Файл: Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 15.07.2024

Просмотров: 125

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

 

 

 

 

 

 

 

 

- 58 -

 

 

 

 

 

 

Д о п о л н и т е л ь н ы е

 

з а д а ч и

и у п р а ж н е н и я

24.

Напииите

проекционные формулы следующих моносахаридов:

 

а)^-) -фруктозы;

6)

 

- и

'-с

-маннозы

в)

2-де-

 

зокси-1^ -рибозы.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

25.

Напишите

проекционные

формулы мокоз,

эшшерных

id

-г а -

 

лактозе

и

X

-арабинозе.

 

 

 

 

 

26.

Напииште

проекционные

формулы таутомеров

оі. - ъ

р> -

"X

-маннопнранозы

и

эпимера

^

-

гѳлактофуранозы.

27.

Напишите

перспективные

формулы следующих веществ:

 

 

а)

 

 

оС

— ' d

-глюкопиранозы;

 

 

 

 

 

 

б)

 

/

-

'X'

-фруктопиранозн и /3 -'-О фруктофуранозы;

 

в)

 

 

^ — ч )

-арабопиранозы;

 

 

 

 

 

 

г)

 

ч _ и ß

- а)

-

галактопиранозы;

 

 

 

 

 

д)

сС - и ß

- 'Х) -маннопиранозы;

 

 

 

 

 

 

е)

vL -

и J,

-З о

-маннофуранозы.

 

 

 

 

 

28.

Напишите

проекционные и перспективные формулы моносаха­

 

ридов в фуранозной и пиранозной форме, которые могут

 

быть

получены

при

удлинении

цепи из

A J - ксилозы

и 'л )-

 

-арабинозы, и назовите их.

 

 

 

 

 

 

29.

Напишите

схемы таутомерных превращений ^

-маннозы, Х>-

 

арабинозы, 2-дезокси-

-рибозы с помощью проекционных

 

и перспективных формул, учитывая, что в равновесной сис­

 

теме

«С - и J> -

аномеры присутствуют в пиранозной форма

30. 8ыло доказано с помощью ЯМР-спектроскопии, что в водном

 

растворе рибозы в равновесном состоянии содержится 54$

J> -'Т) -рибопираноэн,

18$

«К,

-'Х )

-рибопиранозы,

16$

ß _ СО

-рибофуранозы ,

12$

оС -7?)

-рибофуранозы.

Напи-

- 59 -

шите схему таутомерных превращений, пользуясь проекционны­

ми и перспективными формулами.

31.С помощью ЯМР - спектроскопии доказано, что концентра­ ция аномерных галактофураноз составляет в равновесном состоянии всего 1-2$. Напишите схему таутомерных прев­ ращений X -галактозы, пользуясь проекционными и перс­ пективными формулами, учитывая, что в таутомерном рав­ новесии присутствуют шаранозные и фураноэные формы.

32.Кем и когда впервые получено синтетическое сахаристое вещество? Укажите исходное вещество и условия реакции, а также значение этой реакции для утверждения теории хи­ мического строения.

33.Напишите формулы многоатомных спиртов, из которых могут быть получены X -глюкоза и % -арабиноза.

34.Напишите проекционные и перспективные формулы пентоз, которые могут быть получены при удлинении цепи из X -

 

•эритрозы. Напишите также реакции получения этих

 

пентоз.

 

 

 

35.

Напишите схему реакции восстановления

X

-галактозы,

•if

-глюкозы и X) -эритрозы. Назовите

продукты

реакции.

36. Напишите схемы реакций окисления

тетроз иа винных кис­

 

лот. Укажите, сколько винных кислот при этом получится.

37. Объясните

(на примере тетроз), почему

среди

моносаха­

 

ридов, имеющих по несколько асимметрических атомов уг­

 

лерода, нет изомеров, недеятельных по внутренней ком­

 

пенсации .

 

 

 

 

38.

Как И8 X )

-арабинозы получить X ) -глвкооахарную и

 

X) -манносахарную кислоты? Обладают ш

они оптической

 

активностью?

 

,

 

-60 -

39.Для фенилгидраэона TD -глюкозы известны три формы: од-

ка-ациклнческая, две другие

- циклические

( оі- и

' )

 

 

- N ~ і \ І гі - С t Hs

 

 

 

k/H -N/H -C6 rir

 

н -

с

Н

с

-

--------1

 

и -

с

- он

К

- с

-

о н

1

 

 

1

 

 

1

 

но - С - И

н и - с - н

о

 

и - с - он

И - С - ОН

1

 

н - с - он

Н - С -

 

-J

 

 

‘-Н,ОН

с/ -

СНгОН

 

 

 

 

 

Форма

 

 

Как можно представить себе юс образование? Напишите пер­ спективные формулы U. - и JZ -фенилгидраэонов 7) -глю­ козы.

40. Получите зтилглдкозид эпимера^ - 7?-галактозы и метилгди­ козид эпимера U-'Â)-арабинозы. Структуры моносахаридов пишите в виде проекционных и перспективных формул.

41.Из «С -^-галактозы и других необходимых вѳиеств получите пентамѳтнл оС - 7 ) -галактозу и опишите ее свойства.

42.Подействуйте на «Л - 73-фруктозу этиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода, а затем-димѳтал- сульфатом. Образовавшійся продукт нагрейте с разбавлен­ ной серной кислотой. Напишите уравнения протекающих при этом реакций и кратко охарактеризуйте свойства получа­ ющихся веществ.

■t

43. Как обнаружить мутаротацию глюкозы?

44.Способны ли восстанавливать реактив Фединга: 7) -араби­

но з а ^ - дезокси-TD - рибоза, этил-J> -TD -маннопирано-

зид, п ен таац ети л -^ -» -глю коза? Дайте объяснений.

45.Йто и как доказал существование аС - и J> -форм моноса­ харидов?

-61 -

46.Напишите перспективные формулы следующих веществ:

а)

метил

і-Ч,

■ 'А)

 

-глюкошзранозида;

б)

этил

р

-

'То

 

- глвкопираноэида;

в)1 пентаацетил

 

Р

-

'Л

-глюкозы ;

г)

пентаметил

 

(L

—

*0

-фруктозы;

д)

метилгликозид

р

- 'ъ

-фруктозы;

(метил- р

- ТС - фруктопнранозид).

47. Напишите уравнения

реакций взаимодействия '£> -фруктозы

и ТС

-маннозы

со

следующими веществами:

а) бромной водой; б) азотной кислотой; в) оинильной

кислотой; .г) избытком фензлгадраэина; д) метиловым спир­

том в

присутствии

сухого H C t , затем диыетилоудьфатом.

48.Что образуете« при гидролиза 2,3,4, 6-тетраацетил d

-метилгалактозида? Как это доказать химическими реакция­ ми?

49.Для доказательства строения глюкозы проведаны следующие

химические превращения: I) восстановление -.-ІУ в 2-иод-

-гексан; 2) окисление бромной водой в одноосновную глю­ коновую кислоту с тем же числом атомов углерода; 3 П о ­ становление глкжоновой кислоты Н2/в нормальную капроновую

кислоту. Напишите уравнения указанных реакций.

60. Определение отроения или o'- окисного кольца моно­

сахаридов проводят о помощью следующих последовательных реакций: I) моносахарид превращают в метил-

гликозид; 2) метилгликозид метилируют, причем образуется полностью метилированное производное, которое нагревают о

разбавленной соляной 'кислотой (происходит гидролиз); 3) продукт гидролиза окисляют азотной кислотой. Что обра-

Смотрите также файлы