Файл: Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона в органических реакциях.pdf

182.

H.

N o r m a n

t,

В.

A n g e l o .

Bull.

Soc.

chim.

France,

I960,

354;

1961,

1388;

1962,

810.

183.

J.

J. E i s c h ,

W. C.

K a s k a .

J.

Org. Chem., 27,

3745

(1962).

184.

B.

A n g e l o .

Bull.

Soo. chim.

France, 1969,

1710.

185.

3.

В.

T о д p e с,

H.

T.

Ио ффе ,

M.

И. К а л и н к и н.

В сб.:

«Па­

рамагнитный

резонанс,

1944— 1969». Изд-во Казанского ун-та,

1971,

стр.

315.

186.

R.

L. W а г d,

S.

I.

W e i s s m a n n .

J. Am.

Chem.

Soc

79,

2066

(1957).

187.

R.C h a n g, C. S. J o h n s o n .

J.

Am. Chem

Soc.,

88,

2338 (1966).

188.

M.

E. В о л ь п и н .

ЖВХО

им.

Д. И. Менделеева, 17, 396 (1972).

189.

В.

Ц. К а м п е л ь,

К.

А. Б и л е в и ч,

О. Ю. О х л о б ы с т и н .

Изв.

АН СССР, сер. хим., 1971, 2103.

190.

К.

Д. Н е н и ц е с к у .

Органическая химия.

М., 1963,

стр. 377.

191.

Э.

Г. Р о з а н ц е в .

Докт. дисс.

М., ИХФ АН СССР, 1966.

192.

A.

L. В u 1 е,

R. О. С. N о г m a

n t.

Proc. Chem. Soc., 1964,

193.

N.

Y a m a m o t o ,

Т.

К о j i к о

w а,

Н. S a t о,

Н.

T s u b o m u r a

J. Am. Chem. Soc., 91, 269 (1969).

194.

H.

S a k u r a i ,

M.

M u r a k a m i ,

M. K u m a d a .

J.

Am. Chem.

Soc.,

91,

519

(1969).

198.

R.

L е t s i n g e r.

J. Am. Chem.

Soc.,

70,

406

(1948).

199.

E.

L e g о f f, S.

U l r i c h , D.D e n n e y .

J.

Am.

Chem. Soc., 80,

203.

Г.

Б.

С е р г е е в, Ю.

А.

С е р г у ч е в,

В. В.

С м и р н о в.

Усп.

хи­

мии, 42, 000 (1973).

204.

W.

Н. Н a m i 11,

J.

Р.

G u а г i п о.

Diss.

Faraday

Soc.,

36,

169

(1963F

Г.

К.

В а с и л ь е в ,

В.

Л. Т а л ь р о з е .

Кинетика и катализ,

4,

497

205.

(1S63).

206.

В .

В.

В о е в о д с к и й .

ДАН СССР,

159, 876

(1964).

207.

Б.

Н.

Ш ел и мо в

[и др.].

ДАН СССР, 134, 145

(I960);

Оптика

и спектроскопия, 11, 78 (1961).

208.

J.

J.

R о о п е у,

R. С.

Р i n k.

Proc.

Chem.

Soc.,

1961, 78;

Trans.

Faraday

Soc., 58, 1632 (1962).

209.

В.

А.

Б a p а ч e в ск и й,

В1.

Е. X о л м о гор о в, А.

Н.

Т е р е н и н.

ДАН СССР, 147, 1103 (1962); 152, 1143 (1963).

210.

К-

И н г о л ь д.

Механизм органических реакций. М.,

«Мир»,

1973.

211.

О.

А.

Р е у т о в .

Теоретические

проблемы

органической

химии.

Изд-зо МГУ, 1964.

212.

Ю.

А. Ж д а н о в .

Теория

строения

органических

соединений.

М.,

«Высшая школа», 1971.

213.

Р.

М.

Д а в ы д о в .

Канд.

дисс.

М.,

МФТИ,

1969;

ЖФХ,

42,

2639,

3097 (1968).

214.

D. Е.

L е v i n,

J.

J a g и г -;Q r o d z i n s k i ,

М. S z w a r c .

Trans.

Faraday Soc., 67, 768 (1971).

215.

E.

M.

К о s о v e r.

Progress in Physical Organic Chemistry.

Inter­

science

Publ.,

v. 3, 1965,

p.

81.

216.

R. H o r n , M.

P о 1 a n у i,

J.

S t y l e .

Trans.

Faraday Soc., 30, 189

(1934).

217.

F. P a n e t h ,

W. Z a u t s c h.

Ber., 64, 2708

(1931).

218.

M. К i 1 p a t r i к,

H. P. S i m o n .

J. Org. Chem, 2, 459 (1938).

219.

В.

А. П а л ь м ,

M. П. Х ы р а к .

ДАН СССР, 130, 1260 (1960).

220.

E.

W i b e r g ,

R.

B a u e r .

Ber.,

85,

593 (1952).

223.

E.

A.

B r a u d e .

Ch.

4

of

vol. Ill

«Progress

in

Chemistry»,

ed.

J. M.

C o o k ,

1955.

2287

224.

H. L. G о e r i n g,

F.

M.

M c C a r r o n .

J.

Am. Chem.

Soc., 80,

(1958).

225.

I. I о s h i n o,

Y. M a n a d e.

.1. Am.

Chem. Soc.,

85,

2860(1963).

226.

H. W a 1 b о r s k у,

A. E. Y о u n g. J. Am. Chem. Soc., 86,

3288 (1964).

227.

C. W. P о r t e r.

J. Am.

Chem. Soc., 57,

1436

(1935).

Am. Chem.

228.

А. К.

H о f m a n,

R.

F e l d m a n ,

E.

G e l b l u m .

"J.

Soc, 86, 646 (1964).

229.

E. J. S t r o j n y .

J. Org. Chem, 31, 1662 (1966).

230.

D. H. E n g i l e .

P.

J.

Org. Chem, 28, 1703 (1961).

J.

Chem.

Soc,

231.

A.

E v a n s ,

B.

R o b e r t s ,

В.

T.

T a b n e r .

В 1966,

269.

D.

B r i t t ,

R.

T.

K a i s e r .

J.

Phys.

Chem,

69,

2775

(1965);

232.

A.

J. Org. Chem, 31, 112 (1966).

233.

К.

A.

В i 1 e v i c h,

N.

N.

B u b n o v ,

O.

Y.

О k h 1 о b у s t i n.

Tetrahedron

L , 1968, 3465.

70,

119

(1948).

234.

C.

G. S w a i n .

J. Am. Chem. Soc,

235.

К.

А.

Б и л е в и ч

[и др.].

ДАН

СССР, 191,

119

(1970); Изв.

АН

СССР, сер. хим., 1971, 1811; 1971, 2062.

АН СССР,

сер. хим,

1972,

2094;

236.

Н.

Н.

Б у б н о в

[и

др.].

Изв.

1972,

942.

Г.

К у к е с

[и др.]. Изв.

АН СССР,

сер. хим, 1972,

942;

953.

237.

С,

238.

А.

Л.

Б у ч а ч е н к о,

Г.

М.

Ж и д о м я р о в .

Усп.

химии,

40,

1729

(1971).

241.

П.

П.

Шо р ы г и н .

Избранные труды.

М,—Л ,

Изд-во

АН СССР,

1950.

A.

M o r t o n ,

J.

H e c h e n b l e i k n e r .

J.

Am.

Chem.

Soc, 58,

242.

1697

(1936).

Б у б н о в ,

Ф.

С.

Д ь я ч к о в с к и й ,

A.

E.

Ш и л о в .

ДАН

243.

H.

H.

СССР, 123, 870 (1958).

А. Е. Ши л о в .

ЖОХ,

33, 4061

(1963).

244.

Ф. С. Д ь я ч к о в ск и й,

245.

Л.

И.

З а х а р к и н ,

К.

А.

Б и л е в и ч ,

О.

Ю.

О х л о б ы с т и н .

ДАН СССР, 152, 338 (1963); Tetrahedron, 21, 881

(1965);

те же и Р. В. К у д ­

р я в ц е в .

Изв. АН СССР, сер. хим,

1965,- 182.

246.

L.

I.

Z a k h a r k i n ,

О,

Y.

О k h 1 о b у s t i п,

В.

N.

S t r u n i n.

Tetrahedron

L„ 1962, 631.

O.

Y.

О к h 1 о b у s t i n,

B.

N.

S t r u n i n.

247.

L.

1.

Z a k h a r k i n ,

J. Ogranometal. Chem, 4, 349

(1965).

J.

Am.

Chim. Soc,

85,

2171

248.

J.

K.

F a s t h a m,

G. W.

G i b s о n.

(1963).

K. Z i e g 1 e г,

H. С о 1 о n i u s.

Ann, 479, 135

(1930).

249.

1971,

454;

250.

И.

E

Б е л е ц к а я

[и др.].

Изв. АН

СССР,

сер.

хим,

1972,

684.

251.1.

Р.

B e l e t z k a y a ,

S.

V.

R y k o v ,

A.

L.

B u c h a c h e n k o .

Internat.

Symposium on Chemically induced dynamic

poCarisation

of

nuclei

and electrons. Tallin, 1972, p.

16.

73,

3834

(1969).

252.

H. F i s c h e r .

J.

Phys. Chem.,

элементооргани­

253.

T.

В.

Т а л а л а е в а ,

/К. А.

К о ч е ш к о в .

Методы

ческой химии.

Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М.,

«Наука», 1970.

254.

D.

Е.

А р р 1 q u i s t,

В.

F.

О ’ В r i e n.

J.

Am.

Chem.

Soc.,

85,

743

(1963) .

K h a r a s c h ,

O.

R e i n m u t h .

Qrignard

Reactions of Nonme-

255.

M.

tallic Substances. Prentice Hall. N.-Y., 1954, p. 130,

1063.

К у з н е ц о в а .

256.

А.

Л.

К л е б а н с к и й ,

И.

В.

Г р а ч е в ,

О.

М.

ЖОХ, 27, 2977 (1957).

257.

R. О. С. N о г m a n,

W. A. W a t е г s. J. Chem. Soc., 1957, 950.

258.

О.

Y.

O k h l o b y s t i n ,

К.

A.

B i l e v i c h ,

L.

I.

Z a k h a r k i n .

J . Ogranometal. Chem., 2, 281

(1964).

J.

Org.

Chem.,

29,

2469

259.

H.

E.

Z i e g e r,

J.

H.

R o s e n k r a n z .

(1964)

,

D. N. F i s h m a n ,

R. S. D у d m у о k.

Tetrahedron

260.

J. A. D i x о n,

L., 1964, 613- J. Am. Chem. Soc., 85, 1356 (1963).

85,

1356

(1963)

261.

R. W a ak, O. W e s t .

J. Am. Chem. Soc.,

(1962).

262.

S.

C r i s t о 1,

R.

В a r b о u r.

J. Am. Chem.

Soc.,

88,

4262

263.

Г. A.

P а з у в a e в,

M. С. Ф е д о т о в .

Сб.

статей

по общей химии,

2, 1517

(1953).

R o b s o n ,

G.

F.

W r i g h t .

Canad.

J.

Chem.,

38,

1

(1960).

264.

J.

Н.

265.

D.

A.

S h e a r e r ,

G.

F.

W r i g h t .

Canad. J. Chem.,

33, 1002

(1955).

266.

A.

A.

H u r n . f f r a y ,

L.

F. W i l l i a m s .

Chem.

Comm.,

1965,

616.

267.

R.

T.

L a u s b u r y ,

F.

W i e n h o u s e .

Chem.

Comm.,

1966,

263.

268.

В.

Ц.

К а м п е л ь ,

К.

А.

Б и л е в л ч ,

О.

Ю.

О х л о б ы с т и н .

ДАН СССР, 197, 95 (1971).

[и др.].

ДАН СССР

(в печати).

269.

В.

Ц.

К а м п е л ь

СССР, 177,

347

270.

В.

И.

Б р е г а д з е ,

О.

Ю. О х л о б ы с т и н .

ДАН

(1967).

А. N. N e s m e y a n o v ,

А. Е. В о г i s о v.

Tetrahedron,

1, 158

(1957).

271.

272.

И.

П.

Б е л е ц к а я ,

В.

И. К а р п о в ,

О.

А.

Р е у т о в .

Изв.

АН СССР, сер. хим., 1966, 963.

Вег.,

42,

4234

(1909).

273.

К-

A. H o f ma n ,

Н. К i г m г е u t h е г.

274.

А.

Н.

Н е с м е я н о в ,

К.

А.

К о ч е ш к о в .

Изв.

АН

СССР,

ОХН,

1949,

587.

В. D e a c o n .

J.

Organomet. Chem.,

9,

1

(1967).

275.

G.

АН СССР,

сер.

276.

Б.

И.

Б р е г а д з е ,

О.

Ю.

О х л о б ы с т и н .

Изв.

хим., 1968.

И.

Б р е г а д з е ,

О.

Ю.

О х л о б ы с т и н .

Усп.

химии, 37,

353

277.

В.

0968).

И.

П. Б е л е ц к а я,

К.

П.

Б у т и н,

О. А. Р е у т о в.

Изв. АН СССР,

278.

сер.

хи,м., 1970,

1680.

СССР 1973

Е. Н а г t.

J. Am. Chem. Soc., 86, 5633 (1964).

281.

М. A n b а г,

282.

J. К. Ki m,

J. F. B u n

ne t . J. Am. Chem. Soc.,

92, 7463 (1970).

283.

Л.

А. Б ю м е н ф е л ь д

[и др.].

ЖФХ,

44, 931

(1970).

284.

С.

И. Ш о л и н а,

Г, В.

Фо мин ,

Л.

А.

Б л ю м е л ф е л ь д . ЖФХ,

43, 800

(1969).

J. Chem. Soc.,

1969, 4857.

285.

W .'T. D i x o n , R. О. С. N о г m a n t.

286.

S.

N a g a k u r a ,

J. T a n a k a.

J. Chem. Phys.,

22,

563 (1954).

290.

S.

N a g a k u r a .

Tetrahedron, 19,

suppl. 2, 361

(1963).

291.

R.

M u

1 l i k e n .

J. Phys. Chem., 56, 801 ,(1952).

Soc., 34, 11 (1938).

292.

M.

G.

E v a n s ,

M. P о 1 a n у i.

Trans. Faraday

295.

В. Д.

Ш т е й н т а р ц ,

Ю. В. П о з д н я к о в а ч ,

Г. Г. Я к о б с о н .

Chem. Comm.,

1969, 1240.

296.

Н,

М.

Б а ж и н ,

Ю.

В.

П о з д н я к о в

и ч,

В.

Д. Ш т е й н г а р ц .

Изв. АН СССР, сер. хим., 1968, 230.

297.

Н. М. Б а ж и н

[и др.]. Tetrahedron

L.,

1968,

4449.

298.

R.

О к а га о t о,

Y.

М a t s u i,

H.

S h i n g a .

Bull.

Chem. Soc.

Japan, 38, 153 i(1965).

299.

К. Д. Н е н и ц е с к у .

Органическая

химия. M.,

«Мир»,

1967.

300.

L. H o r n e r ,

Е.

S c h w e n k .

Ann.,

566,

69

(1950).

301.

Д.

Г.

П о б е д и м с к и й ,

А.

Л.

Б у ч а ч е н к о ,

М.

Б.

Н е й м а н .

ЖФХ, 42,

1436

(1968);

Д. Г. П о б е д и м с к и й .

Усп. химии,

40,

254

(1971).

302.

А.

И.

Б р о д с к и й ,

В.

Д.

П о х о д е н к о .

ТЭХ,

2,

715

(1966);

В. Д. П о х о д е н к о .

Докт. дисс. Киев, ИФХ АН УССР,

1969.

303. А. К. П р о к о ф ь е в,

В. И. Б р е г а д з е ,

О. Ю.

О х л о б ы с т и н .

Усп. химии, 39, 412 (1970).

304.

О. Ю. О х л о б ы с т и н ,

А. Д . Г а р н о в с к и й,

Н. С. Э р д ы н е е в.

Известия СКНЦ ВШ

(естественные науки), 1973, № 2, 3.

308.

D.

С u r t i n, Н. J о h n s о n. J. Am. Chem.

Soc.,

78,

2611(1965).

309.

N.

К о r n b 1 u m (a. o.]. J. Am. Chem. Soc.,

87,

4520 (1965); 88, 5660,

5662 (1966); 89, 725 i(1967).

90,

347 (1968).

310.

G.

A. R u s s e l l , W. C. D a n e n . J. Am. Chem. Soc.,

311.

D.

J. E d g e, R. О. C. N o r m a n t , P. M.

S t о r e y.

J.

Chem. Soc.,

П редисловие...................................

..................................................

3

5

В в е д е н и е ......................................................................................

I. Органическиеакцепторыэ л е к т р о н а

.............................................

■

.

-9

1.

Нейтральные м о л е к у л .....................................ы

9

2.

«Одноэлектронный» механизм металлирования

15

свободными м е т а л л а м ...................................................и

3.

Парамагнитные

акцепторы

электрона . . .

26

4.

Восстановление органических

катионов . . .

29

II.

Органические доноры

эл е к тр ...........................................о н а

.

32

1. Нейтральные молекулы как доноры электрона

32

2.

Криптоанионы,

анионы,

дианионы . . . .

38

3.

Парамагнитные

доноры

электрона . . . .

48

III.

Одноэлектронный перенос как элементарный акт фор-

мально-гетеролитических

р еакц .........................................и й

53

1.

Общие соображ ения.....................................

; .

54

2.

Замещение в алифатическом

ряду . . . .

67

3. «Одноэлектронный» разрыв ковалентной связи

.

82

4.

Гетеролитическое

замещение

в

ароматическом

ряду .............................................................................................

прикоординации .

г .

87

IV. Одноэлектронныйперенос

98

1.

О ступенчатом

характере льюисовского

кислот­

98

2.

но-основного взаимодействия.........................................

передачи элек­

Одноэлектронная

координация;

трона по цепи

соп р яж ..........................................ен и я

100

3.

Одноэлектронный

подход

к

проблеме

«двой­

103

ственной» реакционной способности . . . .

V. Заклю чен и е.................................................................

107

Л и т ер а ту р а ......................................................................................

109