Файл: Жунгиету Г.И. Оксиндол и его производные.pdf

3.95

Диол (3.96)

превращали в

окоиндольноѳ производное (3.97) о

помощью

N-бромсукцинимида

в

водной уксуоной киолоте.При стоя­

нии в метаноле за несколько дней это соединение также

подвер­

галось

рассматриваемой перегруппировке: его УФ спектр

посте­

пенно

сдвигался

в сторону УФ

спектра

толуидиновой структуры (3.96)

(А тах

236 нм,

6 7000;

Ат6л 227

нм, б

6750; &іп£Ь.

248»

280 нм,

6 5300,

1100). Это же

превращение

наблюдалось и

при

в которых галоид

значительно активируется соседством

карбо­

нильной группы и

бензольного кольца, в результате чего легко за­

мещается на различные кислород-, азотили серусодержащие

ос­

татки 201,302 ^

ней

H

- у -

R

3.101

3.100

R«HfCH3, 02H5, N(CH3)g

R14«0H3tC6H5CH2I OgHg H д р .

I s OH, CHjO, эС^Н^пиперидинил-!, ИН(СН2)П'— - N £

кислоты превращаются в лактоны

(3.102)

под действием оснований.

З-Бромокси.ңдолил-3- y коуоная кислота в

этих условиях

дегидро™

бронируется в 3-метиленокоиндол

33^ .

так же,как и о метилили метиленкетонами; продуктами

реакцйз

являются З-окси-3 -нитроалкилоксивдолы (3.103)

3

. STS

сое­

динения тоже

способны обменивать гидроксильную группу на хлор

под действием хлористого тиончла. Образующиеся при

этом З-хлор-

3-нитроалкилоксиндолы (3.104) при восстановлении ведут

себя

пс~

разному3^3 . З-Хлор-З-нитрометилоксиндол как цри

каталитичес­

ком гидрировании на палладие или никеле, так

и при

восстанов­

лении цинком-и

уксусной кислотой дает один

и тот

же продукт

-

3-мешлоксиндол. 3-Хлор~3(І~нитроэтил)оксиндол превращается

в

соответствующий

3-этилоксиндол только при каталитическом

гидри-

ровании. Под действием цинка ы уксусной кислоты он дает 82$

сме­

си двух изомерных

3

-этилдеіюксиндолов, разделяемых на окиси

алю­

миния. Первый характеризуется 1 тах 259 нм ( lg& 4 ,4 3 ), а у

вто­

рого ѵЯ-jnQX 225 нм

(

lß& 4 ,5 2 ). Каталитическое гидрирование

обе­

их изомеров дает

3-этилоксиндол.

Зак.694

89

п -1 ,2 ,3 , R** СН3,

, С6Н5

¥ Н, СН3 , C ß H ^ C E 2

В отдельных

олучаях соединения (З.ІО І) проявляют диурети­

ческую

, анальгетическую и антивоспалительную

■ *

, а

соединения

(3,105) - антвдепрѳосантную и гипотензивную

актив-

„„ 273,306,307

•

ноетъ

'

Фенильному заместителю, по-видимому, при атоме азота

при­

надлежит существенная роль в определении физиологического

дей­

ствия многочисленных производных І-феннлоксиндола и

соединений

(3.105).

В этой

связи отметим, что І-феіш л-3, 3-дааялилоксиндол

(в опытах на мышах и крысах) проявляет свойства

транквилиза­

пил)оксиндол обладает противосудорожной активностью

.

Н2~СН».СН2

ссс

R»GH2CK-0H2 ,

ОН2-СНОН-СН3

RB H, 2-Cl, 3-GH^, 6-Cl

R1,R2-H, сиз;

R3=H, 5-01, 5-OH,

5-Br, 5-CH30

Замещешше І-фенилоксиндолы (3.107) применяются в качестве

средств против ревматизма и различных фоом артритов,а

также

в

косметических целях

.

Отмечается, что I-(N ,ы-диэтилшлиноэтчл)-3-(3~метилфенил)ок-

синдол (3,106) проявляет некоторое расслабляющее действие

на

скелетные мышцы, но не действует на ДНО

.

Предложенные

для использования

против диарреи

І-амино-й-

аминоалкйл-З-фенилокоиндолы (3.109)

получают

аминоалкилирова-

нием соединений (3.108) в присутствии гидрида

натрия

313 .

пи2,3

3.109

R=CH 3, С2Н5 ИЛИ 2R = /Сгі2/П ; R «Н,

2-С1,4-СН30, 2-SGH3