-номенклатуре: 3(R)-хлор-бутанон-2.

Конформационные изомеры (для D-3-хлор-бутанона-2 по связи С3-С4): заторможенная и заслоненная конфигурации



Цис- и транс- изомеры: отсутствуют, так как нет двойных связей С=С.

---

Смотрите также файлы

• 1,5 Излишек или недостаток ви рассчитывается как ви запасы.docx

• Приемы композиции, которые разнообразят вашу съемку.pdf

• Зрелые формы философии научной рациональности не могли появиться на пустом месте. Им предшествовали исследования науки многих выдающихся философов прошлого.docx

• 1. 4 Выбор основных параметров 1 Выбор рода тока.rtf

• Практическая работа 5 Работа с редактором формул.docx