Файл: Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов.pdf
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 15.07.2024
Просмотров: 99
Скачиваний: 0
Г Л А В Н О Е г а Й Ш Я И Ш ВЫ СШ И Х И С Р Е Д Н И Х П Е Д А Г О Г И Ч Е С К И Х У Ч Е Б Н Ы Х
З А В Е Д Е Н И Й М И Н И С Т Е Р С Т В А П Р О С В Щ Е И И Я Р С Ф С Р
московский государственный заочный п е щ ш іч щ и И ИНСТИТУТ
Д.Е.Куравлева
(
У Г Л Е В О Д Ы
Учебное пособие для студентов-заочников факультетов естествознания педагогических институтов
П А 5В Ж У П Р А В Л Е Н И Е ВЫ СШ И Х И С Р Щ І & Щ Щ Ш І Ч Е С К И Х У Ч Е Б Н Ы Х
З А В Е Д Е Н И И М Н И С Т В Р С Г В А П Р О С В І Щ Ш Р С Ф С Р
МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЗАОЧНЫ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ
Д .Е .Журавле»а
У Г Л Е В О Д Ы
Учебное пособие для студентор-чзаочщ!ков факультетов
естествознания педагогических институтов
1973
і
Гсс. |
публичная |
Нйуч . |
, |
л * |
ЗАЛ* |
|
|
K f L ( ~ |
I Z f 6 |
/ f f j / |
|
Ответственный редактор |
доц.Ушакова Г.И. |
|
Редактор |
JbBOBexeJf В.В. |
|
«* о *•
KJ
П Р Е Д И С Л О В И Е
Раздел "Углеводы" является одним из центральных в орга-
ничеокой и биологической химии. Изучение класса'углеводов да ет возможность, в известной степени, обобщить ранее накоплен ные знания и уяснить новые закономерности. Так,например, пов
торяя общие свойства спиртояого гидроксила и альдегидной группу, необходимо усвоить, что совместное присутствие этих групп в молекуле обусловливает и появление принципиально новых свойств, являющихся следствием их взаимного влияния. Кроме того,
знание химического строения и реакционной способнос
ти углеводов помогает глубже понять их роль и значение в про цессах жизнедеятельноити человека, животных и растительных Организмов, что весьма важно для овладения курсом биологиче ской химии,
Изучение углеводов должно опираться на знание всего предшествующего материала курса органической химии.
Цель настоящего нособня-оказать помощь студентам-ааоч- нихам в изученія ѳтого трудного раздела, в особенности дать понять главное-зависимость реакционной способности вещества от его хнмического строения, а также кратко в доступной фор ме осветить современное состоящіе званий об углеводах;
Учебное пособие оостоит из трех глав: моносахариды, олигосахариды /рассмотрены лишь дисахариды/, полисахариды, В каждой главе рассмотрены химическое строение ж на его оонове химические свойства вещества, его практическое значе ние, а также методы оиятеаа.
Чтобы повысить эффективность самостоятельной работы отудентов-заочнико®, в. тексте и в вовне веждой главы право- .[
- 4 *
девы контрольные задачи и упражнения; которые помогут глуб же кзучять,материал и проверить его усвоение. К некоторым задачам даны ответы и объяснения.
Объем Материала соответствует программе по органиче ской химии для педагогических институтов.
Автор будет признателен &а критические замечания, по желания Я бросят направлять их по адресу! Ленинград, Мойка 46, ЛГПИ Нм.А.И.Герцена, кафедра органической химии.
5
В в о д е н и е
К лдароу углеводов относится большая группа ьешеотв,
широко распространенных в живой природе. Они содержатся в растительныхъ животных организмах и играют исключительно
важную роль в процессах их жизнедеятельности. Вохиейыими
представителями углеводов являются глюкоза, иди виноградный
сахар |
|
С |
Н |
|
О- |
I твостяшьобый.илк свекловичный |
оа- |
||||||
тар |
Г |
<3 |
Н |
0 |
н |
*, крахмал и клетчатка |
(С. И |
{0 |
П |
э |
) |
|
). |
|
|
\?*2Г |
|
* |
‘» |
|
іг\. |
|
Эти вещества известны человечеству с давках времен. Их ана
лиз указывает на |
то, |
что соотношение числа атомов водарчда |
и кислорода такое |
же, |
кая в воде, т .е . 2 і і - на каждые два |
атома водорода приходится один атом кислорода. Таким обра зом, углевода можно рассматривать как соедс.аыдѳ утдя о во
дой п а С |
п |
Н г 0 |
и выразить обсей |
Формулой |
|
|
С„Н,Л. . Основываясь |
па атом, |
русский |
||
химик К.Шмвдт в |
IS44 г . |
предложил тег>ьаш,'Углевода''. |
В |
дальнейшем были синтезированы |
и, кроме того, выделены из |
||
природных продуктов вещества, |
обнаруживающие |
свойства угле- ' |
|
водов, хотя их состав н |
не отвечает формуле |
/72 О п , |
|
например, дезоксирибоза |
Cs rlt0 О ч . В |
связи о этим |
термин "углевода“ утратил свой первоначальный смысл, но тем не менее этот термин сохранился до настоящего времени к прочно удерживается в химической литературе.
Углевода являются одним из основных продуктов пита ния человека и животных, обеспечивая нормальную функцио нальную деятельность организма, Опорше ткань ^аотакяВ ш
- 'C -
nt нп ѲОІ состоят из углеводов. Некоторые из углеводов, а
именно, рибоза и дезоксирибоза, являются структурными ком понентами нуклеиновых кислот, которые играют большую роль в передаче наслѳдствеюшх признаков и обеспечивают биосинтез белка. Из углеводов получают искусственный шелк, вэрмвчатые вечестна (нитроклетчатка,', фармацевтические препараты (виташн С). Этим, однако, не исчерпывается практическое зна
чение углеводородов, о чем более подробно будет сказано при характеристике отдельных представителей.
Классификация углеводов
Известные до настоящего времени углеводы, встречаю-
щиеся в природе или подученные синтетически, подразделяются на три большие группы: моносахариды, олигосахариды и поли сахариды.
Моносахариды (иди моиоэн) не способны |
гидролизоваться. |
|
Прайором кокет слудить глюкоза /виноградный |
сахар), фрукro |
|
ta (плодовый сахар) состава Се Н<г |
• |
|
Олигосахариды (от греч." олигоснемогнй) гидроли зуются в КйояоІ среде иди под деіотвием ферментов, образуя моносахарида. Таким образом, молекулы олигосахаридов пострѵ ены ив остатков моносахаридов, которых монет быть от двух до вооыадѳояти. Налбольшее значение имеют дисахариды /биоен), образующиеся из двух молекул моносахаридов с бТюеплением воды:
|
|
|
|
-Н ,0 |
И |
4\- 9 |
С |
Н, |
О. |
+■ с |
н а |
С6в |
АіО5~0-С$МЛ |
в |
іа |
* |
е |
-<г в |
|
|
|
|
|
|
+ И ,0 |
|
|
Моносахарид |
моносахарид |
дисахарид |
Нолисахарида ("полжозы) представляют собой природные высокомолекулярные вещества (биополимеры), образованные на моносахаридов в результате реакции подикоылеысшхии, сопро вождающейся выделением вода. Цепи макромолекул полисахари дов состоят из остатков моносахаридов, связанных друг с другом через атоіл кислорода. Конечными продуктами кислот ного или ферментативного гидролиза полисахаридов являются моносахарида:
а С Н |
‘і |
О |
||
|
с . |
t- |
||
|
|
I |
- |
н г 0 |
(С |
И |
ОА |
||
' О |
|
IО |
* I г\. |
И Л и
сс н ю оV - о - І' - с t. н«с оЧ - )/ п .,г - с с иNo о -
Наибольшее значение из подисахар&ков яыоют пвзжлаць
(клетчатка). крахмал и гликоген ( хивоуіш! крахмал,^ Все ати вещества состоят *з остатков молекул глюкогц,,
связанных друг с другом различными связями; состаа цехдадоэн, крахмала и гликогена дараааится обвей фор*увоЭ
f Cc H , c 0 5 ) |
|
|
|
Г л а в а |
I . к о в О в л м Р В Д Н |
||
‘ ^ |
«*ііі ши |
лгтлтшл*л*т’п» |
ищ—■— |
С |
» р ѳ |
è ff н е |
'" |
Моносахариду, за радюш яокдючеяие^амя»? нзраааегвлѳнную цепь атомов углерода. Это было докагаяй вшргнчншз
гидрированием их иодпотоводородкоЯ кислотой. При этом ня
глркоэн получается 2-нод-гскоаа
с н м - |
окон -ен сн -сн он - с н он - сп ^ ° — |
|
глтакоаа |
сн -си"СН2"СНа-СИа-СН,
}I
і
7 Я-иод-гексая
По своей химической природе моносахариды являются многоатомными окси альдегидами или оксикѳтонами, образующи мися при осторожном окислении предельных многоатомных спир
тов , б которых одна первичная спиртовая группа окислена до
альдегидной или вторичная спиртовая груііпа окислена до же
тонной. Например: с н .о и
сн ОН
снон
СН , О Н
четнрѳхатомный спирт
f эритрит)
#0 |
С И а 0 Н |
|
с |
1 |
= 0 |
1 |
с |
|
с н о н |
1 |
н о н |
1 |
с |
|
с н С И |
1 |
н ао н |
С Н^о н |
с |
|
|
|
I кетотетроза альдотетроза
- 9 -
Моносахариды, имеющие альдегидную группу, назидаются
альдозами; содержащие кѳтонную группу - кетозами. По числу
а-і'мов углерода, ооотавлягщях молекулу моносахарида, раали-
:аот тетроэы (^четыре атома углерода) , паытозы (пять a to m
|
|
|
СИ, ОН |
|
|
|
CL |
,Н |
|
1 |
|
1 ’ |
|
1 |
|
||
* |
|
с = о |
|
|
ч с |
|||
с н о н |
|
1 |
- |
CHÖH |
|
* СИОН |
||
Ѵ- |
СИОН |
н |
- СИОН |
н |
||||
1 |
, |
1 |
- |
1 |
||||
1 |
Ас м о й |
с м о й |
сном |
|||||
• |
С н с н |
|
* с м о й |
Ѵ |
1 |
|
1 |
|
|
1 |
|
1 |
с н о н |
|
|
СИ,он |
|
* СИОН |
|
с н 3р и |
|
|
|
|
h |
|
|
CMjOH . |
|
|
|||||
|
С-Н;0Н |
|
|
|
||||
|
|
кетогѳксоэа |
йлздо ТОТрОЯ, |
|||||
|
|
альдопеитоза |
||||||
альдогексо8а |
|
|||||||
|
Аналогичные вещества с числом атомов |
углерода |
менее четы- |
рех к моносахаридам не относят.
Известны моносахариды, не содержащие г>;дрокоилы:нх групп
у отдельных атомов углерода. Такие монооахйрадш называют
дѳэокоисахарами; ^
С
■I
СИ,
еиси
}
I |
СИОН |
ч |
сн.он
2 - деэокоипентоза
Для обозначения положения заместиталей в молекуле моноса
харида атомы углерода принято нумеровата талям образом, чтоб«
карбонильный углерод имел наименьший нощр { "сверху вниз",).
Атомы кислорода и водорода, соединенные о определенным атеаш
углерода, получают тот же номер;