Файл: Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 15.07.2024

Просмотров: 127

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

 

 

 

 

 

-

7 0

-

 

 

 

 

 

исходит

от

латинского слова

" мчСіч'Ѵ

_

солод. При гидро­

лизе в кислой среде или под действием фермента мальтазы

мо­

лекула

мальтозы

гидролизуется и дает две молекулы '£> -глю­

козы. На стр. 64 было отмечено,

что

молекула мальтозы

обра­

зована

 

из

двух

молекул

^

-глюкозы путем отщепления молеку­

лы воды за счет полуацетального гидроксила одной молекулы

 

л. -XJ - глюкозы и гидроксила

4-го

атома углерода другой

молекулы

аС

- Â j -глюкозы:

 

И х

^ он

 

 

И

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

-----------

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

hl - С ~ О іі

 

 

 

н - с — ь н

 

0

Но - С - н

 

 

 

Н О - СI

~ и

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

н

I

 

 

 

Н

-

С

- Р.М

 

 

 

2..С

 

 

 

И

-

с

 

 

 

 

 

И

]

 

 

 

 

 

 

 

 

•

 

 

 

 

 

СНг СН

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

с н , о н

 

 

 

 

 

 

мальтоза

 

 

 

 

 

 

4

- / о с - г л ю к о и и рано зил )

-

-

глюкоза

 

/

 

 

Нагляднее строение мальтозы выражается перспективной формулой Хеуорса

полуацетальный

гидроксил'

 

 

-

7 1 -

Свойства

мальтозы

 

 

Мальтоза кристаллизуется с одной молекулой вода(моногид­

рат

^

-формы) в виде

белых игл с температурой плавленая

І02-ЮЗ°С.Сладка на вкус (0,6 сладости тростникового сахара),

Хорошо растворима в воде.

Мальтоза так же, как и моносахариды, способна к таутомер­ ным превращениям. Зто объясняется тем, что в молекуле маль­ тозы во втором остатке 5$ -глюкозы сохранился иолуацеталь-

ный гидроксил. Таутомерные превращения мальтозы совершаются в водных растворах с участием только второго остатка Я) -глю­ козы со свободным полуацетальным гидроксилом, причем этот ос­ таток * -глюкозы остается связанным с первым моносахарид­ ным остатком. Таким образом,в водном растворе для мальтозы возможны три таутомерные формы: две циклические и одна откры­ тая (с карбонильной группой)

Ч

- 7 2 -

Сй.СН

СЙ3СН

- форма

ß

Упражнение 58. Напишите таутомерные формы мальтозы в ви­ де проекционных формул.

Химические превращения мальтозы обусловлены ее строени­ ем. Мальтоза реагирует в циклической (спиртоокясной)«яли а открытой (альдегидной)форме. Характерными реакциями явля- '

гтся:

I . Кислотный и ферментативный гидролиз, в результате которого происходит расцепление гликозидной связи и образо­ вание двух молекул об -глюкозы из одной молекулы маль­ тозы*^* Фермент, расщепляющий мальтозу до глюкозы, называют глюкозидазой. Он находится в пивных дрожжах, слюне, панкреа­ тическом и кишечном соках.

При написании схеш реакции гидролиза следует иметь в ви­

д у ,

что она протекает в водной ср еде, а поточу мальтоза

и про­

дукт

ее гидролиза - ^ -глюкоза находится во всех трех тауто­

мерных формах, В приведенной схеме показан гидролиз, оС

-фор-

ш мальтозы.

- 7 3 -

 

■+ (-/ОН —*■

- глюкоза

 

( в трёх таутомер-

 

-них

формах)

 

расщепляется гликозидная

 

 

связь

 

2.

При окислении мальтозы образуется одноосновная мадь-

тобионовая кислота

 

 

СН.ОН

cHtOH

мальтобионовая кислота 3. С фени«гидразином мальтоза дает фенидгидразок и оэааон

X

 

И \

^

 

N..

ч .

------ С --------,

.

С

 

 

— с ------ ,

с'іѴ-»/И-СД,

 

I

 

1

 

t

1

i '

Н - с - о н ! Н - с -он

Н -С -он j

Ң-. с -он

0 Но-

с - и

 

' Щ - Щ - c4Hf .

Н,(

I

О

і

НО- С - н

но-с-Н

но-с -н

 

I

 

I

о

I

 

I

Н -

с - он

 

I

 

Н-с. -он

ftic', ' '

 

 

—

 

I

 

IV:1''

 

 

И - г -он

 

 

 

 

 

н-с

 

Н-С -Ort

 

€>НлОЦ

 

I

 

'I

V i

 

 

СНгОН

 

 

 

 

оНхОН

 

: tH^PH

 

 

 

 

 

 

феиндгидразов мальтозы :-:

- 7 4 -

З с

 

‘C'tJ-NH-CJf,

 

—

e —

 

НчС--Ѵ-А/н-СИ.

 

 

 

 

 

 

/

 

 

 

Н -с

ОН

ІНІ • с-о'н :

 

н-с-он

 

С-О

° Н 0 - СI- Н

I

H O - C - H

+ Н Н . - Ѵ Н - С Д ■

 

 

I

 

 

/

 

но-е-н о но-с -н

Н-С -CH

— с

 

 

о и-сI -сн

 

3 е

 

 

H j

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

I

 

 

I

H -С

 

 

 

 

И .X

 

 

 

 

н-с-он

 

 

 

 

Н-с -он

 

снгон

 

 

 

I

 

I

 

сн,он

I

 

 

 

 

 

 

 

 

CHjOH

CHjOH

 

 

 

 

 

 

фенилгядразон мальтозы

невнделж'мнИ

промежуточный про­

 

 

 

 

 

 

 

 

Н

дукт

 

 

 

 

----- с

 

 

 

— - с --------

С-Н-ѴН-(.\Ц,.

 

 

'с

- W-Nrt -С^Ч4.

Н -с-он

с > 0

 

 

і

 

 

I

 

 

 

Н-С -СП

 

(juN-NH -CfcHj

1

с

'

♦WHt-NH-C4H1. -qtf

1

о

но с

 

о но -е -н

 

НО-С.-Н

НО-с-Н

 

И -с -он

И '

 

О

і

 

 

нЛ

 

 

 

 

Н - С

-О Н

 

 

СН,0НI

Н - СI - СМ

 

 

 

Н-сI

-он

 

 

Ь с

 

 

си,ОН

 

 

С Н ,С н

 

С Н г О Н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

озазон

мальтозы

 

 

4 .

Мальтоза восстанавливает аймачный раствор окиси сереб­

ра до свободного серебра, а жидкость Фелинга до закиси меди.

 

 

5 . Восстанавливается до полнола ..

 

 

 

 

..

.

 

' И.

снасн

с

-----------

‘

1

 

 

1

 

 

 

■

I

Н - С - ОН

 

Н - С - О Н

 

н -с -о н

о

 

А и - с - о н

>

 

 

1

—

'■

I

V I A А

« 1

1

1 І Л

/ 1 1 1 . 1 1

Q но-с - н

Н О - С - Н

 

33

 

Ни-С». - ОН

 

И -СI -О Н

 

 

н-с

J Ü C .

 

и -с - он

 

Н -С он

 

 

 

 

»

 

г-СИ,он

\

Си , О И

 

 

V

 

СНаСН

 

 

снаон

 

полиол

-7 5 -

6.Со спиртами в присутствии небольших количеств сухого нее мальтоза дает гликозида. Остальные гидроксилы в этих ус­ ловиях не реагируют

И

 

 

 

И

o'*

 

Hs

И

- ' сн

 

 

 

 

"с

—____ п ------- -

П ч

V

 

 

 

 

г *

"

 

[

 

 

1

 

1

1

 

н с - он

 

И- с -ОН

 

и - с - он

Н-С - он

 

 

>

5

НОС-гі

э + с ^ о н - ^ г

н о с - н

0 но-с - н

НО - с -н

Н - с -он

LJ L ' C

 

1

 

 

)

И - с - он

Щ - С

 

и

 

1

 

 

 

с

 

ч р

 

 

 

 

 

 

 

п

 

 

н-с

 

их

И - с

----------

 

СН,ОН

 

 

і

 

 

 

 

сн*ои

 

Іц еОН

сн^он

 

 

-

мальтоза

мѳтидгликозид

 

 

 

 

 

 

 

 

ei.- мальтозы

 

 

 

 

 

7. Метилируется диыѳтвяоульфатом с предварительной защи­

 

 

той гликозидного гидроксила (как щ в случае моносахаридов

 

 

получают

сначала метилгликозид -

отр.49)

 

 

Н .

 

 

 

HN

nC^!.

 

 

 

 

 

I

 

 

 

с<-—

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

н - с - о н

О

Н-с -он

 

 

 

 

 

.

 

но-с -и о

 

 

 

 

о Н О - с - й I

7 S q , —

 

 

 

И^с-он

L

 

 

 

 

 

 

 

\ о с и *

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Н-с------

 

 

 

 

СНаОгі

 

, ІН а0Н

 

 

 

/

метилгликозид ^ - мальтозы

Смотрите также файлы