Алкены

Алкены - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда - этилену - CH₂=CH₂. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса "ен" к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.



Атомы углерода, прилежащие к двойной связи, находятся в sp² гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.



Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

• 
  Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  
• 
  Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) - sp²
  
• 
  Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°
  

Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

1. 
   Крекинг нефти
   

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

2. 
   Дегидрирование алканов
   

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее - вторичный и заметно труднее - первичный.

CH₃-CH₃ → (t, кат) CH₂=CH₂ + H₂

---

3. 
   Дегидрогалогенирование галогеналканов
   

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

4. 
   Дегалогенирование дигалогеналканов
   

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) - двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

5. 
   Внутримолекулярная дегидратация спиртов
   

При нагревании спиртов c серной кислотой - H₂SO₄, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.



Химические свойства алкенов

Алкены - ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

1. 
   Гидрирование
   

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

2. 
   Галогенирование
   

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

3. 
   Гидрогалогенирование
   

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова

---

, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.

4. 
   Гидратация
   

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа - к наименее гидрированному.

5. 
   Окисление
   

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.



Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета - MnO₂.

В более жестких условиях - при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы - двойной связи.

6. 
   Полимеризация
   

Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс "n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.



Блиц-опрос по теме Алкены

1. Выберите тип гибридизации атомов углерода, прилежащих к двойной связи

sp sp² sp³

2. Геометрическая изомерия выражается в наличии у алкенов

Межклассовых изомеров - циклоалканов

---

Структурных изомеров Цис- и транс-изомеров

3. Алкены, в отличие от алканов, вступают в реакции(ию)

Замещения Присоединения Коновалова Горения

4. Качественная реакция на алкены

Обесцвечивание бромной воды Реакция с азотной кислотой Реакция с азотистой кислотой Обесцвечивание роданида калия

5. Гидратация алкенов осуществляется

Против правила Зайцева Против правила Марковникова По правилу Зайцева По правилу Марковникова

---

Смотрите также файлы

• Методические рекомендации по порядку разработки, согласованию и утверждению Планов действий по предупреждению и ликвидации.pdf

• Реформы управления Петра I. Составление схемы Органы власти после реформ Петра I при помощиграфических элементов ms word.docx

• Задача Первоначальные инвестиции в инвестиционный проект составили 1 000 д е. В таблице указаны ожидаемые чистые денежные потоки по годам реализации проекта. Проект рассчитан на 5 лет.docx

• Дисциплина История психологии Практическое задание 2, Модуль 2.docx

• Практическая работа 6 по теме Пушномеховые товары Изучение физикохимических показателей шкурки песца.pdf