ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 03.02.2024
Просмотров: 11
Скачиваний: 0
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Волгоградский государственный технический университет»
Кафедра «»
Семестровая работа
по дисциплине «Основы теории катализа»
на тему: “Синтез морфолина”
выполнил:
проверил:
Волгоград 2022 г.
Содержание
-
Экономическое обоснование синтеза морфолина………………..…………3
-
Историческая справка о получении продукта………………………………3 -
Фирмы по производству морфолина……….…………...……………..…….4 -
Физико – химические свойства веществ, продуктов, сырья процесса синтеза морфолина………………………….........................................................….4 -
Области применения продукта………………………………………………5
-
Теоретические основы процесса………………………...……………..………..7
-
Химия и механика процесса…………………………………...…………….7 -
Роль катализатора в синтезе морфолина…………………………...………7 -
Термодинамический анализ процесса ………………………………..….....8
-
Промышленная реализация синтеза морфолина…………………..………….9 -
Описание основного аппарата в стадии синтеза……………………..…….…10
Список использованной литературы………………………………………...……11
-
Экономическое обоснование синтеза морфолина
1.1. Историческая справка о получении продукта
Морфолин был впервые синтезирован в 1889 году немецким химиком Людвигом Кнорром. Он же дал этому веществу название, ошибочно предполагая, что это вещество является структурным компонентом морфина.
По мере развития способов получения морфолина выделились два наиболее распространенных – аминирование бис (2 - хлорэтилового) эфира или дегидратацией диэтаноламина.
Схема дегидратации диэтаноламина представлена на рисунке 1.
Рисунок 1 - Схема дегидратации диэтаноламина
Схема аминирования бис (2 - хлорэтилового) эфира представлена на рисунке 2 [1].
Рисунок 2 - Схема аминирования бис (2 - хлорэтилового) эфира
В последнее время перспективным направлением является получение морфолина из диэтиленгликоля и аммиака. Схема реакции изображена на рисунке 3 [2].
Рисунок 3 - Схема реакции получения морфолина из диэтиленгликоля и аммиака
В настоящее время наиболее распространенными являются первый и третий способы.
1.2. Фирмы по производству морфолина
ОАО “Волжский Оргсинтез” реализовал процесс получения морфолина из диэтилленгликоля и аммиака в присутствии никелевого катализатора. Производство осуществляется в кожухо - трубчатом реакторе при температуре 200 - 250
.АО “Вектон” производит морфлин методом дегидратации диэтаноламина в присутствии серной кислоты. Диэтиленгликоль подвергают взаимодействию с аммиаком в газовой фазе в присутствии водорода и гетерогенного катализатора в проточном реакторе. Взаимодействие осуществляют при температуре 255-280, давлении 1-3 МПа, скорости подачи диэтиленгликоля 0,25-0,4 ч-1, молярном соотношении диэтиленгликоля, аммиака и водорода 1:(30-50):(30-160), а в качестве гетерогенного катализатора используют катализатор, содержащий оксиды меди, цинка, алюминия и хрома.
Синтез морфолина осуществляют в проточной установке с циркуляцией смеси аммиака и водорода. Образующиеся продукты конденсируют в охлаждаемых приемниках и анализируют методом газожидкостной хроматографии. Идентификацию отдельных компонентов в реакционной смеси производят с помощью хромато-масс-спектрометрии.
Фирма “Huntsman” осуществляет производство морфолина путем аминирования бис (2 - хлорэтилового) эфира. Реакция проводится при температурном интервале от 150 до 200
в аппарате емкостного типа [3].1.3. Физико – химические свойства веществ, продуктов, сырья для синтеза морфолина
Морфолин (тетрагидро-1,4-оксазин, диэтиленимидооксид), молекулярная масса 87,12; бесцветная гигроскопичная жидкость. Температура плавления равна -4,9
, температура кипения равна 128.9 , константа диссоциации рКа равна 8,33 (при 20
). Молекула имеет конформацию "кресла". Смешивается во всех соотношениях с водой, органическими растворителями. Устойчив при нагревании в присутствии кислот, растворов щелочей; не окисляется под действием КМn
.Диэтаноламин представляет собой горючее вещество с плотностью - 1090 кг/м3. Температура кипения равна 269
, температура плавления равна 28 , температура вспышки данного вещества равна 151 , температура самовоспламенения равна 405 . Диэтаноламин обладает слабощелочными свойствами, с водой и спиртом смешивается во всех отношениях, проявляет инертность по отношению к углеводородам [4].100%-ная серная кислота (моногидрат,
) кристаллизуется при 10,45 Температура кипения рана 296,2 ; плотность 1,9203 
; теплоёмкость 1,62 дж/г. Серная кислота смешивается с водой и оксидом серы (+6) в любых соотношениях. При этом образуются соединения: 
(с температурой плавления — 28,36°С), 
(температура плавления — 36,31°С), 
(температура плавления — 39,60°С), 
(температура плавления — 8,48 °С) [5].1.4. Области применения продукта
Морфолин применяется в качестве вещества, защищающего от коррозии, для регулирования pH в нефтепродуктах. Морфолин имеет такую же летучесть, как и у воды, вследствие чего он хорошо и быстро распределяется в ней в жидкой и паровой фазах. В частности, морфолин при добавлении его в воду, используемую в паровых установках, защищает те части механизма, которые контактируют с паром [6].
Морфолин применяется в органическом синтезе в качестве растворителя. Также на его
основе получают антибиотик линезолид, обезболивающее декстроморамид и противоопухолевый агент гефитиниб.
Производные морфолина используются в качестве фугицидов. В частности, на его основе получают аморолфин, тримедорф, фенпропиморф. Большое число патентов содержит сведения о применении производных морфолина как ингибиторов окисления смазочных масел. Отдельные производные морфолина используют в качестве присадок к высокотемпературным смазочным материалам.
2. Теоретические основы процесса
2.1 Химия и механика процесса
Реакция синтеза морфолина протекает при температуре 200 - 250
и атмосферном давлении в присутствии катализатора, содержащего никель.
Механизм синтеза морфолина можно представить в виде двух стадий.
На первой стадии происходит замещение гидроксильных групп диэтиленгликоля на аминогруппы:
HO
O OH + 
O OH + 
O OH + O
+ На второй стадии происходит циклизация полученного продукта с отщеплением аммиака [7]:
O + цикло 
2.2 Роль катализатора в синтезе морфолина
Медно - никелевые и полиметаллические катализаторы в данном процессе выполняют следующие функции:
1. Катализатор снижает энергию активации основных химических реакций за счет образования на поверхности активных центров промежуточных соединений. Данное явление позволяет увеличить скорость образования продуктов реакции, что приводит к увеличению выхода;
2. Отметим, что катализаторы, используемые в процессе получения морфолина, являются селективными. Они направляют процесс в сторону образования морфолина;
3. Так как реакция получения морфолина из диэтиленгликоля и аммиака является гетерогенно – каталитическим процессом, то поверхность катализатора является местом протекания химической реакции. Вначале происходит адсорбция реагирующих веществ на поверхности катализатора, затем происходит химическая реакция, после чего происходит десорбция продуктов реакции.
2.3 Термодинамический анализ процесса
На рисунке 4 представлена зависимость выхода морфолина и степени превращения диэтиленгликоля от температуры [8]. На рисунке 4 буквой Ψ обозначен выход морфолина,
– степень превращения диэтиленгликоля, t – температура.
Рисунок 4 - Зависимость выхода морфолина и степени превращения диэтиленгликоля от температуры
Из данного графика мы можем сделать вывод, что с ростом температуры снижается выход морфолина по мере расходования реагирующих веществ. Степень превращения диэтиленгликоля увеличивается с ростом температуры, стремясь к единице при 270
. При 
220 можно наблюдать наибольший выход морфолина при наибольшей степени превращения диэтиленгликоля.3. Промышленная реализация синтеза морфолина
Технологическая схема получения морфолина из диэтиленгликоля и аммиака представлена на рисунке 5 [9]. На рисунке 5 цифрой 1 обозначен испаритель
