Файл: Моррисон Д. Асимметрические органические реакции.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 09.04.2024

Просмотров: 324

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

 

Moser W.

В., J . A m e r .

Chem. Soc., 9 1 , 1135 (1969).

 

 

75.

Furukawa

 

J . , Kawabata

A"., Nishimura.

J . , T e t r a h e d r o n L e t t . ,

1968.

3495.

76.

Nozaki

I I . ,

Takaya

П.,

Moriuli

S., Notion

R.,

T e t r a h e d r o n . 2 4 ,

3655

(1968).

77.

Kirmse

I F . , Arold

I I . ,

Angew .

C h e m . , 80, 534

(1968); I n t e r n .

E d n . ,

7, 539

 

(196S).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

78.

Королев

A.,

Мур

79.

Walborsky

I I . ЛІ.,

SO.

Walborski/

 

I I . M..

8 1 .

Королев

A.,

Мур

52.

Sauer J . ,

Kredel

989 (1965).

В.,

Д А Н СССР,

59, 251

(1948).

 

 

 

Barash

L . ,

Davis

Т.

С, J . Org . СІкмп.,

26,

4778

(1961).

Barash

L . ,

Davis

Т.

C,

T e t r a h e d r o n ,

19,

2333

(1963).

В.,

Авакян

В. Г.,

Ж О Х ,

3 4 ,

708 (1964).

 

 

J . , A n g e w .

C h e m . ,

7 7 ,

1037

(І965);

I n t e r n . E d n . , 4,

53 .

Salter

J . ,

Kredel

J . , T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1966,

 

6359.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

84.

Farmer

R . F..

Hamer

J . ,

J . O r g . C h e m . ,

3 1 ,

2418

(1966).

 

 

 

 

 

 

85.

Cervinka

 

0.,

K H z 0 . ,

C o l l . Czech. Chem . C o m m u n . ,

3 3 , 2342 (1968).

 

 

S6.

Sauer

J . ,

 

Kredel

J . , T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1966, 7 3 1 .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

87 .

Эльяпов

 

ІЗ. С,

Клабі/повский

 

Е. П.,

Гопикберг

М.

 

Г.,

Парфенова

Г.

М.,

 

Годі/нова

 

Л.

 

Ф..

Из» .

 

А Н

 

СССР,

сер.

хим . ,

1 9 6 6 ,

1678.

 

 

 

 

 

88.

Eliel

Е.,

Delmonte

D.

W.,

J . O r g . C h e m . .

2 1 ,

596

(1956).

 

 

 

 

 

 

 

 

S9.

Pasto

D.

J . ,

Cumbo

С. C,

Fraster

 

J . , } .

A m e r . Chem . S o c ,

 

88,

 

2194

(1966).

90.

Davies

 

A .

G.,

Organic

 

Peroxides,

B u t t e r w o r l h

and

Co.,

 

L t d . ,

L o n d o n ,

9 1 .

1961. p. 137.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Chem . C o m m . ,

 

1 9 6 7 ,

 

1131.

Bowman

 

R.

M.,

Collins

J . I<\, Grundon

 

M.

 

F.,

 

 

92.

Rapoport

 

I I . ,

Holden

 

К.

 

G.,

 

I

. A m e r . Chem . S o c ,

8 1 , 3738

 

(1959); 82,

4395

U3.

(1960).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C h e m . C o m m . ,

 

1 9 6 9 ,

1078.

 

 

 

 

 

 

 

Collins

 

J . F.,

 

Grundon

 

M.

F.,

 

 

 

 

 

 

 

 

94.

Bowman

 

R . M.,

Grundon

 

M.

 

F.,

J . Chem . S o c ,

(C),

1 9 6 7 ,

2368.

 

 

 

95.

Igarashi

 

M.,

 

Midorikawa

 

П.,

B u l l .

Chem .

Soc.

J a p a n ,

4 0 ,

2624

 

(1967).

96.

Пигулевский

 

Г. В.,

Маркина

 

Г.

В.,

 

Д А Н

СССР,

6 3 ,

677

(I94S) .

 

 

 

97.

Collins

 

J . F.,

McKervey

 

M.

A.,

J . Org . C h e m . ,

3 4 , 4172

 

(1969).

 

 

 

98 .

Montanari

 

 

F.,

Morre

 

I.,

 

Torre

G.,

Chem . C o m m . ,

1 9 6 9 ,

135.

 

 

 

 

 

99.

Pierre

J . L . , Chautemps

 

P.,

 

Arnaud

 

P., B u l l .

Soc.

C h i m .

F r . ,

 

1 9 6 9 ,

 

1317.

100.

Johnson

 

W.

S.,

Harbert

 

C.

A.,

Stipanovic

 

R.

D.,

 

I . A m e r .

Chem .

 

S o c ,

 

90, 5279

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

101.

Johnson

 

W.

S . , Accounts Chem.

Res., 1 ,

 

1

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

102.

Van

Tamelen

 

E.

E.,

 

Willett

 

 

J . D.,

Clayton

 

 

R. В.,

 

J .

A m e r .

 

Chem .

S o c ,

103.

89, 3371

(1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T e t r a h e d r o n ,

 

19,

 

1617

(1963).

Nozaki

 

П.,

Kondo

K.,

Nakanisi

 

O.,

Sisido

1С,

 

 

104.

Inouye

 

Y.,

Sugita

 

Т.,

Walborski/

I I .

M.,

 

T e t r a h e d r o n ,

2 0 ,

 

1695

(1964).

105.

Tomdskozi

 

I . ,

A n g e w . C h e m . ,

7 5 , 294

(1963); I n t e r n .

E d n . , 2 , 261 (1963).

106.

Tbmbskozil.,

 

 

T e t r a h e d r o n ,

19,

1969

(1963).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

107.

Tbmbskdzi

 

I . , T e t r a h e d r o n ,

2 2 ,

179

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

108.

Chatt

J . ,

Chem .

Rev . ,

4 8 ,

7

(1951).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

109.

Hitching

 

W.,

Organometal .

 

Chem .

R e v . ,

 

3,

61

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

1:10.

Traylor

T.

G.,

J . A m e r . Chem. S o c ,

86,

244 (1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

111.

Wolfe

S.,

Campbell

P.

G.

C,

Can . J . C h e m . ,

4 3 ,

1184

(1965).

 

 

 

112.

Bordwell

 

F.

G.,

Douglass

 

M.

L . , J .

A m e r .

Chem .

S o c ,

 

88,

 

993

 

(1966).

113.

Jensen

 

F.

R . , Miller

 

J . / . ,

T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1966,

4861 .

 

 

 

 

 

114.

Brown

 

I I . C,

Geoghegan

 

P.,

J r . ,

J . A m e r .

Chem .

S o c ,

 

89,

 

1522

 

(1967).

115.

Brown

 

I I . C,

Hammar

 

W.

 

J . , J . A m e r . Chem . S o c ,

89,

 

1524

(1967).

116.

Brown

 

I I .

C,

Kawakami

 

 

J .

I I . , Ikegami

 

S.,

J .

A m e r .

 

Chem . S o c ,

89,

117.

1525

(1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

B u l l .

Chem . Soc.

J a p a n ,

4 0 , 373

(1967).

Oda

J . ,

Nakagawa

 

Т.,

Inouye

 

Y.,

118.

Kawana

 

M.,

 

Emoto

 

S.,

 

B u l l . Chem .

Soc.

 

J a p a n ,

40,

618

 

(1967).

 

 

 

119.

Sandbom

 

 

L . Т.,

Marvel

 

C.

S.,

J . A m e r . Chem . S o c ,

4 8 ,

1409

(1926).

120.

Griffith

 

E . ,

Marvel

 

C.

 

S.,

 

J .

A m e r .

C h e m .

 

S o c ,

5 3 ,

789

(1931).

 

 

121.

Levene

P.

A.,

Marker

 

R .

E . , J .

B i o l .

C h e m . ,

102,

297

 

(1933):

 

 

 

122.

Balenovic

 

 

1С,

Urbas

В.,

Deljas

 

A.,

 

Croat .

Chem .

A c t a ,

 

3 1 ,

153

(1959).

123.

Bachman

 

G. В.,

Whitehouse

 

M.

L . , J . Org . C h e m . ,

3 2 , 2303

(1967).

 

 

 

124.

Romeijn

J . ,

Wright

G. F . , J . A m e r . Chem. S o c , 6 9 . 697 (1947).

 

 

125.

Traylor

 

T. G.,

Baker

 

A . W.,

J . A m e r . Chem. S o c ,

8 5 , 2746

(1963).

 

126.

Wolfe

 

S . , Campbell

 

P . G. C., Can . J . Chem . ,

4 3 , 1184 (1965).

 

 

127.

Inouije

 

 

Y.,

Walborskij

 

IT. M.,

 

J . Org . C h e m . . 2 7 , 2706

(1962).

 

I2S.

Kawana

M.,

Emoto

 

S . , B u l l .

Chem. Soc. J a p a n . ,

3 9 , 910

(1966).

 

129.

Munch-Petersen

 

 

/.,

 

Jnrgensen

 

P . M.,

Refn

 

 

S . , A c t a

Chem .

Scand., 13,

130.

1955

 

(1959).

 

J . , B u l l .

Soc. C h i m .

 

F r . , 33, 471

(1966).

 

 

 

 

Munch-Petersen

 

 

 

 

 

 

 

131.

House

 

H. 0.,Respess

 

W.

I.,

WhitesidesG.

 

 

M.,

 

J . Org . C h e m . , 3 1 , 3128

(1966).

132.

L a u r e n s G. J . ,

T e t r a h e d r o n L e t t . ,

1 9 6 9 , 3733.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

133.

Goldberg

S . I . , Ra.ga.de

I . , J . O r g . Chem . , 32 , 1046 (1967).

 

 

 

 

134.

Weiss

 

R . ,

M o n a t s h . C h e m . , 40, 391 (1919).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

135.

McKenzie

 

A.,

 

Christie

 

E.

W.,

J . Chem .

S o c ,

 

1 9 3 4 , 1070.

 

 

 

 

136.

Ritchie

 

P . D..

A s y m m e t r i c Synthesis

 

a n d A s y m m e t r i c I n d u c t i o n ,

O x f o r d

 

U n i v .

Press,

L o n d o n ,

1933, p. 25.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

137.

Robinson

 

R . , A n n . Reports,

Chem. Soc. L o n d o n ,

1 7 , 74

(1920).

 

138.

Wittig

 

 

G.,

Stereochemie,

Akademische

Verlagsgeselschaft

M . В. H . , L e i p ­

 

zig,

1930, p. 40 .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

139.

Goldschmidt

 

 

S . , Stereochemie,

 

H a n d b u c h

 

u n d J a h r b u c h

der

Chemische

 

P h y s i k ,

V o l . 4, Akademische

V e r l a g . , M . B . H . ,

L e i p z i g ,

1933, p. 29.

140.

Ebel

 

F . , i n «Stereochemie»,

ed. Freudenberg

K . , D e u t i c k e

F . , L e i p z i g —

141.

V i e n n a , 1933, p. 582.

 

 

 

 

J . Chem. S o c ,

1 0 7 , 702 (1915).

 

McKenzie

 

A . , Widdows

 

S . Т.,

 

 

142.

Pracejus

IT . ,

A n n . Chem . , 6 3 4 , 23 (1960).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

143.

Pracejus

I T . ,

T i l l e

A . ,

Chem.

B e r . , 9 6 ,

854

(1963).

 

 

 

 

 

 

144.

Pracejus

IT . , A n n . , 6 3 4 , 9

(1960).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

145.

Pracejus

I I . ,

Maetie

 

I I . , J . p r a k t .

Chem . ,

2 4 , 195

(1964).

 

 

 

 

 

146.

Pracejus

I I . ,

T e t r a h e d r o n L e t t . ,

1 9 6 6 , 3809.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

147.

Pracejus

I I . ,

Fortsch . Chem. Forsch . , 8, 493 (1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

148.

Borrmann

 

D.,

Wegler

 

R . , Chem . Ber . , 9 9 , 1245

(1966).

 

 

 

 

 

 

149.

Pracejus

I T . , Kohl

G.,

A n n . C h e m . ,

7 2 2 , 1

(1969).

 

 

 

 

 

 

 

150.

McKenzie

 

A . ,

Wren

 

ТІ., J . Chem. S o c ,

9 1 , 1215 (1907).

 

 

 

 

 

 

151.

Wiberg

 

К.

В.,

Saegebarth

 

K.

A . , J . A m e r . Chem. S o c ,

7 9 , 2822

(1957).

152.

Терентьев

 

А.

П.,

Грачева.

P.

 

А.,

Титова

 

Л.

Ф.,

Деденко

Т.

Ф.,

Д А Н

153.

СССР,

1 5 4 , 1406

(1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Д А Н

СССР,

1 6 3 , 386

Терентьев

 

А.

ТТ.,

Грачева

Р.

А.,

Деденко

 

Т.

Ф.,

154.

(1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J . O r g . C h e m . ,

3 1 , 2985

(1966).

 

 

 

Harada

К.,

 

Matsumoto

 

 

К.,

 

 

 

155.

Liwschitz

 

Y.,

Singer

 

man

A.,

J . Chem . S o c ,

 

(C),

1 9 6 6 , 1200.

 

 

 

156.

O'NeilA.

 

N.,

Can. J . C h e m . , 3 7 , 1747 (1959).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

157.

Sowden

J . C,

Oftedahl

 

M. L . , J . A m e r . Chem. S o c ,

8 2 , 2303

(1960).

158.

Szarek

 

W.

 

A.,

Lance

 

D.

<?.,

Beach

R.

 

L . , Chem . C o m m . . 1968,

356.

159.

Comb

 

D.

G.,

Roseman

 

S . . J . A m e r . Chem . S o c .

8 0 , 497, 3166 (1958).

160.

R i n e h a r l K.

L . , J r . , T h e Neomycins

an d Related

A n t i b i o t i c s ,

J o h n W i l e y ,

161.

and

Sons

I n c . , N . Y . , 1964.

J . B i o l .

 

C h e m . ,

2 3 5 , 1

(1960).

 

 

 

Sharon

 

N.,

 

Jeanloz

 

R . W.,

 

 

 

 

162.

MacDonald

 

D. L . , Fischer IT. O. L . , J . A m e r . Chem . S o c ,

74, 2087

(1952).

163.

Oftedahl

M. L . , Baker

 

J . W.,

Dietrich

M.

W.,

 

J . Org . C h e m . ,

3 0 , 296

(1965).

164.

Кет/on

J . , Partridge

 

S.

M.

 

/ . , Chem .

S o c ,

 

1936,

1313.

 

 

 

 

165.

Balfe

 

M.

P.,

Kenyon

 

J . , Waddan

D.

Y.,

J . Chem . S o c ,

1 9 5 4 ,

1366.

166.

Partridge

 

S . M., Thesis, L o n d o n , 1936, quoted

i n reference 165.

 

 

167.

Cohen

 

 

J . В.,

 

Whiteley

 

С. E . , J . Chem . S o c ,

79, 1305 (1901).

 

 

168.

Erlenmei/er

 

ТТ., H e l v .

C h i m .

A c t a , 1 3 , 731 (1930).

 

 

 

 

 

 

 

 

169.

Abbott

 

D.

 

C,

Arcus

 

C. L . , J . Chem .

S o c ,

 

1952,

1515.

 

 

 

 

 

 

170.

Wilson

 

С. V., Organic Reactions, 9, 332 (1957).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

171.

House

 

 

ТТ. O.,

M o d e r n

S y n t h e t i c

Reactions,

B e n j a m i n

W . ,

I n c . , N . Y . ,

172.

1965,

p .

1 4 1 - 1 4 3 .

 

 

 

A . , B u l l .

Soc. C h i m .

F r . , 1968,

4 5 7 1 .

 

Mea-Jacheet

 

 

D., Horeau

 

 

173.

Yamada

S.,

Itiroi

 

K.,

Achiwa

 

A . , T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1969,

4233.

 

 

174.

Yamada

 

S.,

 

 

Otani

 

G.,

T e t r a h e d r o n

 

L e t t . ,

1969,

4237.

 

 

 

 

 

 

175.

Hill

R . A".,

Rabinovitz

M.

J . , J . A m e r .

Chem .

S o c ,

86,

965

(1964).

 

176.

Weller

S.

W..

Mills

G.

A.,

 

A d v .

i n

 

Catalysis,

8,

163

(1956).

 

 

 

 

177.

Halpern

J . ,

A d v .

 

i n Catalysis,

I I . 301

(1959).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

178.

Sloan

 

M.

F.,

 

Mattack

 

A.

S.,

Breslow

D.

S.,

J .

A m e r .

Chom .

S o c , 85,

179.

4014

(1963)

and references

t h e r e i n .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

G.,

Proc .

 

Chem .

Gillard

R.

D.,

Osborn

J . A.,

Stock well

P.

В.,

Wilkinson

 

150.

S o c ,

 

1964,

284.

 

 

 

G.,

 

 

 

 

 

 

Chem . C o m m . , 1965,

17.

 

Osborn

J . A.,

 

Wilkinson

 

Young

J . F.,

 

151 .

Young

 

J .

F.,

 

Osborn

J . A.,

Jardine

 

F.

N..

Wilkinson

G.,

Chem .

C o m m . .

182.

1965,

131 .

 

 

 

 

 

 

/ . , J .

A m e r .

Chem .

S o c ,

 

88,

4537

(1966).

 

Djerassi

C,

 

Gutzwiller

 

 

 

183.

Birch

 

A.

J . ,

 

Walker

Л".

A.

M.,

J .

Chem .

S o c ,

 

(C),

1966,

 

1894.

 

 

1S4.

Birch

 

A.

J . , Walker К.

A.

 

M., T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1966,

4939.

 

 

 

185.

Osborn

J . A.,

 

Jardine

F.

I I . , Young

 

J .

F.,

Wilkinson

G.,

J .

Chem .

S o c .

 

(.4). 1966, 1711.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

186.

Wilkinson

G..

B u l l . S o c

C h i m . F r . , 1968. 5055.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

187.

Ilussey

A.

S..

 

Takeuchi

 

Y.,

J . A m e r .

Chem .

S o c ,

9 1 ,

672

(1969).

 

 

18S.

Bekkum

van

 

 

I I . ,

Rantwiik

 

van

F.,

 

de

Putte

van

 

Т.,

T e t r a h e d r o n

L e t t . .

189.

1969.

1.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. , T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1969,

 

1197.

 

 

Chevallier

Y.,

 

Stern

R.,

Sajus

L

 

 

 

190.

Horner

L

. . Biithe

 

I I . , Siegel

I I . , T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1968.

4023.

 

 

191.

O'Connor

C.

 

Wilkinson

 

G.,

T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1969.

1375.

 

 

 

192.

Korpiun

O.,

 

Lewis

 

R.

A.,

Chickos

J . , Mislow

A . ,

J . A m e r .

 

Chem .

S o c .

193.

90. 4842 (1968).

 

 

 

 

 

L . , J . A m e r . Chem . S o c ,

90,

3459 (196S).

Emmick

T.

L . , LetsingerR.

 

 

194.

Knowles

W.

 

S.. Sabacky

M.

J . , Chem .

C o m m . ,

1968.

1445.

 

 

 

 

195.

Horner

L

. . Siegel

 

I I . , Biithe

I I . , Angew .

C h e m . ,

80,

1034

(1968);

I n t e r n .

196.

E d n . ,

7. 942 (1968).

F. J . , Chora.

 

C o m m . .

1969.

477.

 

 

 

 

 

 

Abley

 

P.,

McQuillin

 

 

 

 

 

 

 

 

 

197.

Клабуновский

 

 

E . П.,

Асимметрический сиптез, Госхпмилдат, М . ,

1960.

198.

Klabunowskii

 

 

Е.

/ . ,

A s y m m e t r i s c h e Synthese, B e r l i n ,

Deutscher

 

V e r l a g

 

dor

Wissenschaften, 1963.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

199.Клабуновский. E . I I . , Стереоспецпфпческш'і каталпз, «Наука», M . , 1968.

200.

Vellu'z

L

. . Vails

 

J . , Mathieu

J . , Angew .

C h e m . ,

79,

774'(1967) ;

I n t e r n .

 

E d n . ,

6,

778

(1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

201.

Pracejus

 

П.,

Fortsch.

Chem . Forsch . , 8, 531—535

 

(1967).

 

 

 

 

202.

Boyd D.

R . , McKervey

M.

A..

 

Q u a r t . Rev .

22,

 

95,

114—115 (196S).

 

203.

Mathieu

 

J . , Weill-Raynal

 

 

J . , B u l l . S o c

 

C h i m . F r . , 1968.

1211—1213.

204.

Mitsui

S . , Y u k i

Gosei K a g a k u

K y o k a i

Schi . ,

 

22,

989

(1964).

 

 

 

205.

Morrison

 

J . D.,

S u r v e y

of

Progress

i n

C h e m i s t r y ,

V o l . 3,

ed . ,

Scott

A . ,

 

Academic

Press. N . Y . , ' l 9 6 6 ,

p.

172.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

206.

Padgett

R . E . , Beamer

R . L . , J . P h a r m . S c i . , 53,

689

(1964).

 

 

 

207.

Gourley

R.

N.,

 

Grimshaw

J . , Millar P.

G., Chom . C o m m . , 1967,

1278.

 

208.

Клабуновский

E.

И.. Годунова

Л.

Ф..

Караханов

 

Р.

А.,

 

Бейлтісан.

Е.

ІО.,

 

Рыбина

Т.

Г.,

 

Рубцов

П.

А.,

Изв.

А Н

СССР,

сер.

 

хим ..

1969,

298.

 

 

209.

Vavon

С,

 

Jakubowicz

В.,

 

C o m p t .

 

r e n d . ,

196,

1614

(1933).

 

 

 

 

210.

Prelog

V.,

Scherrer

П.,

H e l v .

C h i m .

A c t a ,

42,

2227

(1959).

 

 

 

211 .

Arcus

C.

L . , Cort

L . A.,

Howard

 

T.

J . , Le

Ba

 

Loc,

J .

Chem . S o c ,

 

1960,

212.

1195.

 

 

 

 

 

 

 

J . , J . Chem .

S o c ,

1961,

 

670.

 

 

 

 

 

Arcus

C.

L . , Howard

T.

 

 

 

 

 

 

213.

Arcus

C.

L . , Page

J . M.

J . , Reid

J . A.,

J . Chem . S o c ,

 

1963, 1213.

 

 

214.

DuveenD.

 

J . ,

C o m p t . r e n d . , A c a d . S c i . , Paris, 206,

1974

(1938).

 

 

 

215.

Duveen

D. J . , Kenyan

J . , B u l l . Soc.

C h i m . F r . ,

[51, 7,

165

(1940).

 

 

216.

Fodor

G.,

Cooke

G. A.,

T e t r a h e d r o n

S u p p l . ,

8,

P a r t

1,

1 13

(1966).

 

 

217.

Fodor

G.,

Bauerschmidt

E . , J .

H e t e r o c y c l i c

C h e m . ,

5,

205

(1968).

 

 

218. Bousset R . , B u l l . Soc. C h i m . F r . , [5] 5, 479 (1938).

7

Асимметрический синтез аминокислот и их производных*)

7-1. Гидрирование

двойной

связи

углерод—углерод

 

 

7-1.1. Ахиральные субстраты н хиральные катали­ заторы

Гидрирование 4-бензилиден-2-метил-5-оксазолона (1) на Pd, нанесенном на фиброин шелка * * ) , в качестве катализатора при­ водит к (і?)-(+)-фенилалапину [1—4]. Величина избытка образую­ щегося энантиомера зависит от происхождения фиброина и его лредварительной химической обработки. Величины избытка энан­ тиомера колеблются от 30 до 70% . Была изучена эффективность катализатора, приготовленного на основе трех сортов фиброина шелка [4]. Катализатор, полученный нанесением Pd на фиброин

Ph

 

Ph

 

І

30-70%и.э.

 

Л-(+)

 

 

шелка некультивированного шелкопряда, привел к фенилаланину с большей энантиомерной чистотой, чем при проведении гидри­ рования на Pd, нанесенном на фиброин шелка культивированного шелкопряда * * * ) . Однако нанесение палладия на ацетилированный фиброин шелка культивированного шелкопряда позволяет получить катализатор, который дает фенилаланин с гораздо боль­ шей стереоселективностыо Ш-(+)-энантиомер с приблизительно

*) Имеются трудности: в оценке ряда опытов, осуществленных в этой

области.

Во-первых, оптическое вращение аминокислоты

сильно

зависит

от р Н п

в меньшей степенп от

концентрации; в некоторых

случаях

авторы

приводят

значение оптического

вращения продуктов в условиях, для к о т о ­

рых отсутствуют сравнительные данные для чистого энантиомера. Если авто­ ры не определяли энантиомерного состава, то не остается ничего, как только сообщить величины удельного вращения и условия, в которых они были измерены. Во - вторых, обычно получаются твердые диастереомерные или энантпомериые продукты, п в ряде случаев на основании приведенных в лите­ ратуре данных невозможно установить, не произошло ли частичное разделе­ ние при их кристаллизации.

**) Фиброин представляет собой нерастворимый в воде структурный белок, выделенный из шелка.

* * * ) В фиброине шелка культивированного шелкопряда содержится больше глпцпна и меньше аланпна, чем в фиброине шелка некультивирован­ ного шелкопряда.

Смотрите также файлы