Файл: Моррисон Д. Асимметрические органические реакции.pdf

Выдержкп из «Временных правил ЮПАК за 1970 г. по стереохимии органических соединений»

Iournal of Organic Chemistry, 35, 2849 (1970)

Правило E-2.21. В названиях соединений пространственные соотношения при одной пли нескольких двойных связях обозна­ чаются буквой Z (от немецкого слова «zusammen») или Е (от немец­ кого слова «enlgegen»). Старший атом (пли группа), связанный с одппм из двух атомов при двойной связи, сравнивается со стар­ шим атомом (плн группой), связанным с другим атомом при двой­ ной связи. Если оба выбранных атома (группы) находятся по одну сторону плоскости двойной связи, то перед названием соединения ставится заглавная буква Z, если же выбранные атомы (группы) оказываются по разные стороны плоскости двойной связи, то ста­ вится буква Е.

Правило Е-5. Хиралъностъ

Е-5.1. Свойство неидентичности объекта со своим зеркальным изображением называется хнральностыо. Молекула, например, в данной конфигурации или копформации называется хиральпой, если она не совпадает со своим зеркальным изображением; она называется ахиральной, если идентична со своим зеркальным изображением.

Примечания

1)Хиральпость можно перевести как «правоили левосторопность»; термин происходит от греческого Хєір, что значит «рука».

2)Все хиральные молекулы являются молекулами оптически активных соединений, поэтому молекулы всех оптически актив­ ных соединений хиральны. Таким образом, существует полное

соответствие между хнральностыо и оптической активностью. 3) В органической химии при обсуждении понятия хиральности обычно имеют в виду индивидуальную молекулу, или, точ­ нее, модель индивидуальной молекулы. Хиральпость совокуп­ ности молекул может отличаться от хиральности компонента молекул, как, например, в хиралышм кристалле кварца или в ахиральном кристалле, содержащем равное число молекул

право- и левовращающей винной кислоты.

4) О хиральности молекулы можно говорить лишь в том слу­ чае, если конфигурация или конформации молекулы специально

определена или считается, что она известна. При этом принимается, что структура, по крайней мере временно, достаточно жесткая. Например, конфигурация этана ахиральна, хотя многие из его копформаций (например, А) хиральны. Действительно, конфигу­ рация подвижной молекулы хиральна только в том случае, если все ее возможные конформации также хиральны, а конформации этана (например, Б и В) ахиральны.

Е-5.2. Термин «асимметрия» означает отсутствие какого-либо элемента симметрии. Молекула, например, в данной конфигурации или конформации называется асимметрической, если она не имеет элементов симметрии.

Примечания

1) Все асимметрические молекулы хиральны, и поэтому все соединения, содержащие такие молекулы, оптически активны, но не все хиральные молекулы асимметрические, так как некото­ рые молекулы, имеющие оси поворота, хиральны.

2) Примечания 3 и 4 к правилу Е-5.1 применимы также

ик определению асимметрии.

Примеры

сно

активного соедпнеппя

Н

С Н г 0 Н

Содержание