Файл: Моррисон Д. Асимметрические органические реакции.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 09.04.2024

Просмотров: 274

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

вичиых условиях на Земле [145—147] возобновился интерес и к этой проблеме. Под абсолютным асимметрическим синтезом следует понимать только те процессы, которые приводят к образо­ ванию хирального продукта в отсутствие воздействия любого другого хирального химического реагента * ) , и, следовательно, он ограничивается теми хиралышми процессами, которые могут быть вызваны хиралышми физическими агентами, например эллипти­ чески или циркулярно поляризованным светом. Первоначальное определение асимметрического синтеза (разд. 1-2) охватывало процессы, определяемые как абсолютный асимметрический синтез..

точно так же, как понятие «хиральпый агент» в широком смысле включает в себя и физические хиральные воздействия. При этом необходимо выполнение следующего условия: хиральпый физи­ ческий агент должен быть необходим для данной реакции, т. е. реакция невозможна без воздействия хирального физического агента. Иначе не существует рациональной основы для течения реакции в направлении синтеза хирального соединения.

Следует различать два типа процессов, происходящих под действием хирального физического агента: J) один из опаитиомеров рацемической пары претерпевает преимущественную реакцию —

абсолютное асимметрическое разложение; 2) ахиральный субстрат превращается в хиральпый продукт.

В литературе до 1930 г. имеются отдельные сообщения о безу­ спешных или неподтвержденных попытках осуществления абсо­ лютного асимметрического разложения и абсолютного асимметри­ ческого синтеза 121. 25, 27, 148]. Верпер Кун впервые ясно сфор­ мулировал условия, необходимые для успешного осуществления абсолютного асимметрического разложения пли синтеза, а затем Кун и Кнопф 1149, 150] экспериментально осуществили абсолют-

*) Под т е р м і т о м

«абсолютны]': асимметрический синтез» обычно пони ­

мают возпикповенпе

оптически активных продуктов без использования

каких-либо хиральних агентов, имеющих происхождение, связанное с живой природой. Согласно этому определению асимметрическое каталитическое разложение метплэтилмалоната на хнральной поверхности кварца ** следует рассматривать как абсолютный асимметрический синтез. Однако мы не отно­ сим к абсолютному асимметрическому синтезу те процессы, в которых уча ­ ствуют ахпральпый субстрат и ахпральнъш реагент в присутствии либо гомогенного, либо гетерогенного катализатора. Основания для исключения

гомогенных каталитических процессов ясны, так как катализатор

является

непосредственным участником реакции на молекулярном уровне .

Исключе ­

ние

из рассмотрения гетерогенных каталитических реакций, протекающих

под

воздействием хнральной кристаллической поверхности, вещества, к о т о ­

рое хпрально благодаря только своей кристаллической днеспмметрпн, а не молекулярпой структуре, как, например, кварца, является дискуссионным вопросом. Клабуновский [21] рассматривает оба эти каталитических п р о ­ цесса как примеры «общего асимметрического синтеза», тогда как мы счи­ таем, что такие катализаторы представляют собой хиральные реагенты, что согласуется и с мпенпом Працоюса [17] .

** Авторы, приводят пример, пе описанный в литературе.— Прим. перев.

ную асимметрическую деструкцию. Рацемический N . N-диметил- а-азидпроппонамид (89) облучали левым циркулярко поляризо­ ванным светом (2800—3100 А).

О

 

О

ІІ

hv

II

C l I 3 C H ( X 3 ) C N i M o o

2 S O 0 - 3 U 0 OA

> N , - i - l - U N — С — N H o + (?).

SO

90

 

После достижения степени превращения, равной 1/3. оставшийся непрореагнровавшим амид был выделен и измерено его оптическое вращение, которое оказалось равным а5 7 й і—1.04. что соответ­ ствует избытку 0.7 "о лсвовращающего изомера. Правый циркуляр­ но поляризованный свет вызывал преимущественно разложение

(—)-:шаптномера. приводя к избытку (-г)-онаптномера. а-Азггдная группа обнаруживает максимум поглощения в обла­

сти 3100—2800 Л. При использовании чистых (4-)- и (—)-изомеров

89 было обнаружено, что (-г)-форма поглощает левый циркулярно

поляризованный

свет па 2.4% больше, чем (—)-форма. В согласии

с теоретическими

представленнями именно (-г)-пзомер преимуще­

ственно разлагается под действием

левого циркулярно

поляри­

зованного света, и наоборот. Расчет, основанный на учете

разницы

в поглощении эпаитпомеров и количества

разложенного при реак­

ции сс-азндосоедппеппя. показал,

что

величина зпаптпомерпой

чистоты должна составлять 0.84%. что находится в хорошем со­ гласии с экспериментально найденной величиной.

Попытки осуществить истинный абсолютный асимметрический синтез в противоположность описанному примеру абсолютного асимметрического разложения оказались либо неудачными, либо нерезультативными, либо дали противоречивые результаты. Оии будут подробно рассмотрены в гл. 10.

 

 

 

 

СПИСОК

Л И Т Е Р А Т У Р Ы

 

 

 

1.

Fischer Е.,

Бег., 27, 3231 (1894).

 

 

 

 

2.

Freudenberg

К.,

A d v . i n Carbohydrate Ciiem . ,

2 1 . 1 (19G0).

 

3.

J a p p F . R . , N a t u r e ,

58, 482 (1898).

 

 

 

 

4.

Ritchie

P . D., A s y m m e t r i c Synthesis

and A s y m m e t r i c I n d u c t i o n ,

L o n d o n ,

 

Oxford

U n i v e r s i t y

Press, 1933.

 

 

 

 

5.

Kortiim

G.,

i n «Saminlung Chemie u n d Chemische

Technologies,

V o l . 10,

 

R.

E n g k e ,

S t u t t g a r t ,

1932.

 

 

 

 

 

6.

Doering

W.,

Young

R . W., J . A m e r .

Cliem. S o c ,

72, 631 (1950).

 

7.

Jackman

L . M.,

Mills

 

J . A.,

Shannon

J . S.,

J .

A m e r . Chem .

S o c , 72,

8.

4814

(1950).

 

 

. E . , J . A m e r . Cliem. S o c , 7 1 , 1399 (1949).

 

Baker

R . I I . , L i n n

L

 

9.

Yavon

67., Angela

 

В.,

C o m p t .

R e n d . ,

224, 1435 (1947).

 

10.

Yavon

G., Riviere

 

C,

Angela

В., C o m p t . R e n d . , 222, 959 (1946).

 

11.

Mosher

I I . S . , L a Combe

E . , J . A m e r . Cliem. S o c ,

72, 3994 (1950).

12.

Mosher

I I . S . , L a Combe

E . , J . A m e r . Chem. S o c , 72, 4991 (1950).

13.

Prelog

V., H e l v .

C h i m .

A c t a ,

36, 308 (1953).

 

 

 

14.

Prelog

V., Dauben

 

W.,

A b s l r .

X I I I n t e r n a l ] .

Congress Pure A p p l . Chem . ,

 

401

(Sept.,

1951).

 

 

 

 

 

 

 

 

15.

Cram

D.

J . , Abd

Elhafez

 

F . A . , J . A m o r . Chem. S o c ,

 

74, 5828, 5851 (1952).

16.

Malhieu.

 

J . , Weyl-Raynal

 

 

J . , B u l l .

Soc.

C h i m .

Гг.,

1968, 1211.

 

 

 

17.

Praceius

 

П.,

Foi'lscli.

 

Chom. Forsch .,

8, 493—553

 

(1967).

 

 

 

18.

Velluz

 

L . ,

Vails

 

J . ,

Malhieu

 

J . , Angew . Chem . ,

79,

774

(1967).

 

 

 

19.

Velluz

 

J . ,

Vails

 

J . ,

Malhieu

J . , Angcw . Chem .,

I n t e r n . E d n . . 6, 778

(1967).

20.

Boyd

D.

R . , McKervey

 

 

M.

Л.,

Q u a r t . Rev . , 2 2 , 95

(196S).

 

 

 

21 .

Клабуиовский

 

E . П.,

Асимметрический синтез, Госхимиздат, М., 1960.

22.

Klabunovskii

 

 

Е.

I . , A s y m m e t r i s c h o Syntliese, B e r l i n ,

Deutsclier V e r l a g

der

 

Wissenschal'ten,

1963.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

23.

Theilacker

 

W.,

 

i n

«Heuben - Wevl

 

Methoden

der

Organischen

Chemie»,

 

V o l .

 

4.,

 

4 t h E d i t i o n ,

ed.

Mi'il'ler

E . ,

T h i e m e

V e r l a g , S t u t t g a r t ,

1955,

 

P a r t 2, p. 5 0 5 - 5 3 8 .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

24.

Blaha

 

K.,

Chemic (Prague),

9,

845—870

(1957).

 

 

 

 

 

 

 

25.

Turner

E . E . , Harris

M.

M.,

 

Q u a r t . R e v . , 1 ,

2 9 9 - 3 3 0

(1947).

 

 

 

26.

Ebel

 

/•'-,

 

i n

«Stcreochemie»,

 

cd.

Freudenberg

K . ,

 

F .

D e u t i c k e ,

L e i p z i g

 

und

V i e n n e ,

1933,

]).

580

I f .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

27.

Harris

 

M.

M.,

 

Progr.

 

Stereochem., 2 , 157—197

(195S).

 

 

 

 

28.

Ritchie

P.

D.,

A d v a n .

 

E n z y m o l . ,

7,

65

(1947).

 

 

 

 

 

 

 

29.

Chanussot

 

P., C h i m i a ,

 

15, 17—28 (1946).

 

 

 

 

 

 

 

 

30.

Bentley

R . , ed . , M o l e c u l a r

A s y m m e t r y

i n B i o l o g y ,

Academic Press,

New

 

Y o r k

—

L o n d o n , V o l . 1,

1 9 6 9 ; ' V o l .

2,

1970.

 

 

 

 

 

 

 

 

31 .

Илиел

Э. / / . ,

Стереохимия

соединении

углерода, «Мир», М . , 1965.

 

32.

Mislow

К., I n t r o d u c t i o n

t o

Stereochemistry,

W . A .

B e n j a m i n ,

I n c . ,

New

33.

Y o r k ,

1966.

 

Topics

 

i n

Stereochemistry, ed.

E l i e l

E . , A l l i n g e r

N . L . ,

Goodman

 

M.,

 

 

 

V o l .

 

2.,

Intorscience

P u b .

I n c . . N . Y . ,

1967, p. 73 — 156 .

 

 

 

34.

Schulz

R . C,

Kaiser

E . ,

A d v . P o l y m e r

S c i . , 4,

236

 

(1965).

 

 

 

35.

Мислоу

К.,

Рабап

M.,

в кн. «Избранные проблешл

стереохимии»,

«Мир»,

М . , 1970, стр. 9.

36.Mcirckwald И/., Вег., 37, 1368 (1904).

37.

Hanson

К.

R - , J . A m e r . Chem . S o c , 88,

2731 (1966).

 

 

 

 

 

38.

Bonner

W.

 

A . ,

J .

A m e r .

Chem.

S o c ,

73, 3126

(1951).

 

 

 

 

 

39.

Shoppee

C.

W.,

Summers

С.

H.

R.,

J . Chem . S o c ,

 

1950,

687.

 

 

 

40.

Wheeler

О.

П., MateosJ.

 

L . ,

Chem . I n d . . 1957,

395.

 

 

 

 

 

4 1 .

Barton

 

D.

I I . R . , J . Chem. S o c ,

1953, 1027.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

42.

Hansen

I I . J . ,

Schmid

П.,

 

Chem .

i n

B r i t . ,

5,

111

(1969).

 

 

 

 

43.

McKenzie

 

A . , Ritchie

 

P.

D.,

B i o c h e m . Z.,

237,

1

(1931).

 

 

 

 

 

44.

Рабап

M.,

Мислоу

 

К.,

в кн. «Избранные

проблемы стереохимии»,

«Мир»,

45.

М . , 1970, стр. 284,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J . Org . Chem . , 24,

2543

(1969).

Dale

J . A . , Dull

 

 

D.

L . ,

Mosher

 

I I . S.,

 

4 5 a . H o r e a u

A . , T e t r a h e d r o n L e t t . ,

1969,

3121.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

46.

Braman

В.,

M . S.

Thesis,

Stanford

U n i v e r s i t y . ,

 

J a n . ,

1967.

 

 

 

47.

Birtwistle

 

J . S.,

 

Lee

K.,

Morrison

 

J . D.,

Sanderson

 

W.

A.,

Mosher

I I .

S.,

48.

J . Org . Chem . ,

29,

37

(1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

D., T e t r a h e d r o n ,

6,

338

Streitwieser

 

A.,

J r . , Wolfe

 

J .

R.,

Schaefjer

W.

49.

(1959).

 

 

H e l v .

 

C h i m .

A c t a ,

49,

2481

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

 

Gerlach

П.,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

50.

Althouse

V.

E.,

Feigl

D.

 

M.,

Sanderson

 

W.

A.,

 

Mosher

H.

 

S., J .

A m e r .

 

Chem . S o c ,

88,

3595

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

51 .

Secor

R . M.,

Chem . Rev . ,

63, 297

(1963).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

52.

BussD.

R . , Vermeulen

Т.,

I n d . E n g . Chem . ,

60, [ 8 ] , 12

(1968).

 

 

53.

Westley

J .

W.,

Halpem

 

В.,

Karger

 

E . L . ,

A n a l .

C h e m . , 40,

2046

(1968).

54.

Aewman

A . C.

D.,

 

Powell

 

I I . M.,

J . Chem. S o c ,

1952,

3747.

 

 

55.

S'chlenk

W-,

J r . ,

i n «100

Jahre

B A S F ,

A u s

der

Forschung

L u d w i g s h a l e u

 

am

R h e i n , 1965,

pp .

1—32.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

56.

Schlenk

W-,

J r . ,

Fortschr. Chem . Forsch . ,

2 ,

92

 

(1951).

 

 

 

 

57.

Schlenk

W.,

J r . ,

E x p e r i e n t i a ,

8,

337

(1952).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5 - 0 7 7 7

58.

Cramer

F.,

 

Dietsche

Ті7 .,

Chem .

Bei\, 92,

37S

(1959).

 

 

 

59.

Soret

 

C. If.,

Z. K r y s t a l l o g r .

M i n e r a l , 34,

630 (1901).

 

 

 

60.

MitchardD.

 

A . , ,T. O r g . Chem . ,

34, 2787 (1969).

 

 

 

 

 

61.

Prelog

 

V.,

 

Wieland

P.,

 

I l e l v .

C h i m .

A c l a ,

27,

1127

(1944).

 

62.

Ohara

 

ЛЛ, Chen C . - Y . ,

A"w<m Г.,

B u l l .

Chem. Soc.

Japan,

39, 1440

(1966)

63.

Folk

I I . , Schhigel

A'.,

T e t r a h e d r o n ,

22,

3047

(1966).

 

 

 

 

64.

Dalgliesch

С.

E . , J . Chem . S o c .

 

1952,

137.

 

 

 

 

 

 

65.

Bowman

N.

S.,

McCloud

 

G.

Т.,

J .

Ліпег.

Cliom . S o c ,

90, 3848 (1968).

66.

Lott

J . A.,

 

Rieman

I K ,

J .

Org .

Chem . ,

3 1 ,

561

(1966).

 

 

67.

Gil-Av

 

E . , Feibush

 

В.,

 

T e t r a h e d r o n

belt .. ,

1967,

3345.

 

 

 

68.

Mailer

 

A' . ,

Eschenmoser

 

 

A.,

H e l v . C h i m .

 

A c t a . 52,

1823

(1969).

 

69.

Montanari

 

F.,

Moretti

I.,

Torre

G..

Chem . C o m m . ,

1969,

1086.

 

70.

Rautenstrauch

 

 

V.,

C h e m . C o m m . ,

1969, 1122.

 

 

 

 

 

7 1 .

RaynerD.

 

R . ,

Gordon

A.

J . , Mislow

A . ,

J . A m . Chem . S o c ,

90, 4854

(1968).

72.

Miller

 

E.

G..

Rayuer

 

D.

 

R.,

Thomas

I I .

Т.,

Mislow

A'.,

J . A m e r .

Chem .

S o c , 90, 4S61 (1968).

73.

Bickart

 

P.,

Carson

F.

W.,

 

Jacobus

J . , Miller

 

E.

G.,

Mislow

 

A' . ,

J .

A m e r .

 

Chem .

S o c .

90, 4869 (1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

74.

Griffith

 

D. L . . Roberts

 

J . D.,

J . A m e r . Chem . S o c ,

87,

4089

 

(1965).

 

 

75.

Felix

 

D.,

Eschenmoser

 

A.,

 

Angow .

C h e m . , 80,

197

(1968).

 

 

 

 

 

76.

Felix

 

£>.,

Eschenmoser

 

A., A n g e w .

C h e m .

I n t e r n a l .

E d n . ,

7, 224

(1968) .

77.

Brois

S . / . , J . A m e r .

Chem . S o c ,

90, 50S (1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

78.

Montanari

 

F..

Moretti

 

I.,

 

Torre

G.,

Chem .

C o m m . ,

1968,

1694.

 

 

 

79.

Praceius

 

П.,

B e r . , 92,

98S

(1959).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80.

Wolfe

S.,

Campbell

J . R . , Chem .

C o m m . ,

1907,

874.

 

 

 

 

 

 

8 1 .

Jensen

F.

R . ,

Bushweller

 

 

 

C.

N..

 

J . A m .

 

Chem .

S o c , 8 8 , 4 2 7 9

(1966).

82.

Jensen

F.

R . , Bushweller

 

 

 

C.

If.,

J .

A m e r .

Chem.

S o c ,

9 1 ,

3223

(1969).

83.

Уэстхеймер

 

Ф.,

в

кп. «Пространственные эффекты в органической

S i .

химии»,

И Л ,

М.,

i 9 6 0 .

 

 

 

 

 

J . A m e r .

Chem .

S o c ,

85,

 

4018

 

(1963).

Newman

 

М.

S.,

 

Mentzer

 

 

R . G.,

 

 

85.

Newman

 

M.

S.,

Luts

W.

 

В.,

J . A m e r . Chem .

S o c ,

78,

2469

 

(1956);

 

New­

 

man M. S . , Led

nicer

D.,

J . A m e r . Chem. S o c ,

78, 4765 (1956).

 

 

 

86.

Martin

R.

I I . , Flammang-Barbieux-

 

M.,

Cosyn

J . P.,

Gelbcke

M., T e t r a h e ­

87.

dron

L e t t . ,

1968, 3507.

 

 

 

J . A m e r . Chem . S o c ,

90,

5339 (1968).

 

 

 

Wynberg

 

H.,

Groen

M.

В.,

 

 

 

 

88.

Kemp

 

С.

M.,

Mason

S.

 

F.,

Chem .

C o m m . ,

1965,

559.

 

 

 

 

 

 

89.

Downing

 

A.

P.,

Ollis

W.

 

D.,

Sutherland

I.

O.,

Chem . C o m m . , 1967,

171 .

90.

Cram

D.

J . , Allinger

N.

L . ,

J . A m e r . Chem . S o c ,

 

77, 6289

(1955).

 

 

9 1 .

Gault

I.,

Price

B.

J . , Sutheraland

 

I.

O.,

Chem .

C o m m . ,

1967,

540.

 

 

92.

Sato

Т.,

Akabori

 

S.,

Kainosho

M.,

Hata

A' . ,

B u l l .

 

Chem . S o c

J a p a n ,

39 .

93.

856

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Chem . C o m m . ,

1969,

1504.

 

 

 

 

 

Fletcher

J . R . , Sutherland

 

 

I . O.,

 

 

 

 

 

94.

Mislow

K.,

Hyden

S.,

Schaefer

I I . ,

J . A m e r . Chem .

S o c ,

84,

1449

(1962).

95.

Acklin

 

W.,

Prelog

 

V.,

Schenker

 

F.,

Serdarevlc

 

В.,

Waller

P.,

 

H e l v .

C h i m .

A c t a . , 48, 1725 (1965).

96.

Sondheimer

F.,

Rosenthal

 

D.,

J . A m e r .

Chem .

S o c ,

80,

3995

(1958).

 

97.

McKenzie

A.,

Smith

I . A.,

J . C h e m . S o c ,

125, 1582 (1924);

123,

1962

(1923).

98.

McKenzie

A . , Ergebn .

E n z y m f o r s c h . ,

5,

49

(1936).

 

 

 

 

 

 

 

99.

Jamison

 

M.

M.,

 

Turner

E.

E.,

J .

Chem .

S o c ,

1941,

538.

 

 

 

 

100.

Mislow

K., Green

M.

M.,Lauer

P.,

Melillo

J . Т.,

Simmons

 

Т.,

Ternay

A.

L . ,

 

J r . , J . A m e r . Chem.

S o c ,

87, 1958 (1962); cf. footnote

[117].

 

 

 

 

101.

Cram

D.

J . ,

Pine

 

S.

I I . , J . A m e r . Chem . S o c ,

85, 1096

(1963).

 

 

 

102.

Mills

W.

1-І., Bain

A.

M.,

J . Chem .

S o c ,

97,

1866 (1910); 105, 64 (1914).

103.

AkiyamaF.,

 

Sugino

 

1С,

TokuraN.,

 

B u l l .

Chem .

Soc.

J a p a n , 40,

359

(1967).

104.

Greenstein

J .

P.,

 

Birnbaum

S.

M.,

Levinlow

L . , B i o c h e m .

P r e p . ,

3,

84

 

(1953), and references cited t h e r e i n .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

105. Goldberg S. I . , Miller N. C, Chem . C o m m . , 1969, 1409.

106.

Horeau

A . , T e t r a h e d r o n L e t t . ,

1962,

506.

 

 

107.

Horeau

A . , T e t r a h e d r o n L e t t . ,

1962,

965.

 

 

108.

Horeau

A . , Kagan

I I . В., T e t r a h e d r o n , 20 , 2431 (1964).

 

109.

Horeau

A . , Nouaille

A . , T e t r a h e d r o n L e t t . ,

1966, 3953.

 

•110.

Horeau

A . , B u l l . Soc. C l i i m . F r . , 1964, 2673.

 

 

111.

Weidman

R . , Horeau

A . , B u l l .

Soc. C h i m . F r . , 1967, 117.

 

112.

Horeau

A . , Nouaille

A . , Mislow

K.,

J . A m e r . Chem. S o c , 87 , 4957

(1965).

113.

Mislow

A' . , Graeve

R., Gordon

A.

J . , Wahl

G. I I . , Jr., J . A m e r .

Chem .

S o c , 85 , 1199 (1963).

114.

Mislow

 

A' . ,

Graeve

 

R.,

Gordon

A.

J . ,

Wahl

G. H.,

Jr.,

J . A m e r .

Chem .

115.

S o c ,

86 , 1733 (1964).

 

A' . , J . Chem . S o c ,

(C),

1966,

247.

 

 

 

 

Horeau

 

A.,

Sutherland

 

J .

 

 

 

 

116.

Murry

 

R . W., Youssehjeh

 

R . D.,

J . A m . Chem.

S o c ,

88 ,

3655

(1966).

117.

Morrison

J . П.,

Ridgway

 

R . W.,

T e t r a h e d r o n L e t t . ,

1969, 569.

 

 

118.

Плиел

 

Э.,

Аллинджер

 

И.,

Энжиал

 

С., Моррисои

Г.,

Копформацпопньщ

119.

анализ, «Мир», М . , 1969.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Allinger

 

N.

L . , Hirsch

 

J . A.,

Miller

 

М.

A.,

Tyminski

I.

 

J . ,

 

Van-Catledge

 

F . A . , J . A m e r . Chem. S o c , 90 . 1199 (1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

120.

McKenzie

A . , J . Chem. S o c . 1906, 365.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

121.

Stocker

 

J . I I . , Sidisunthorn

 

P., Benjamin

В.

M.,

Collins

 

C.

J . , J .

A m e r .

 

Chem.

S o c , 82 , 3913 ( i 9 6 0 ) .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

122.

Stocker

 

J . I I . , } .

A m e r . Chem. S o c , 88 , 2878

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

123.

Mitsui

 

S . , Kudo Y.,

 

T e t r a h e d r o n , 23 , 4271 (1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

124.

Inouye

 

Y.,

Inamasu.

 

 

S.,

Ohno

 

M.,

 

Sugita

T.

Walborsky

H. M.,

J .

A m e r .

 

Chem . S o c , 83, 2962

(1961).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

125.

Walborsky

П. M., Pitt

C. G., J . A m e r . Chem. S o c , 84, 4831 (1962).

 

 

126.

Harada

 

A' . , Malsumoto

 

 

A"., J . O r g . Chem . , 33, 4467

(1968).

 

 

 

 

127.

Pracejus

I I . ,

A n n . , 634, 9

(1960).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

128.

Pracejus

I I . ,

A n n . , 634, 23 (1960).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

129.

C u r t i n

D.

Y., Record Chem. Progress,

15, 111 (1954). .

 

 

 

 

 

130.

Weston

 

R . E . , J r . , Science. 158, 332 (1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

131.

Cram

D. J . , Wilson

 

D.

R . , 3.

A m e r . Chem . S o c , 85 , 1245 (1963).

 

 

132.

Karabatsos

G. J . , J . A m e r . Chem . S o c , 89 , 1367 (1967).

 

 

 

 

 

 

133.

Karabatsos

G. J . ,

Hsi N.,

J . A m e r . Chem. S o c , 87, 2864 (1965).

 

 

134.

Chirest

 

M.,

Felkin

 

I I . , Prudent

 

N.,

T e t r a h e d r o n L e t t . , 1968,

2201 .

 

 

135.

Cheresl

 

M.,

F e l k i n

I I . ,

T e t r a h e d r o n L e t t . , 1968, 2205.

 

 

 

 

 

 

136.

Ugi I . , C h i m i a ,

19, 89

(1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

137.

R u c h

E . , Ugi I . , Theoret . C h i m . A c t a , 4, 287 (1966).

 

 

 

 

 

 

 

138.

R u c h E . , Schoenhojer

 

 

A . , Ugi I . , Theoret . C h i m . A c t a ,

7, 420 (1967).

 

139.

Ugi I . , Kaufhold

G., A n n . , 709, 11 (1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

140.

Плиел

 

Э. Л., Стереохимия соединении углерода, «Мир»,

М . , 1965.

 

141.

R u c h

 

Е.,

Ugi I . , Topics

i n Stereochemistry,

ed . E l i e l

 

E . ,

A l l i n g e r

N . ,

 

N . Y . , Interscience

P u b . I n c . , 1969, p . 99.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

142.

Ugi I . , C h i m i a ,

19, 91 (1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

143.

Prelog

 

V.,

Philbin

 

E.,

Watanabe

E.,

Wilhelm

 

M.,

H e l v .

C h i m .

A c t a ,

39,

 

1086

(1956);

Prelog

 

V.,

Ceder

 

O.,

Wilhelm

M.,

i b i d . ,

38, 303 (1955).

 

144.

Wheland

G. W-, Advanced Organic

C h e m i s t r y , 3r d E d i t i o n ,

J . W i l e y an d

 

Sons,

 

Ne w Y o r k . I 9 6 0 , p p . 329—333.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

145.

Опарин

А. И.,

Возникновение жизни на Земле,

3-е изд . А Н СССР, М . ,

146.

1957.

 

 

 

Th e O r i g i n

of

L i f e ,

R e i n h o l d

Book

Corp .. Ne w Y o r k . 1968.

Keosian

J . ,

147.

Wald

G., Th e O r i g i n

of

L i f e ,

 

Proc.

N a t l .

Sci . A c a d .

U . S . , 52 , 595 (1964).

148.

Awariglio

A . , Amariglio

П.,

Duval

 

X.,

A n n . C h i m . (Fr . ),

3, [14] , 5 (1968).

149.

K u h n

 

W.,

i n «Slereochemie»,

ed. K . Freudenberg,

L e i p z i g u n d V i e n n a ,

 

F. Deuticke,

1933, p . 3S2ff.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

150.

K u h n

 

W.,

Knopf

E . , Z . P h y s i k a l .

Chem . , 7 B , 292 (1930).

 

 

 

 

Смотрите также файлы