3. Реакция гидрогалогенирования.

  

Алкены реагируют с галогеноводородами. Например, в результате присоединения хлороводорода образуется монохлорпроизводное:

  



Если алкен несимметричный, то реакция присоединения галогеноводорода происходит в соответствии с правилом Марковникова.

Атом водорода преимущественно присоединяется к более гидрированному атому углерода возле двойной связи.

Рассмотрим протекание этой реакции на примере взаимодействия пропилена с бромоводородом:

 



Продукт реакции — 2-бромпропан.

  

4. Реакция гидратации.

  

В присутствии кислоты алкены присоединяют воду. В реакции образуются спирты:

 

 

Атом водорода также присоединяется к более гидрированному атому углерода. Так, в результате гидратации пропилена образуется пропанол-2:




Реакции полимеризации алкенов

Алкенам характерны реакции полимеризации. Под действием веществ-инициаторов происходит разрыв π-связи и молекулы алкена соединяются друг с другом в длинные цепи полимера. Например, в общем виде уравнение полимеризации этилена можно записать следующим образом:

 


В реакции образуется полиэтилен. В структурном виде уравнение реакции выглядит так:



При полимеризации алкена в цепь макромолекулы всегда включаются только два атома углерода, между которыми была расположена двойная связь. Все остальные группы атомов располагаются вне цепи как боковые ответвления. Примеры:

• 
  полимеризация пропилена (образуется полипропилен):
  

• 
  полимеризация бутена-1 (образуется полибутен-1):
  

---

• 
  полимеризация бутена-2 (образуется полибутен-2):
  

 

Полимеры (высокомолекулярные соединения), полученные при полимеризации алкенов и их производных, используются для производства пластмасс и синтетических волокон.

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

В промышленности алкены получаются из природного газа и нефти, а в лаборатории — из спиртов и галогеналканов. Рассмотрим основные способы получения.

  

1. Крекинг алканов.

 

В процессе крекинга нефтепродуктов происходит расщепление молекул алканов с образованием более коротких молекул алканов и алкенов:

 

 

2. Дегидрирование алканов.

 

При нагревании алканов в присутствии катализатора (платины, никеля и др.) происходит отщепление водорода и образуется алкен:



3. Дегидратация спиртов.

 

Алкены образуются при нагревании спиртов до температуры выше 140°C с концентрированной серной кислотой:

 

 

В реакции дегидратации спиртов возможно образование изомеров. Например, из бутанола-2 получаются два вещества — бутен-1 и бутен-2:



 

Реакция преимущественно идёт по второму варианту, т. е. атом водорода отщепляется от менее гидрированного атома углерода и в смеси продуктов выше содержание бутена-2.

 

4. Дегидрогалогенирование галогеналканов.

  

Алкен можно получить, если нагревать галогеналкан со спиртовым раствором щёлочи:

    

Так, из 2-бромбутана образуется смесь бутена-1 и бутена-2:



 

В полученной смеси также преобладает бутен-2, т. е. водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода (как при дегидратации спиртов). Такая закономерность носит название правила Зайцева.

 

5. Получение из дигалогенпроизводных

---

.

 

Алкены образуются в реакциях дигалогеналканов с металлами (магнием, цинком и др.):

  


ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ
Алкены являются важным химическим сырьём для производства пластмасс, синтетических волокон, спиртов, карбоновых кислот, альдегидов, кетонов и других веществ. 

 

Этилен добавляют в воздух теплиц для ускорения созревания плодов. Он находит широкое применение в качестве исходного вещества для органического синтеза.

 

Рассмотрим некоторые направления использования этилена.

 

Большое количество этилена расходуется для производства полиэтилена, из которого изготавливают прозрачную плёнку, трубы, посуду, электроизоляцию.

 

Гидратацией этилена получают этиловый спирт C2H5OH, а из него — уксусную кислоту CH3COOH, уксусный альдегид CH3CHO, дивинил CH2=CH−CH=CH2 и другие продукты.

 Из этилена получаются хлорпроизводные, важнейшим из которых является хлорвинил (винилхлорид) CH2=CHCl — мономер для производства поливинилхлорида (ПВХ).

 При окислении этилена образуется этиленгликоль CH2OH−CH2OH — антифриз и исходное вещество для синтеза лавсана.

 Из этилена получают стирол (винилбензол) CH2=CH−C6H5, мономер для производства полистирола.

Пропилен служит сырьём для производства полипропилена, из которого изготавливают разные бытовые предметы и получают прочное полипропиленовое волокно. 

Изделия из полипропилена

 Пропилен используется также для получения:

• 
  кумола CH3−CH(C6H5)−CH3;
  
• 
  ацетона CH3−CO−CH3;
  
• 
  фенола C6H5−OH;
  
• 
  изопропилового спирта CH3−CH(OH)−CH3.
  

---

Смотрите также файлы

• Почему Древнюю Грецию называют родиной демократии.docx

• ыса мерзімді жоспар Пн Информатика.docx

• Семинары. Инвестиционный анализ 1.docx

• Білім беру йымы Д мектепгимназиясы.docx

• Определение геопатогенных зон.doc