Файл: Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 15.07.2024

Просмотров: 114

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

- 1 5 0 -

59.2) Гидролиз в кислой среде или под дѳйотвием ферментов указывает на то,что остатки глюкозы овязани г л и к о з и д н о й

овяэыо.

с.нйой

ен*он

СИ,0 И

 

н о н ; н +

о

 

 

L-

ex'-форма мальтозы

3) H ' C fiO

Н ' с -Ы'fv н с . 1

Н-СI-ОН %

Н-С-ОН

НО-С-Н + fv нг-h/И' (-’к.И4-

НО-С-Н

 

1

н-о-он

Н-С-ОН СН20Н

Н-С-ОН I

Н-С-ОН

СН2 0Н '

4)

октаматилмальтоза '

-

І б І -

гидролиз

 

еи.с'ч.,

I

2,3,4 ^-тетраметил-^-глюкоза

2 ,3 ,6-триметил- ТУ-глюкоза

5)

слои

СО]

егііОсНі

2 ,3 ,4 ,6-тетраметил- ТУ-глюкоза

2 ,3 ,5 ,6-т етраметил-

 

-глюконовая кислота*

*

-

1 5 2

-

Тот факт, что образовалась тетраметилглюконовая кислрта со свободным гидроксилом при четвертом атоме углерода,указы­ вает на то, что именно этот гидроксил и гликозидный гидроксил второй молекулы при выделении воды образуют гликозидную связь

60.

н

-2D-фруктофураноза оксикарбонилыіая

J> - л) -фрукта-

форма 'а} -фруктозы

пираноза •'

61.Кислотным или ферментативным гидролизом.

62.Дисахарид окиоляют до кислоты, которую метилируют, а за­ тем подвергают гидролизу. Наряду с тетраметнлмонозой об­ разуется тетраметилоновая кислота со свободным гидрокси­ лом при С-4 или С-5, за счет которого и возникла гликозид­ ная овязь оо второй молекулой моносахарида. Зсли связь со второй молекулой моносахарида образовалась, например, за счет гидроксида при четвертом атоме углерода, то, следо­ вательно, первый остаток моносахарида имеет лираыозноѳ строение.

63. Обнаруживает. (задача 2).

-

1 5 3

-

оксикароонильная Форма мальтозы

ß - форма мальтозы

Ь5.

 

d - форма мальтозы

этилгликозяд.мальтозы

 

( этялиальтозид)

3 ,8 , тетрамѳтил-

ertj.oc.Hj

7> - глюкоза

НC H j

2,3,6 - триметял- 'Х)-глюкоза

-

1 5 4 -

М , - г / н -С„

оксикарбонильна*

фенилгидразпн 2,3,4,6 -

форма 2 , 3 , 4 , 6 - тетра-

тетраметил - Т) - глюкозы

метил - Ъ - глюкозы

 

Аналогично протекает реакция 2,3,6-триметил- 'Л-глюкозы о ф£НИлпдразином.

6 6 ,

- 1 5 5 -

 

 

 

.,0

 

 

 

 

 

 

СИг0 СсН4

 

 

 

 

1

* л

°ѵ

ГИДР0ЛИ8

 

 

 

 

 

 

 

- с ~ > \ c L t

ft

 

"

 

 

)

 

 

 

>

1

f

 

 

 

 

н

0 -e-CHj

 

 

CH, CH

 

 

 

 

 

л -

0

 

 

 

 

 

/ H

 

 

 

 

 

 

ö S \ CH

V

 

 

 

 

 

l—

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

•О - глюкоза

 

 

 

 

67. а) Лактоза-дисахарнд. Состоит из остатков

'S

-глвкозн и

СО -галактозы, которые связаны мѳаду

собой

JL

-гликозид­

ной

связью.

Эта связь

образована за

счет гликозиДногѳ гид­

роксила ß

-Ъ -галактозы.

 

 

 

б)

Один из

остатков моносахаридов имеет гликозидный гидрок­

сил.

в) В остатке глюкозы сохранился гликозидный гидроксил, Оівдовательно, в таутомерном равновесии участвует и карбониль­

ная форма лактозы, находящаяся в остатке глюкозы-

7-

г ) Свободный гидроксил находится при пятом атоме углерода *3) -галактозы, т .е . остаток Ъ -галактозы находится в лак­ тозе в виде прранозы.

д) Свободный гидроксил при четвертом атоме углерода’1" 2 ,3 ,

5,6-тѳтраметилглюконовой кислоты, образовав«'»ом ери гид-

- 1 5 6 -

ролизе сполна метилированной лактобионовой кислоты.указы­

вает

на го,,

что

гликозидная связь между остатком J> - л ) -

гадактоаы я

о( -

7) -глюкозы возникла при

отщеплении моле­

кула

©оды за

счет гликоэидного гидрокоила

J> - 7} -галакто­

зы я

гидрокоила

при четвертом атоме углерода * 6 -"^-гликозы.

GHiOH

и

сн

CHjOW

Н

ОН

£ - ® - галактозы üD-глоокозы

лактозазоя

- 157 -

сн,. он

гидролиз

озаэок - и - глюкозы

69. Реакция лактозь • этиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода протекает так хе, как с мальтозой ( задача Я 1 0 )

70.

CHjOtl

 

и

енгои

 

лактоза

дактобиововая кислота

( в

оксикарбонильной

 

і

форме)

 

 

с-Н-і СН

erf

гидролиз

Ъ - гал ^'тоза

- глюконовая кколота

71.

цеялобиоза

б) g

'С\ '------

гЕ-С-ОН

ВО-С-В 3

Б-С-ОН

Б-С

- 1 5 8 -

ВО 4Q,0

1 Н-С-ОН

ГО-С-Н

Н

Б-С-ОН

CEjOH

метилированная цэляо-

бноновая кислота

- 1 5 9 -

2,3,6-тетраметнл- ‘Т)

-глюкоза

+

-f- 2,3,5,6-тетрам етил-

CJ)

-глюконовая кислота

73.

См. определение

строения

мальтозы(задача №3).

74.

 

 

 

 

 

снхсң

 

CHJ OH

 

 

 

J______

 

~ 0

 

уЛ N он

 

\ Ин

 

1------- 1н/

 

1

 

у

0н\Сгі

 

н о ^ \ Г

 

 

и

СИ

 

н

 

 

В - Ъ - глюкоза

jt> - а -

глюкоза

 

Вода отщепляется за счет гликовидного гидроксила одной

молекулы J) - % -глюкозы и гидроксила при четвертом атоме

углерода второй молекулы р -

'Я

-глюкозы. Эти гидроксиW .

должны находиться в одной плоскости, вследствие чего вторая

молекула должна быть повернута на 180° по отношению к первой:

ен^оц Н он

C H ,C rt

Смотрите также файлы