Файл: Томилов А.П. Адиподинитрил и гексаметилендиамин.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 11.04.2024

Просмотров: 158

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

Крашение натуральных волокон8 1 . Кубовые красители быстрее восстанавливаются при обработке нерастворимого красителя в силь­ но щелочной среде в присутствии 0,5—5% гексаметилендиамина. Например, хлопковый фабрикат пропитывают дисперсией красите­ ля (10 г/л), содержащей 4 г/л дитионита натрия (восстановитель), 4 г/л NaOH и 20 г/л гексаметилендиамина. Интенсивная окраска фа­ бриката достигается через 10 мин, а в отсутствие гексаметилендиами­ на через 60 мин.

Очистка газовых смесей8 2 . Газовые смеси очищают от содержа­ щихся в них двуокиси углерода или сероводорода пропусканием че­ рез насадку, пропитанную гексаметилендиамином.

Покрытия для воздушных фильтров8 3 . Фосфорсодержащие соеди­ нения, такие, как крезилдифенилфосфат, в смеси с желатинирующим агентом и гексаметилендиамином используют как вязкие покрытия в воздушных фильтрах повышенной очистительной способности.

Изделия из древесных стружек и опилок получают8 4 горячим прессованием (140 °С) смеси 83% древесины, 10% поливинилхлорида и 7% гексаметилендиамина. Изделия имеют предел прочности при изгибе 166 кгс/см2 , водопоглощение (за 24 ч) 121,2%.

Применение гексаметилендиамина в аналитической химии в ка­ честве реагента при анализе неорганических веществ показано в ра­ б о т а х 8 5 - 8 8 . Разработаны методы потенциометрического определения солей алюминия и алюминия в присутствии магния титрованием с помощью водного раствора гексаметилендиамина.

Найдено, что с помощью осаждения водным раствором гекса­ метилендиамина могут быть отделены алюминий от бериллия и ин­ дий от галлия, разделены и количественно определены свинец и ба­ рий при совместном присутствии, а также индий отделен от алюми­ ния, цинка и кадмия.

Сообщается8 9 о применении гексаметилендиамина в качестве ста­ ционарной фазы при хроматографи-ческом разделении углеводородов С6 — С7 бензиновых фракций.

Бактерицидные свойства гексаметилендиамина90' 9 l . Описано ис­ пользование гексаметилендиамина в качестве бактерицидного сред­ ства. Указывается на возможность применения гексаметилендиами­ на в смеси с другими соединениями для сохранения анатомических образцов.

 

 

 

 

 

Л И Т Е Р А Т У Р А

1.

Р о г о в и н

3. А.

Основы

химии и технологии производства химических

 

волокон. Т .

1—2.

М . — Л . ,

«Химия»,

1964.

2.

К о р ш а к

В . В . ,

Ф р у н з е Т. М.

Синтетические гетероцепные поли­

амиды. М., Изд . А Н СССР, 1962. 523 с.

3.Пат. США 2130523 (1938).

4.Пат . США 2130948 (1938).

5.M a r k Н . , W i t h b у G. Collected Papers of Wallace Hume Carothers on High Polymeric Substances. New York, Interscience Publ. Inc., 1940.

6.Chem. Ind . , 14, № 12, 778 (1962).

7. N a w a t a G., Chem. Econ. a. Eng. Rev., 4, № 5, 47 (1972).

268


8.

К л а р е

Г.

Химия

и технология

полиамидных

волокон. Пер . с нем., под,

 

ред. 3. А.

Роговина.

М., Гизлегпром, 1956.

247 с.

Х о п ф ф

Г. ,

М ю л ­

 

л е р

А.,

В е н г е р

Ф. Полиамиды. Пер . с нем., под ред. А. Б . П а к ш в е р а .

 

М.,

Госхимиздат,

1958. 452 с. Ф л о й д

Д . Е.

Полиамиды. Пер . с

англ . ,

 

под ред. К- Н . Власовой. М., Госхимиздат. 1960.

180 с.

 

 

9.

С м о л я н

3. С ,

М а т в е е в а

Г. Н .

и др. Авт. свид. № 215937

(1968);

 

Изобр . , пром. образцы. Товарн . знаки, № 14 (1968).

 

 

10.

Волокна для синтетических

полимеров. Под ред. Р . Х и л л а . Пер . с англ.,

 

под ред. А. Д . Абкина. М., Издатинлит, 1957. 505 с.

 

 

 

11.

З и л ь б е р м а н

Е . Н . ,

М а т в е е в а

 

Г. Н . ,

Ж П Х , 28,

1013

(1955).

12.

К л а р е

Г., Ф р и ц ш е

Э., Г р е б е

Ф . , Синтетические

полиамидные

 

волокна. Пер . с нем., под ред. 3. А. Роговина. М., «Мир». 1966. 683 с.

13.

З а я в к а Ф Р Г

1924761

(1969); С. А., 72, 33197 (1970).

 

 

14.

Франц . пат. 1576841 (1969); С. А., 72, 91439 (1970). Яп. пат. 42787

(1971);

 

С. А., 77, 6055 (1972).

 

 

 

 

 

 

 

 

15.

D е

W i n t e r

W .,

D e c o r t e

A . , Text. Res. J., 41, № 9,

726 (1971);

 

С. A . , 76, 47174

(1972). З а я в к а ЮАР 6860400

(1969); С. А., 72, 33179

(1970).

16.

Пат. США

3624248 (1971); С. А.,

76, 114359

(1972).

 

 

17.

П а т . США

3621002 (1971); С. А . , 76, 73619 (1972).

 

 

 

18.Пат . США 3674752 (1972); С. А., 77, 89928 (1972).

19.Пат . США 3647761 (1972); С. А . , 77, 7117 (1972).

20.

H a a s Н . С ,

C o h e n S. G. et

al., J.

Polymer Sci., 40, 427

(1955).

21.

П е т у х о в

Б . В . , П а к ш в е р

А.

Б . , Коллоид, ж . , 18,

741 (1956).

22.Д о м б р о у Б . А. Полиуретаны . Пер . с англ., под ред. А. А. Благонраво - вой. М., Госхимиздат, 1961. 152 с.

23.

Ш м и д т

Я. А., Б а б к и н

 

Б . М.

В

сб. «Современные

методы синтеза

 

мономеров

для

гетероцепных

волокнообразующих

полимеров». Под ред.

 

И . Л . К н у н я н ц а . М., В И Н И Т И ,

1961. 183 с.

 

 

24.

Ullmanns Encyclopadie der technischen Chemie. В . 9.

3 A u f l .

Mflnschen—Ber­

 

lin, Urban — Schwarzenberg,

1957. S.

1.

 

 

 

25.

S i e f k e n

W . , Ann . , 562, 101

(1949).

 

 

 

26.

F a r l o w

R.,

Org. Synth., 31,

63 (1951).

 

 

 

27.

Голланд. з а я в к а 6610535 (1967); С. A . , 67,

100856 (1967).

 

28.Яп. пат. 550 (1969); С. А., 70, 5195 (1969).

29.Яп. пат. 11905 (1969); С. А., 71, 71509 (1969).

30.Пат . США 3328367 (1967); С. А., 67, 109280 (1967).

31. Яп. пат. 2152 (1967); С. А . , 67, 44387 (1967).

32.Англ . пат. 1053178 (1966); С. А., 66, 76554 (1967).

33.Пат. США 3296172 (1967); С. А . , 66, 38511 (1967).

34.Пат. США 2981721 (1961); С. А., 55, 19298 (1961).

35.Пат . США 3072625 (1963); С. А . , 58, 9302 (1963).

36.

S u z u k i

Sh.,

Т a t е m i с h i Н . ,

Когё кагаку

дзасси,

59, 1082

(1956)-

 

С. А . , 52, 10626 (1958).

А. Ф.

и др . , Хим . волокна,

3, 21

 

37.

К а м а л о в

С ,

Г л а д к и х

(1967).

38.

К о л ь к

А.

Р . ,

К о н к и н

А. А . ,

Р о г о в и н

3. А.,

Хим. волокна,

6, 15 (1966).

39.Яп. пат. 8937 (1972); С А . , 77, 153120 (1972).

40.Пат. США 3317633 (1967); С. А . , 67, 12466 (1967).

41. Яп. пат. 34403 (1970); С. А., 75, 37809 (1971).

42.Канад. пат. 844036 (1970); С А . , 73, 57079 (1970).

43.Заявка ФРГ 1946976 (1971); С. А . , 75, 22379 (1971).

44.Заявка ФРГ 1928349 (1971); С. А . , 74, 65469 (1971).

45.

R o u e t t e

Н . К-, Z. Gesamte

text. Ind.f 69.,

№ 5, 325

(1967);

С. А., 67„

 

65313 (1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

46.

S a k a i Ch . , К о m о г i

S.,

Sen-I Gakkaishf, 22,

(10),

466 (1966); С. А.^

 

67, 44761 (1967).

 

 

 

 

 

 

 

47.

Б а н к А. С.-, А с к а р о в

М. А . ,

Ш а к и р о в а

Е . М . , Узб. хим. ж у р н . ,

 

12, № 5 , 42

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

48.

K u n c h e v

Е . , S e r a f i m o v

S., A r s o v

П.,

God. Vissh.

Khimko-

 

tekhnol. Inst. Sofia, 13 (2),

73 (1966); C . A . , 77,

141280 (1972).

 

269-


49.

Б и р к и н а

Н . А.,

Н е в е р о в

А. Н . , Б о ч а р н и к о в В . К-, Ме­

 

ханика полимеров, 3, 476 (1976).

 

 

 

50. Пат . США 3383434 (1968); С. А., 69, 11096 (1968).

 

51.

З а я в к а Ф Р Г

1912485 (1969); С. А., 72,

32697 (1970).

 

52.

D a m m о п t F. R.,

К w е i

Т. К-,

A m . Chem. Soc,

Div . Polym. Chem,.

 

Preprints, 8 (1), 75 (1967); С A . , 66, 116223 (1967).

 

53.

J e n k i n s

R. K - ,

J. A p p l . Polymer

Sci., 11, № 2, 171 (1967).

54.

А к у т и н

М. С ,

Г р а ч е в а

Б . С. и др. Авт. свид. № 115541 (1958);

 

Б ю л л . изобр., № 10, 78 (1958).

 

 

 

 

55.

К о в р и г а

В. В . ,

Г у м е н

Р . Ж - ,

К у з н е ц о в а

И. Ж - В сб. «Ин­

 

женерная

механика полимеров. Применение пластмасс

в промышленности».

 

Материалы

республиканского

совещания 1967 г. Под ред. Г. А. Зоделава .

 

Тбилиси, «Мецниереба», 1969. См. с. 16.

 

56.

З а я в к а Ф Р Г

1808917

(1969); С. А., 72,

13454 (1970).

 

57.Л о з о в и к Ш. Я-, Б о н д а р е в с к а я И . И . и др. Авт. свид. №305167 (1971); Открытия . Изобр . Пром. образцы. Товарн . знаки, № 18, 80 (1971).

58.

Б о р о д к и н а

Н. И. Авт. свид. № 189572 (1966); Изобр., пром. образцы .

 

Товарн . знаки, № 24, 69 (1966).

 

 

 

 

59.

Голланд . заявка

6607408 (1966); С. А., 67, 25177

(1967).

 

60.

М и ш у с т и н

И, У . , К а з а к о в а

Л . И.

Труды Н И И пленок

и ис­

 

кусств, кожи. Сб.

18. М., Гизлегпром,

1967. См. с. 42.

 

61. Пат. США 3392134

(1964); С. А., 69,

44489 (1968).

 

 

62.

A u d s l e y A . ,

P e a r s o n D. et

al., Inst. Mining Met. Trans. Sect.

C ,

75 (712), C13 (1966); C. A . , 66, 47002 (1967).

63.Англ . пат. 1063292 (1967); С. A . , 67, 11978 (1967).

64.Англ . пат. 844479 (1960); С. А., 55, 8939 (1961).

65. Г р е к о в А. П., С у х о р у к о в а С. А., К о р н е в К- А., Д А Н

У Р С Р . Сер. Б . , 30, № 7, 630 (1968).

66.В а н ш е в с к и й В . А., Г р е к о в А. П. и др. В сб. «Полимеры в ма­

 

шиностроении». Т. 5. Л ь в о в , Изд . Львовского

ун-та, 1968. См. с.

150.

67.

З а я в к а Ф Р Г 2124674

(1971); С. А., 76,

86898 (1972).

 

68.

Англ . пат. 913645 (1962); С. А., 58,

11484 (1963).

 

69.

S а о t о m е

К.,

К о d a i г a Y . ,

Makromol. Chem., 82, 41 (1965).

70.

Франц . пат. 1459812 (1966); С. А . , 67, 22726 (1967).

 

71.

Яп. пат. 11672 (1967); С. А . , 67, 100555 (1967).

 

72.

К о ш е ч к и н а

Л . П., Ш и л о в

Е. А., Я с н и к о в А. А.,

Укр . хим.

 

ж у р н . , 35, № 1, 55 (1969).

 

 

 

 

73.

В о л к о в

Н. В . ,

К о ш е ч к и н а

Л . П . ,

Я с н и к о в А. А., У к р .

 

хим. ж у р н . ,

34, № 4, 370 (1968).

 

 

 

 

74.Англ . пат. 803375 (1958); С А., 53, 4822 (1959). Пат. США 2884414 (1959); С. А . , 53, 13661 (1959).

75.

М i n f о г d

J. D . , B r o w n M . H . , B r o w n R. Н . , J. Electroch. Soc.,

 

106, 189 (1959).

 

76.

Н е г р е е в

В. Ф.,

К я з и м о в А. М., С у л т а н о в а С. А. Азерб.

 

хим. ж у р н . ,

№ 5, 102

(1966).

77.К я з и м о в А. М., С а л а м - З а д е З . М. и др. В сб. «Исследования в области неорганической и физической химии и их роль в химической про­

 

мышленности». Сер. «Химия и нефтепереработка».

Б а к у ,

А з И Н Т И ,

1969.

 

См. с. 64.

 

 

 

 

 

 

металлов, 5,

 

 

 

 

'78. С ы р о в

Д . А . , П у т и л о в

В. Е . ,

Защита

№ 6 , 705

(1969).

79. A n n a n d

R.

R.,

H u r d R. М.,

 

Н а с k е г m a n

N . ,

J.

Electroch.

 

Soc, 112,

144 (1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80.

Англ . пат. 1071494 (1967); С. А., 68, 79588 (1968).

 

 

 

 

 

 

81.

Франц . пат. 1533895 (1968); С. А . , 76,

15713 (1972).

 

 

 

 

 

 

82.

З а я в к а Ф Р Г 2024020

(1970); С. А . , 74, 128285

(1971).

 

 

 

 

 

83.

Пат. США 3501325 (1970); С. А., 72,

134310 (1970).

 

 

 

 

 

 

•84. S c h o r n i r i g

P., R o f f a e l

Е . ,

S t e g m a n n

G.,

Holz

Roh-Werkst.,

 

30, № 7, 253 (1972); С. А., 77, 154180 (1972).

 

 

18,

 

 

 

 

85.

К о р е н м а н

И. М., Ч е л ы ш е в а С. Ф . ,

Ж А Х ,

1457

(1963).

270



86.

К о р е н м а н

И . М.,

Ч е л ы ш е в а

С. Ф.

Труды

по

химии

и

хими­

 

ческой технологии. Вып. 2. Горький, 1964. См. с. 242.

 

 

 

 

87.

К о р е н м а н

И. М.,

Ч е л ы ш е в а

С. Ф.

Труды

по химии

и

хими­

 

ческой технологии. Вып. I . Горький, 1965. См. с. 35.

 

 

 

 

88.

К о р е н м а н

И. М.,

Ч е л ы ш е в а

С. Ф.

Труды

по

химии

и

хими­

 

ческой технологии. Вып. 3. Горький, 1965. См. с. 99, 103.

 

 

 

89.

К о н о н о в

Н . Ф . , М а к а р о в с к и й

Я- И . и др . , Ж П Х , 38,

2522

 

(1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

90.

Голланд . з а я в к а 6613569 (1967); С. А., 68, 49279 (1968).

 

 

 

 

91.

Франц . пат. 1457037 (1966); С. А., 68, 36673

(1968).

 

 

 

 

Глава XII

ТОКСИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АДИПОДИНИТРИЛА

ИГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИНА И ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ С НИМИ

ТОКСИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АДИПОДИНИТРИЛА

Адиподинитрил подобно другим цианистым соединениям является ядовитым веществом. Поэтому при работе с ним как в лаборатории, так и на производстве необходимо соблюдение определенных мер предосторожности.

Действие на животных. При действии адиподинитрила или его водного раствора на белых крыс1 или морских свинок2 у животных начинают появляться симптомы отравления, характеризующиеся взъерошиванием и легким возбуждением. Позднее появляются силь­ ные судороги, следует изменение дыхания, расширение зрачков, па­ ралич конечностей и гибель в результате удушья. У погибших жи­ вотных (сразу же после прекращения дыхательных движений) в кро­ ви, взятой из сердца, обнаруживается присутствие синильной кисло­ ты2 .

Токсические дозы1 - 3 адиподинитрила

(в мг/кг) для животных

приведены

ниже:

 

 

 

 

 

Л Дмин

Л Д б °

л Д 1 о о

Белая

крыса . .

500

960

1250

Морская свинка . . . . . . . . . . . . .

50

При хроническом отравлении животных, например морских сви­ нок, адиподинитрилом наблюдаются заметная потеря в весе и изме­ нение состава крови4 .

Адиподинитрил легко всасывается через кожу: через неповреж­ денную кожу морских свинок всасывается от 1 до 4,1%, а через поврежденную — от 21,2 до 45% нанесенной дозыБ - '.

 

Механизм

токсического

действия адиподинитрила заключается

в

отщеплении от него в организме цианогруппы с образованием си­

нильной кислоты. Последняя

подавляет, а в больших концентрациях

прекращает

в живых тканях окислительные процессы, связанные-

с

передачей

кислорода из крови к клеткам7 .

27 Е