Экзамен по химии. 1 семестр.
1. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения.

Первое положение: Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой в строго определенной последовательности согласно их валентности.

Второе положение: Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава вещества, но и от порядка расположения атомов в молекуле (явление изомерии).

Третье положение: Свойства органических веществ зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов, но и от взаимного влияния атомов друг на друга.
2. Классификация органических реакций: реакции замещения, разложения.

1. Реакции замещения – реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов.

а) радикальное замещение

неполное замещение

полное замещение

б) электрофильное замещение

(нитроэтан)

в) нуклеофильное замещение

(хлорпропан → пропанол)

2. Реакции разложения – реакции образования новых веществ более простого строения.

а) полное

C → C + 2

б) неполное

2C → + 3

в) крекинг

→ +
3. Классификация органических реакций: реакции присоединения, отщепления.

3. Реакции присоединения – реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну.

---

а) гидрирование (+ )




H к наиболее гидрированному

OH к наименее гидрированному
б) галогенирование (+галогены)



в) гидратация (




H к наиболее гидрированному

Сl к наименее гидрированному
г) гидрогалогенирование



д) полимеризация – соединение многих молекул низкомолекулярного вещества (мономеров) в крупные молекулы (макромолекулы) полимеры.



е) окисление по типу присоединения


OH

OH
H₂C=CH–CH₃ + [O] + HOH → CH₂–CH–CH₃

4. Реакции отщепления – реакции, в результате которых из молекулы одного вещества образуются молекулы нескольких новых веществ.

а) дегидрирование (- )

C₃H₈ → C₃H₆ + H₂

б) дегидратация (

C₂H₅OH C₂H₄↑ + H₂O

в) дегидрогалогенирование

C₃H₇Cl + KOH C₃H₆ + KCl + H₂O

г) дегалогенирование

C₂H₄Cl₂ + Zn C₂H₄ + ZnCl₂
Нет в вопросах!

5. Реакции поликонденсации

---

– реакции получения полимеров с выделением побочного продукта (H₂O, NH₃, HCl).


R

R
NH₂ – CH – COOH + NH₂–CH–COOH → NH₂–CH–CO–NH–CH–COOH + H₂O


R

R


6. Реакции изомеризации – получение изомеров.


4. Классификация органических соединений по строению.

Ациклические:

1) Насыщенные (предельные)

- Алканы C_nH_2n+2 H₃C – CH₃ (одинарная связь)

2) Ненасыщенные (непредельные)

- Алкены C_nH_2n H₂С = СH₂ (двойная связь)

- Алкины C_nH_2n-2 HС ≡ СH (тройная связь)

- Алкадиены C_nH_2n H₂С = С = СH₂ (две двойные связи)


CH₂
Циклические:


CH₂

CH₂
1) Циклоалканы С_nH_2n (C₃H₆ - циклопропан)

2) Арены C_nH_2n-6 (C₆H₆ - бензол)

3) Гетероциклические
5. Классификация органических соединений по наличию функциональной группы.

Кислородсодержащие:

- Спирты

R – OH

- Альдегиды

(RCHO)

- Кетоны



- Карбоновые кислоты

(RCOOH)

- Эфиры:

1. Простые эфиры

R – O – R

2. Сложные эфиры

---

Азотсодержащие:

- Амины

R – NH₂

- Аминокислоты



6. Строение атома углерода. Первое валентное состояние атома углерода

(sp³–гибридизация).

CH₄ - метан

В процессе sp³-гибридизации происходит смешение одной s- и трёх p-орбиталей. В результате образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, имеющие форму неправильного друг друга восьмёрки, расположенные относительно под углом 109°28', при котором достигается их максимальное удаление друг от друга.

Таким образом, атом углерода образует одинаковые четыре σ-связи, которые к углам тетраэдра, в котором находится атом углерода.

Вsp³-гибридном состоянии находятся все атомы углерода в метане и остальных алканах, в алмазе.


sp³- гибридизация атома углерода в молекуле, если он связан с 4-мя атомами.
7. Строение атома углерода. Второе валентное состояние атома углерода

(sp²–гибридизация).

С₂H₄ – этилен

В процессе sp² -гибридизации происходит смешение одной s- и двух p-орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, расположенные относительно друг друга под углом 120°C, лежат в одной плоскости и перемещении к вершинам треугольника. Атом углерода образует три σ- и одну π-связь, которая перпендикулярна плоскости σ-связь. В sp²–гибридном состоянии находятся атомы углерода в графите, бензоле, атомы углерода, соединённые двойными связями, в алкенах, атом углерода, связанный с карбонильным кислородом.

sp²-гибридизация атома углерода при связях с 3-мя атомами.
8. Строение атома углерода. Третье валентное состояние атома углерода

(sp–гибридизация).

C₂H₂ - ацетилен

В процессе sp–гибридизациипроисходит смешение одной s- и одной р-орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, которые расположены относительно друг друга под углом 180°C и лежат на одной линии. Атом образует две σ-связи и две π-связи, расположенные в двух перпендикулярных плоскостях. В sp-гибридном состоянии находятся атомы углерода, соединённые тройной связью в молекулах алкинов, атом углерода в оксиде углерода (IV) и др.

sp-гибридизация атома углерода, если он образует связи с 2-мя атомами.

---

9. Алканы. Определение, изомерия и номенклатура алканов.

Алканы – предельные углеводороды (парафины), в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной сигма связью с общей формулой C_nH_2n+2.

C₆H₁₄ – гексан


10. Алканы. Определение, состав и получение алканов.

Получение в промышленности.

1. 
   Выделением из природных источников нефти и газа.
   
2. 
   Гидрированием алгенов.
   

СН₂=CH₂+H₂ → CH₃–CH₃

3. 
   Крекингом нефтепродуктов.
   

C₁₆H ₃₄→ C₈H₁₆+C₈H₁₈

4. 
   Гидрированием угля.
   

nC+nH₂ → C_nH_2n+2

Получение в лаборатории.

1. 
   Гидрированием алкенов или алкинов.
   

СН₂=CH₂+H₂ → CH₃–CH₃

2. 
   Реакция Вюрца – из галогенпроизводных соединений с натрием.
   

СН₃Сl+CH₃Cl+2Na → C₂H₆+2NaCl

C₂H₅Cl+C₃H₇Cl+2Na → C₅H₁₂+2NaCl

3. 
   Сплавлением солей карбоновых кислот со щелочами.
   

CH₃COONa+NaOH → CH₄+Na₂CO₃

4. 
   Гидролиз карбидов (+H₂O)
   

Al₄C₃+12H₂O → 3CH₄+4Al(OH)₃

5. 
   Реакция восстановления галогенпроизводных соединений.
   

СH₃Cl+H₂ → CH₄+HCl
11. Алканы. Определение, химические свойства алканов.

1) Реакция замещения c разрывом связи С-H

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

СH₃Cl+Cl₂ → CH₂Cl₂+HCl

2) Реакция нитрирования (реакция Коновалова)

CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O

3) Реакция сульфирования с высшими алканами (c серной кислотой)

C₁₇H₃₆ + H₂SO₄ → C₁₇H₃₅SO₃H + H₂O

4) Реакции отщепления

а) Реакция дегидрирования

C₂H₆→C₂H₄+H₂

б) Термическое разложение- крекинг

C₁₆H₃₄→C₈H₁₈+C₈H₁₆

в) Пиролиз метана

2CH₄→ ^[1500°] C₂H₂+3H₂

5) Реакция изомеризации

6) Реакции окисления

a. Реакция горения

CH₄+2O₂→CO₂+H₂O

2C₂H₆+7O₂→4CO₂+6H₂O

б. При недостатке кислорода металл образует альдегид.

CH₄+O₂→HCHO+H₂O

в. Конверсия метана

CH₄+H₂О → CO₂+3H_2и
12. Алкены. Определение, изомерия и номенклатура алкенов.
Алкены (этилены) – вещества, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой двойной связью, с общей формулой C

---

Смотрите также файлы

• Занятие по теме 11 Исковое производство Задание 1.docx

• Практических заданий по дисциплине лингвостилистический анализ текста.docx

• Практических заданий по дисциплине отечественный опыт обучения иностранным языкам.docx

• Отчет (за 20 год).doc

• 5. 1 Профессиональная яконцепция педагога.docx