Файл: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 20.10.2024

Просмотров: 113

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

139

Сравните кислотность в водном растворе этанола и

Этантиол более

ТК-РК,

этантиола, основываясь на стабильности их

сильная кислота

 

анионов. Напишите схемы реакций образования

 

 

солей для указанных соединений.

 

 

 

Напишите

 

уравнения реакций

ацилирования

Определение

ТК-РК,

анилина

этилпропионатом и

пропионовым

ацильных

 

ангидридом. Назовите продукты реакций. Какое из

производных

 

двух соединений является более активным

 

 

ацилирующим агентом? С какой аналитической

 

 

целью используются реакции этого типа?

 

 

Напишите уравнение реакции этерификации

Активация кислоты

ТК-РК

бензилового спирта пропионовой кислотой.

 

 

Назовите продукт реакции. Опишите механизм

 

 

реакции. Объясните роль катализатора.

 

 

Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Оценочное средство

 

Эталон ответа

Уровень

 

 

 

 

 

 

 

 

 

применения*

Приведите структуры моноаминомонокарбоновых

Серин и треонин

ТК-РК

кислот, содержащих в алифатическом радикале

 

 

гидроксильную группу, назовите их по

 

 

заместительной номенклатуре. Как

 

 

 

характеризуется полярность алифатических

 

 

радикалов? Укажите число возможных

 

 

стереоизомеров для каждой из аминокислот. Какие

 

 

из них входят в состав пептидов и белков?

 

 

Качественно сравните силу основных центров в

Алифатический азот

ТК-РК,

молекуле хинина и напишите схему его реакции с

 

 

эквимолярным количеством соляной кислоты.

 

 

 

 

 

 

 

 

CH CH2

 

 

 

 

HO H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

хинин

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Раздел дисциплины (тема): Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие

в процессах жизнедеятельности.

Вид оценочного средства: Тестовые задания:

Оценочное средство

Эталон

Уровень

 

ответа

примене

 

 

ния

Соединение, при нагревании которого образуется бутен-2-

5

ТК, РК,

овая кислота

 

ПА


140

1)

CH3CH2CH(OH)COOH

 

2)

H2NCH2CH2CH2COOH

 

3)

HOCH2CH2CH2CONH2

 

4)

CH3CH(OH)CH(OH)COOH

 

5)

CH3CH(NH2)CH2COOH

 

Гетерофункциональные кислоты, при нагревании которых 2, 4, 5

ТК, РК,

происходит реакция элиминирования

ПА

6)СН3СН(ОН)СН2СН2СООН

7)CH3СН(NН2)СН2СООН

8)(СН3)2СНСН(ОН)СООН

9)НООССН2СН(ОН)COOH

10)СН3СН(ОН)СН2СООН

Соединения, гидролизующиеся в щелочной среде

 

1, 2, 3, 6

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

3)

O

 

O

O

4) HN

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

HN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Строение олеиновой кислоты

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

2

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

5)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Енольная форма щавелевоуксусной кислоты

 

 

 

 

 

 

1

ТК, РК,

1) HOOCC(OH) С(CH3)COOH

 

4) HOOCC(OH)

C(COOH)CH2COOH

 

 

ПА

2) CH3COCH

 

 

C(OH)CH3

 

 

 

 

 

 

5) OHCCH

 

CHCOOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) HOOCC(OH)

 

 

 

CHCOOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение, которое в равновесной смеси имеет наиболее

2

ТК, РК,

высокое содержание енольной формы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

1) CH3

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH2

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

3) CH3

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

2) CH3

 

 

 

C

 

 

 

 

CH2

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

4) CH3

 

C

 

C6H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение, гидролизующееся в 4-гидроксипентановую

 

2

ТК, РК,

кислоту

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

2) O

O СH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1) O

 

 

 

 

 

3) O

 

 

 

 

 

 

 

4) HOCH2(CH2)3COOCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

5) (CH3O)2CH(CH2)2COOCH3

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенилсалицилат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА



141

1)

O

2)

O

3)

O

 

 

 

C

 

C O

 

C O

OH

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

O

 

5)

O

 

 

 

 

C OCH2

 

 

C OCH2

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

Укажите номера правильных ответов.

1,2,4

ТК, РК,

Нуклеофильные реагенты

 

 

ПА

1)(C2H5)2NH

2)CH3CH2CH+

3)C3H7SK

4)C2H5O

Укажите номер правильного

1)

фенольная гидроксильная

1

ТК, РК,

группа

 

ПА

ответа.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

аминогруппа

 

 

Реакционный центр 5-

3)

нитрогруппа

 

 

амино-2-нитрофенола,

4)

бензольное кольцо

 

 

который

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

реагирует с раствором

 

 

 

 

гидроксида натрия

 

 

 

 

H2N

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение, при нагревании

которого образуется бутен-2-

5

ТК, РК,

овая кислота

 

 

 

ПА

1)

CH3CH2CH(OH)COOH

 

 

 

 

2)

H2NCH2CH2CH2COOH

 

 

 

 

3)

HOCH2CH2CH2CONH2

 

 

 

 

4)

CH3CH(OH)CH(OH)COOH

 

 

 

 

5)

CH3CH(NH2)CH2COOH

 

 

 

 

Строение линолевой кислоты

 

COOH

1

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

5)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Строение линолевой кислоты

 

 

1

ТК, РК,

1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) COOH

3) COOH

4)COOH

5)COOH

Строение линолевой кислоты

1

ТК, РК,

 

 

ПА


142

1) COOH

2) COOH

3) COOH

4)COOH

5)COOH

Строение линолевой кислоты

 

1

ТК, РК,

1)

COOH

 

ПА

 

 

 

2)

COOH

 

 

3)

COOH

 

 

4)

COOH

 

 

COOH

 

 

5)

 

 

 

 

 

Строение линолевой кислоты

 

1

ТК, РК,

1)

COOH

 

ПА

 

 

 

2) COOH

3) COOH

4)COOH

5)COOH

Строение линолевой кислоты

 

1

ТК, РК,

1)

COOH

 

ПА

 

 

 

2) COOH

3) COOH

4)COOH

5)COOH

Строение линолевой кислоты

 

1

ТК, РК,

1)

COOH

 

ПА

 

 

 

2) COOH

3) COOH

4)COOH

5)COOH

Строение линолевой кислоты

 

1

ТК, РК,

1)

COOH

 

ПА

 

 

 

2) COOH

3) COOH

4)COOH

5)COOH

Лактам

1-5

ТК, РК,

 

 

ПА