Файл: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83.pdf

Определите принадлежность соединения к

Оценить комплекс ТК-РК

группе природных веществ. Какие функциональные

свойств и

группы имеются в его структуре? Выделите в

элементов

молекуле кислотные и основные центры и сравните

строения

их силу, а также сопряженные фрагменты, укажите

вид сопряжения. Отметьте в приведенных структурах

асимметрические атомы углерода, обозначьте их

конфигурацию по R,S-номенклатуре (один-два на

выбор). Оцените гидролитическую устойчивость

соединения.

O

O

HO

HOCH

HO 2

OH

HO

OH

Оценочное средство

Эталон

Уровень

ответа

примене

ния

Название соединения по заместительной номенклатуре

2

ТК, РК,

CH2

CH3

ПА

CH3__ CH__ CH__ CH2__

CH__ CH3

СH3 CH

CH3

CH3

Реакция этерификации

2

ТК, РК,

1) (СH3CO)2O

+

C3H7OH

CH3COOC3H7

+

CH3COOH

ПА

H+

2) С H COOH

+

C H OH

C6H5COOC2H5

+

H2O

6

5

2

5

H+

3) С H OH + C H OH

C2H5OC3H7

+ H2O

2

5

3

7

4) С2H5COOCH3

+

C2H5OH

H+

C2H5COOC2H5

+ CH3OH

5) С3H7COCl

+ C2H5ONa

C3H7COOC2H5

+

NaCl

Формула 2,3-диметилпентаналя

2

ТК, РК,

1) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH=O

ПА

2) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH=O

Нуклеофильные реагенты

1,2,4

ТК, РК,

1)

(C2H5)2NH

ПА

2)

CH3CH2CH+

3)

C3H7SK

4)

C2H5O−

Все высказывания о σ- и π-связях в органических

4

ТК, РК,

соединениях верны, кроме

ПА

Название по заместительной номенклатуре соединения

4

ТК, РК,

HOOCCH2CH2COCOOH

ПА

1)

4-оксопентандиовая кислота

2)

пентанон-2-диовая кислота

3)

1,5-дикарбоксипентанон-2

4)

2-оксопентандиовая кислота

5)

1-оксопропандикарбоновая кислота

Родоначальнаяструктурасоединения

5

ТК, РК,

1)

пентан

ПА

CH3

2)

пропан

3)

гептан

CH3

CH2

CH

CH3

4)

этан

5)

бутан

Названиесоединенияпозаместительнойноменклатуре

3

ТК, РК,

1)

2-аминопентановая кислота

ПА

CH3

CH2

CH

CH2

COOH

2)

3-аминопентановая кислота

3)

2-аминобутановая кислота

NH2

Все названия углеводородных радикалов верны, кроме:

1

ТК, РК,

1)

бутил (СH3)2СНСН2−

ПА

2)

пентил СH3СН2СН2СН2СН2−

3)

изопропил (CH3)2CH−

4)

этил СH3СН2−

5)

пропил СH3СН2СН2−

Соединение, соответствующее критериям ароматичности

4

ТК, РК,

1)

2)

3)

4)

ПА

В молекуле содержится

1)

карбоксильная группа

1-4

ТК, РК,

CH3

OH

2)

первичная гидроксильная

ПА

CH2

C

CH

группа

C

NH

CH2CH2COOH

OH

3)

вторичная гидроксильная

CH3

O

группа

4)

амидная группа

Формула 2-метилгексанона-3

1

ТК, РК,

1) (CH3)2CHC(О)CH2CH2CH3

ПА

2) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH=O

3) (CH3)3CCH2CH2CH=O

4) (CH3)2CHCH2C(CH3)2CH=O

CH3CH2CH(CH3)CH2CН(CH3)CH=O

404

Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:

Оценочное средство

Критерии ответа

Уровень

(полный ответ,

применения*

неполный ответ,

отсутствует)

Сравните кислотность в водном растворе этанола и

Фенол более

ТК-РК,

фенола, основываясь на стабильности их анионов.

сильная кислота

Напишите схемы реакций образования солей для

указанных соединений.

Напишите уравнение реакции бутанона с

Мех. АN

ТК-РК,

этиламином. Опишите механизм и назовите

продукты реакции.

Напишите уравнение реакции бензофенона с

Мех. АN

ТК-РК,

этиламином. Опишите механизм и назовите

продукты реакции.

Приведите критерии ароматичности и обоснуйте

3 критерия

ТК-РК,

принадлежность

анилина к ароматическим

соединениям.

Обозначьте графически электронные эффекты в

−I

ТК-РК,

следующих соединениях.

CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

Будут ли одинаковыми электронные эффекты

Нет

ТК-РК,

оксогруппы в бензальдегиде и в ацетальдегиде?

Укажите вид и знак электронных эффектов и

обозначьте их графически.

Напишите уравнение реакции этерификации между

Мех. SN

ТК-РК,

уксусной кислотой и метанолом. Назовите

продукты реакции. Опишите механизм реакции.

Напишите схему реакции взаимодействия уксусной

Мех. SN

ТК-РК,

кислоты и этилового спирта. Приведите механизм

этой реакции.

Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

Оценочное средство

Эталон ответа

Уровень

применения*

Расположите в ряд по возрастанию кислотности

Циклогексанол < 4-

ТК-РК,

следующие соединения: циклогексанол, фенол, 4-

метилфенол <

метилфенол и 4-нитрофенол.

aенол < 4-

нитрофенол.

Почему

нецелесообразно

получать этиламин

Много побочных

ТК-РК,

алкилированием

аммиака

этилбромидом?

продуктов

Напишите уравнения соответствующих реакций.

Напишите уравнение реакции циклогексанона с

Мех. АN

ТК-РК,

2,4-динитрофенилгидразином. Опишите механизм

и назовите продукты реакции. С какой

аналитической целью используется эта реакция .

Оценочное средство

Эталон

Уровень

ответа

примене

ния

Соединения, гидролизующиеся в щелочной среде

1, 2, 3, 6

ТК, РК,

NH

ПА

1)

2) O

3)

4) HN

O

O

O

O

O

O

O

HN

5)

NH

6)

O

O

O

Строение олеиновой кислоты

COOH

2

ТК, РК,

1)

ПА

2)

COOH

3)

COOH

4)

COOH

COOH

5)

Енольная форма щавелевоуксусной кислоты

1

ТК, РК,

1) HOOCC(OH)

С(CH3)COOH

4) HOOCC(OH)

C(COOH)CH2COOH

ПА

2) CH3COCH

C(OH)CH3

5) OHCCH

CHCOOH

3) HOOCC(OH)

CHCOOH

Соединение, которое в равновесной смеси имеет наиболее

2

ТК, РК,

высокое содержание енольной формы

ПА

1) CH3

C

CH2

CH2

COOC2H5

3) CH3

C

CH3

O

O

2) CH3

C

CH2

COOC2H5

4) CH3

C

C6H5

O

O

Соединение, гидролизующееся в 4-гидроксипентановую

2

ТК, РК,

кислоту

ПА

1)

2) O

O

СH3

3) O

4) HOCH2(CH2)3COOCH3

O

O

5) (CH3O)2CH(CH2)2COOCH3

O

O

Фенилсалицилат

2

ТК, РК,

1)

O

2)

O

3)

O

ПА

C O

C

C O

OH