Файл: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 20.10.2024

Просмотров: 116

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

57

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1)

 

 

 

 

 

O

H2O; HBr

 

 

 

 

 

 

COOH + [C2H5NH3]Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHC2H5

 

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) C6H5CH2OH + CH3COOH

 

 

CH3COOCH2C6H5 + H2O

 

 

 

 

3)O

CH3

 

 

C

O

 

C6H5NH2

 

CH3CONHC6H5 +

CH3COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) C6H6 + Cl2

 

 

AlCl3

 

 

C6H5Cl +

 

HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакциякислотногогидролизаамида

3

ТК, РК,

1) H2NCHCOOH +

 

HCl

 

 

 

[H2

NCHCOOH]+Cl

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2CH2SCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2CH2SCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2SO4

конц.; t < 140 OC

 

 

 

 

 

2) CH3CH2CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

H2O; HCl

C6H5COOH +

 

[C2H5NH3]Cl

 

C6H5

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) CH3CH2CH2OH

 

 

K2Cr2O7, H2SO4

 

 

 

CH3CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакциякислотногогидролизаамида

1

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O; HBr

 

 

 

COOH + [NH4]Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

K2Cr2O7, H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) CH3CH2CH2CH2OH

 

 

 

CH3CH2CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) CH3CH2CH=O + Ag2O

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2COOH + Ag

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)OH

 

 

 

 

 

 

 

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакциякислотногогидролизаамида

2

ТК, РК,

1)

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

NC6H5

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

H2NC6H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H2O; HCl

 

 

C2H5

 

C

 

 

 

C2H5COOH +

[C2H5NH3]Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)O

CH3

 

C

C6H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH3COOC6H5 +

CH3COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

4) H2NCHCOOH + HBr

 

 

[H2

NCHCOOH]+Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2SH

 

 

 

CH2SH

 

Реакциякислотногогидролизаамида

2

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА


58

1) CH3CH2\OH + HBr

 

 

 

 

t

 

 

 

CH3CH2Br + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

O

 

H2O; HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

+ [NH4]Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) H2NCHCOOH +

 

HCl

 

 

 

 

 

 

[H2

NCHCOOH]+Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2CH2SCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2CH2SCH3

 

 

4)

CH3CH2CH

 

 

CH2 + H2O

 

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CHCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакциякислотногогидролизаамида

1

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

H2O; HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH +

[CH3NH3]Br

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[H NCHCOOH]+Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) H NCHCOOH

+

 

HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH(OH)CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2(OH)CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H2NCH2C6H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH2C6H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)O

CH3 CO C2H5NH2

CH3CONHC2H5 + CH3COOH

CH3 C

O

Реакциякислотногогидролизаамида

 

 

 

 

1

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H2O; HBr

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

+

[C2H5NH3]Br

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) CH3CH2CH2CH2OH

 

K2Cr2O7, H2SO4

CH3CH2CH2CH=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

 

 

 

O

H2NCH2C6H5

 

 

 

 

 

 

NCH2C6H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) C6H5CH2NH2 + HCl

 

 

 

 

[C6H5CH2NH3] + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакциякислотногогидролизаамида

 

 

 

 

1

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H2O; HBr

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

+

[C2H5NH3]Br

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[H2

NCHCOOH]+Cl

 

 

 

 

 

 

2) H2NCHCOOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH(OH)CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2(OH)CH3

 

 

 

 

 

 

4)O

CH3

 

 

C

O

C2H5NH2

 

CH3CONHC2H5 + CH3COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) C6H5CH2CH2NH2 + HCl

 

 

[C6H5CH2CH2NH3] + H2O

 

 

 

 

Амид

 

 

3

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА


59

1)O

CH3 C

O

CH3 C

O

2) NC6H5

3)

O

 

C

NHC2H5

4)

COOH

Амид

1)CH3NH2

2)[H2NCHCOOH]+Br

CH2SH

3)

O

C2H5 C

NHC2H5 4) CH3C=NC6H5

Амид

1)CH3C=NC6H5

2)CH3CH2CH2CH2NH2

3)O

CH3

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SC2H5

4)

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

Амид

1)O

C2H5 C

NHC6H5

2)O

C2H5 C

O

C2H5 C

O

3) NC6H5

4)C6H5NH2

3ТК, РК, ПА

4ТК, РК, ПА

1ТК, РК, ПА


60

Амид

1) H2NCHCOOH

CH3

2)O

CH3 C

SC2H5

3)O

C2H5 C

NHC6H5

4)O

CH3 C

OC2H5

Амид

1) H2NCHCOOH CH2C6H5

2)

 

O

C2H5

 

C

 

NHC6H5 3) NC6H5

4)

 

 

 

O

C2H5

 

 

C

 

 

 

 

 

 

O

C2H5

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

O

Амид

1)C2H5NHCH3

2)O

C2H5 C

NHC6H5

3)CH3C=NC6H5

4)H2NCHCOOH CH2COOH

Амид

1)O

CH3 C

N(CH3)2

2)C2H5NHCH3

3)H2NCHCOOH

CH(CH3)2

4)

COOH

Амид

3ТК, РК, ПА

2ТК, РК, ПА

2ТК, РК, ПА

1ТК, РК, ПА

2ТК, РК, ПА