Файл: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83.pdf

Оценочное средство

Критерии ответа

Уровень

(полный ответ,

применения*

неполный ответ,

отсутствует)

Приведите критерии ароматичности и обоснуйте

3 критерия

ТК, РК

принадлежность

фенола к

ароматическим

соединениям.

Обозначьте графически электронные эффекты в

−I

ТК, РК

следующих соединениях.

CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

Будут ли одинаковыми электронные эффекты

Нет

ТК, РК

сульфогруппы

в

бензолсульфоновой

кислоте

С6H5SO3H

и

в

этансульфоновой

кислоте

С2H5SO3H? Укажите вид и знак электронных

эффектов и обозначьте их графически.

Сравните кислотность в водном растворе этанола и

Этантиол более

ТК, РК

этантиола, основываясь на стабильности их

сильная кислота

анионов. Напишите схемы реакций образования

солей для указанных соединений.

Напишите уравнение реакции этерификации между

Мех. ААс2

ТК, РК

п-толуиловой кислотой и метанолом. Назовите

продукты реакции. Опишите механизм реакции.

Напишите уравнение реакции циклогексанона с

Мех. АN

ТК, РК

этиламином. Опишите механизм и назовите

продукты реакции.

Напишите

уравнения реакций

ацилирования

Ангидрид

ТК, РК

бутиламина

этилпропионатом и

пропионовым

ангидридом. Назовите продукты реакций. Какое из

двух соединений является более активным

ацилирующим агентом?

Напишите уравнение реакции этерификации

Активация кислоты

ТК, РК

бензилового спирта пропионовой кислотой.

Назовите продукт реакции. Опишите механизм

реакции. Объясните роль катализатора.

Напишите уравнения реакций п-фенетидина (4-

триэтиламин

ТК, РК

этоксианилина) и триэтиламина с разбавленной

серной кислотой. Какой из аминов обладает более

сильными основными свойствами?

Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

Оценочное средство

Эталон ответа

Уровень

применения*

Выберите из перечисленных соединений те,

Соединения,

ТК, РК

которые являются потенциальными кислотами:

имеющие атом

тетрахлорометан CCl4, хлорид аммония NH4Cl,

водорода

ацетамид CH3CONH2, хлороформ CHCl3, метанол

CH3OH, гексафтороэтан C2F6, метантиол CH3SH.

Правилу Хюккеля отвечает сопряженный

Неплоский скелет

ТК, РК

углеводород – [10]аннулен (от лат. annulus –

колечко). В отличие от циклооктатетраена (см.

3.1.2) его структуру можно представить в виде

неправильного многоугольника, углеродный

скелет которого напоминает скелет молекулы

нафталина. Казалось бы, такая структура

[10]аннулена должна удовлетворять всем

критериям ароматичности. Однако [10]аннулен

неароматичен и является чрезвычайно

реакционноспособным соединением. Найдите

причину, по которой его нельзя считать

ароматическим соединением.

Подсказкой к решению служит указание, что

[14]аннулен и особенно [18]аннулен (напишите

самостоятельно его структуру) относятся к

ароматическим соединениям.

[10]аннулен

[14]аннулен

Качественно сравните силу основных центров в

Алифатический азот

ТК, РК

молекуле хинина и напишите схему его реакции с

эквимолярным количеством соляной кислоты.

CH CH2

HO H

N

H

H

CH3O

хинин

N

Расположите в ряд по возрастанию кислотности

Циклогексанол < 4-

ТК, РК

следующие соединения: циклогексанол, фенол, 4-

метилфенол <

метилфенол и 4-нитрофенол.

aенол < 4-

нитрофенол.

Одним из лекарственных препаратов,

SH

ТК, РК

используемых как противоядие при отравлении

HS

SO3Na

тяжелыми металлами, является унитиол,

представляющий собой натриевую соль 2,3-

димеркаптопропан-1-сульфоновой кислоты.

Напишите структурную формулу унитиола.

Димедрол применяется в медицинской практике в

В молекуле

ТК, РК

виде гидрохлорида. Определите место

димедрола

протонирования в молекуле димедрола.

протонируется

C6H5)2CH–O–CH2–CH2–N(CH3)2

наиболее основный

димедрол

центр – третичный

атом азота.

Оценочное средство

Эталон

Уровень

ответа

примене

ния

Соединение, при нагревании которого образуется бутен-2-

5

ТК, РК,

овая кислота

ПА

1)

CH3CH2CH(OH)COOH

2)

H2NCH2CH2CH2COOH

3)

HOCH2CH2CH2CONH2

4)

CH3CH(OH)CH(OH)COOH

5)

CH3CH(NH2)CH2COOH

Гетерофункциональные кислоты, при нагревании которых

2, 4, 5

ТК, РК,

происходит реакция элиминирования

ПА

Соединения, гидролизующиеся в щелочной среде

1, 2, 3, 6

ТК, РК,

NH

ПА

1)

2) O

3)

4) HN

O

O

O

O

O

O

O

HN

5)

NH

6)

O

O

O

Строение олеиновой кислоты

COOH

2

ТК, РК,

1)

ПА

2)

COOH

3)

COOH

4)

COOH

COOH

5)

Енольная форма щавелевоуксусной кислоты

1

ТК, РК,

1) HOOCC(OH)

С(CH3)COOH

4) HOOCC(OH)

C(COOH)CH2COOH

ПА

2) CH3COCH

C(OH)CH3

5) OHCCH

CHCOOH

3) HOOCC(OH)

CHCOOH

Соединение, которое в равновесной смеси имеет наиболее

2

ТК, РК,

высокое содержание енольной формы

ПА

1) CH3

C

CH2

CH2

COOC2H5

3) CH3

C

CH3

O

O

2) CH3

C

CH2

COOC2H5

4) CH3

C

C6H5

O

O

Соединение, гидролизующееся в 4-гидроксипентановую

2

ТК, РК,

кислоту

ПА

1)

O

2) O

O

СH3

3) O

4)

HOCH2(CH2)3COOCH3

O

5) (CH3O)2CH(CH2)2COOCH3

O

O

Фенилсалицилат

2

ТК, РК,

1)

O

2)

O

3)

O

ПА

C O

C

C O

OH

OH

OH

4)

O

5)

O

C OCH2

C OCH2

OH

Фенилсалицилат

2

ТК, РК,

1)

O

2)

O

3)

O

ПА

C O

C

C O

OH

OH