Файл: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 20.10.2024

Просмотров: 115

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

143

1)

NH

O

2)

O

3)

O

 

 

 

 

 

NH

 

NH

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NH

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

 

ПА

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

NH

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

NH

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

NH

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

ПА


144

1)

NH

O

2)

O

3)

O

 

 

 

 

 

NH

 

NH

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

NH

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

O

 

5)

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

ПА


145

1)

NH

O

2)

O

3)

O

 

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

O

5)

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

O

5)

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

O

5)

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

O

5)

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

O

5)

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

1-5

ТК, РК,

1)

NH

O

2)

O

3)

O

ПА

NCH3

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

O

5)

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

15

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

ПА


146

1)

 

 

 

NH

O

2)

 

 

 

 

 

O

3)

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5)

 

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1-5

 

ТК, РК,

 

1)

 

 

 

NH

O

2)

 

 

 

 

 

O

3)

 

 

O

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5)

 

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1-5

 

ТК, РК,

 

1)

 

 

 

NH

O

2)

 

 

 

 

 

O

3)

 

 

O

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5)

 

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Лактам

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1-5

 

ТК, РК,

 

1)

 

 

 

NH

O

2)

 

 

 

 

 

O

3)

 

 

O

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5)

 

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

787

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:

 

 

 

 

 

Оценочное средство

 

 

 

 

 

Критерии ответа

Уровень

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(полный ответ,

применения*

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

неполный ответ,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

отсутствует)

 

 

 

Напишите уравнения реакций, происходящих при

Лактам

ТК-РК

 

нагревании α-, β- и γ-аминовалериановых

 

 

 

 

 

(аминопентановых) кислот. Назовите продукты

 

 

 

 

 

реакций. В чем причина специфичности поведения

 

 

 

 

 

этих кислот?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Какое расположение функциональных групп в

1,4-Расположение

ТК-РК

 

аминокислотах приводит к образованию лактамов?

 

 

 

 

 

Приведите пример реакции.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Напишите уравнение реакции разложения

Продукт ацетон

ТК-РК

 

лимонной кислоты под действием серной.

 

 

 

 

 

Приведите схему реакции, происходящей при

Лактон

ТК-РК

 

нагревании 5-гидрокси-2-метилвалериановой

 

 

 

 

 


147

кислоты.

 

 

 

 

 

Приведите

схему

таутомерных

превращени

Енол

ТК-РК

щавелевоуксусной (2-оксо-бутандиовой) кислоты.

 

 

Приведите схему реакции образования внутренней

Биполярный ион

ТК-РК

соли для п-аминобензолсульфокислоты.

 

 

Приведите

схему

реакции

гидролиза

Салициловая

ТК-РК

метилсалицилата

 

 

кислота

 

Приведите схему реакции, происходящей при

Элиминирование

ТК-РК

нагревании β-аминовалериановой кислоты

 

 

Приведите схему реакции этерификации

Сл. эфир

ТК-РК,

п-аминобензойной кислоты.

 

 

 

Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

Оценочное средство

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Эталон ответа

Уровень

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

применения*

Выберите из приведенных соединений

а)

в) две

α-кислоты

ТК-РК

гидроксикислоты, при нагревании одна из которых

образуют лактидв

 

образует лактиды, а другая – лактон. Приведите

 

 

схемы соответствующих реакций циклизации. В чем

 

 

состоит сходство и различие этих реакций?.

 

 

 

 

 

Выделите

лактонный

фрагмент (фрагменты) в

Соли

ТК-РК

приведенных структурах. Какие соединения

гидроксикислот

 

образуются при щелочном гидролизе лактонов?

 

 

Напишите уравнения соответствующих реакций.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

OH

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

H

O

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C(CH3)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

гинкголид А

 

 

 

 

 

 

 

 

вернолепин

 

 

 

 

 

 

 

 

Какая из двух карбоксильных групп предложенного

β-группа

ТК-РК

соединения удаляется в результате реакции

 

 

 

 

 

декарбоксилирования? Напишите схему реакции назо

 

 

исходное и конечное соединения. Какие структурные

 

 

особенности карбоновых кислот способствуют этой

 

 

реакции?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOOC

 

O

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Раздел дисциплины (тема): Биополимеры и их структурные компоненты.

Низкомолекулярные биорегуляторы.

Вид оценочного средства: Тестовые задания:

Оценочное средство

Эталон

Уровень

 

ответа

примене

 

 

ния

α-Аномеры

1,2,3,4

ТК,

 

 

РК,ПА