НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ
Алкены — это непредельные (ненасыщенные) углеводороды с одной двойной связью в молекуле.

Простейший представитель алкенов имеет строение CH2=CH2. Это этилен (этен).

 

Этилен — бесцветный газ, немного легче воздуха. У него малозаметный сладковатый запах.  

Алкены (этиленовые углеводороды) — это непредельные (ненасыщенные) углеводороды с одной двойной связью в молекуле.

Общая формула алкенов — CnH2n. Начинается гомологический ряд с этилена. Его состав — C2H4. В молекуле каждого алкена есть одна двойная связь, а состав каждого следующего гомолога отличается от предыдущего на группу CH2. Наличие двойной связи в названиях веществ обозначается суффиксом -ен (вместо -ан у алканов).

 

Формулы и названия некоторых алкенов приведены в таблице.

 

Название алкена	Молекулярная формула	Структурная формула
Этен (этилен)	C2H4	CH2=CH2
Пропен (пропилен)	C3H6	CH2=CH−CH3
Бутен-1 (бутилен-1)	C4H8	CH2=CH−CH2−CH3
	…
Децен-1	C10H20	CH2=CH(CH2)7CH3
	…
Пентадецен-1	C15H30	CH2=CH(CH2)12CH3

НОМЕНКЛАТУРА АЛКЕНОВ
Согласно правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алкен называют, заменяя в названии соответствующего алкана суффикс «ан» на «ен»: C2H4 — этен, C3H6 — пропен и т. д. Положение двойной связи указывают цифрой: CH2=CH−CH2−CH3 — 

---

бутен-1, CH2−CH=CH−CH3 — бутен-2.

 

Используются также тривиальные названия алкенов: этилен, пропилени др.

 

Чтобы назвать вещества с разветвлённой углеродной цепью или с заместителями, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов и её нумеруют.

Атомы нумеруются с того конца, к которому ближе двойная связь.

Пример 1. Назовём алкен такого строения.

 



 

Самая длинная цепь в этой молекуле содержит пять атомов углерода. Нумерацию начинаем справа, так как между первым и вторым атомами углерода расположена двойная связь.

 

В молекуле два радикала CH3. Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала 4, 4, ставим дефис (-), указываем число и название радикалов (диметил), добавляем название главной цепи (пентен) и указываем положение двойной связи: 4, 4-диметилпентен-1. 

Если в молекуле содержатся разные радикалы или заместители, то их называют в алфавитном порядке.

Пример 2. Назовём галогенпроизводное следующего алкена.

 



 

Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Здесь двойная связь находится посередине углеродной цепи, поэтому начало нумерации определяем по заместителю. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке: 3-бром-2-метил-1-хлорбутен-2.

ИЗОМЕРИЯ АЛКЕНОВ
Алкенам характерна как структурная,так и пространственная изомерия.

  

Виды структурной изомерии алкенов:

• 
  изомерия углеродной цепи;
  
• 
  изомерия положения двойной связи;
  
• 
  межклассовая изомерия с циклоалканами.
  

 

Обрати внимание!

Изомерия углеродной цепи и положения двойной связи возможна при числе атомов углерода не меньше 4.

В молекулах структурных изомеров атомы углерода соединяются в разном порядке. Молекулы могут иметь линейное или разветвлённое строение. Двойная связь в них может располагаться в разных местах.

 

Межклассовые изомеры существуют у всех алкенов, кроме этилена. Например, пропену CH2=CH−CH3 изомерен циклопропан, структурная формула которого выглядит следующим образом:

 

---

 

Для некоторых алкенов и их производных возможна пространственная изомерия. Она обусловлена невозможностью вращения частей молекулы вокруг двойной связи.

 

У веществ, в молекулах которых оба атома углерода при двойной связи соединены с разными группами, существуют геометрические изомеры (цис-транс-изомеры). В молекулах этих веществ порядок соединения атомов одинаковый, но их пространственное расположение различается. Приведём пример пространственных изомеров для галогенпроизводного — 1, 2-дихлорбутена.

 

Цис-1, 2-дихлорбутен-2	Транс-1, 2-дихлорбутен-2

 

Составим структурные формулы изомеров, имеющих состав C4H8.

 

Структурная формула изомера	Название	Вид изомерии
	бутен-1	структурная, положения двойной связи
	бутен-2	структурная, положения двойной связи
	метилпропен	структурная, углеродной цепи
	циклобутан	структурная, межклассовая
	метилциклопропан	структурная, межклассовая
	цис-бутен-2	пространственная, цис-транс-изомерия
	транс-бутен-2	пространственная, цис-транс-изомерия

---

 

Значит, всего существует шесть веществ, имеющих состав C4H8, — пять структурных изомеров, один из которых (бутен-2) представлен двумя цис-транс-изомерами.

 

Число изомеров увеличивается с ростом числа атомов углерода в молекуле алкена. Так, составу C5H10 соответствует шесть нециклических изомеров и пять циклических, а C6H12 — семнадцать нециклических и восемь циклических изомеров.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ
Алкены, как и все углеводороды, имеют молекулярное строение. При обычных условиях они представляют собой бесцветные газы, летучие бесцветные жидкости или твёрдые легкоплавкие вещества.

 

Молекулы алкенов неполярные, поэтому они практически не растворяются в воде, но могут растворяться в органических растворителях.

 

Сравним температуры плавления и кипения неразветвлённых алкенов. 

Алкен	Температура плавления,°C	Температура кипения, °C
Этилен	−169,1	−103,5
Пропилен	−187,6	−47,7
Бутен-1	−185,3	−6,3
Пентен-1	−165,2	30,1
Гексен-1	−139,8	63,5
Гептен-1	−119,0	93,6
...	...	...
Гептадецен	4,1	284,4

 

В ряду алкенов с увеличением числа атомов температуры кипения и плавления возрастают.

При нормальных условиях (0 °C и атмосферном давлении) алкены с C2H4 до C4H8 — газы, с C5H10 до C17H34 — жидкости, а начиная с C18H36 — твёрдые вещества.

 

Температуры плавления и кипения зависят не только от состава, но и от строения молекул. У разветвлённых алкенов их значения ниже по сравнению с неразветвлёнными.

---

 

	Транс-бутен-2	Цис-бутен-2	Метилпропен
Температура плавления	−105,5 °C	−138,9 °C	−140,4 °C
Температура кипения	0,9 °C	3,7 °C	−7,73 °C

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ
Алкены, в отличие от алканов, являются химически активными веществами. Им характерны реакции присоединения, полимеризации, окисления.

Горение (полное окисление).

 Алкены сгорают на воздухе с образованием углекислого газа и воды:



Реакции присоединения

1. Гидрирование.

  

В присутствии катализатора алкены присоединяют водород и превращаются в алканы. В общем виде уравнение реакции гидрирования выглядит так:

 



В ходе реакции в молекуле алкена разрывается π-связь и по её месту присоединяются атомы водорода. Например, при гидрировании этилена получается этан:

 

  

2. Галогенирование.

  

При обычных условиях алкены вступают в реакцию присоединения с галогенами (кроме фтора). В ходе реакции в молекуле алкена разрывается π-связь и по её месту присоединяются атомы галогена. В общем виде реакцию присоединения хлора можно записать так:

 

Если для реакции использовать бромную воду (раствор брома в воде), то наблюдается её обесцвечивание. Пример такой реакции — присоединение брома к этилену с образованием 1,2-дибромэтана:

 

Реакцию с бромной водой используют для обнаружения алкенов и других ненасыщенных соединений.

---

Смотрите также файлы

• Почему Древнюю Грецию называют родиной демократии.docx

• ыса мерзімді жоспар Пн Информатика.docx

• Семинары. Инвестиционный анализ 1.docx

• Білім беру йымы Д мектепгимназиясы.docx

• Определение геопатогенных зон.doc