Файл: Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов.pdf

гликозидные гидроксилы лежат в разных плоскостях

Так как фруктоза имеет плоский цикл (в отличие от глюкоза), то при повороте-на І80°вокруг оси,показанной пунктиром,группы при асимметрических атомах углерода займут уде другое положение. В частности, гликозидный гидроксил окажется под плоскостью цикла и перспективная формула сахарозы будет такой:

= fif) =»

Такое отроение сахарозы подтверждается давдщщ |§й?Р§8§= структурного анализа.

связь молекулы фруктозы и проявляет наибольшую активность при рН=

поэтому раствор после гидролиза становится левовращашим(

= -2 0 °). Изменение направления оптической деятельности вещества

называется инверсией.

Образовавшаяся при гидролизе фруктофураноза изомеризуется

-9 1

Необходимо отметить, что инвертный сахар, т. е. смесь Ъ -

глюкозы и ^ -фруктозы в равных количествах,обладает всеми свойствами, характерными для глюкозы и фруктозы: проявляет мутаротацшо, восстанавливает жидкость Фѳлингд, дает озазоны и т.д.

2.При метилировании диметилсульфатом или йодистым метилом

вщелочной среде оахароза образует простые метиловые эфиры.

З.Цри взаимодействии с основаниями оахароза образует алко-

голяты, называемые иначе сахараташ . Это свойство образовывать

стве основано выделение сахарозы из раствора при получении ее в промышленности.

Промышленное производство сахарозы из сахарной свеклы

Свеклу промывают, измельчают. в стружку и подвергает обра-

бе горячей »одой.Колученный раствор содержит 12-15$ Сахаро­

вы я большое количество различных лрмеоай. Затем раетвор Обра­

батывают известковым молоком для осаждения примесей (дефекация). При этом осаждаются нерастворимые кальциевые соли органических кислот(лимонной,щавелевой и д р .) .белковые,красящие вещества и некоторые другие примеси. Сахароза с гидроокисью кальция час­ тично превращается в растворимые кальциевые сахараты. После филь­

трования раствор, содержащий сахарозу,сахарат кальция и избыток

извести обрабатывают углекислым газом(сатурация). Сахарат при этом разлатается,образуя свободную сахарозу, а избыток извести осаждается в виде С а С 0Ъ

у

-9 3 -

После фильтрования раствор подвергают повторной дефекации и сатурации. Очищенный прозрачный раствор упаривают в вакуум - - аппаратах до начала кристаллизации. При охлаждении сахар вы­ деляется из раствора в виде мелких кристаллов, которые отде­ ляются от маточного раствора с помощью центрифуг. Оставшийся маточный раствор повторно сгущают и выделяют из него некоторое количество сахарозы (менее чистой). Оотается густая бурого цве­ та некристаллизующаяся масса, называемая корковой патокой или' мелассой. Она идет на корм скоту, т. к. содержит ценные кормо­

вые вещества: бетаин, аминокислоты и довольно много сахара (46- • 50$).

Сырой желтого цвета сахарный песок очищают (рафинируют) фильтрованием водного раствора через костяной или древесный ак­ тивированный уголь, после чего снова упаривают до кристаллиза­ ции и центрифугируют.

61.Как устанавливается характер связи между остатками моноса­ харидов в молекуле дисахарида?

62. Как определяется шранозный или фураноэный характер цик-

'лов молекулы дисахарида?

64. Напишите проекционные формулы таутомерных форм мальтозы.

65. Осуществите превращения:

нагрев.

66.На мальтозу подействовали этанолом в присутствии сухого НС£ . На полученный продукт подействовали уксусным ангид­ ридом, после чего провели гидролиз. Напишите уравнения происходящих реакций и опишите свойства веществ, образовав­ шихся в результате гидролиза.

67.Какой вывод можно сделать относительно структуры лактозы на

6} Лактоза обнаруживает мутаротацию и дает фѳнилозазон. в) Окисление лактозы бромом с последующим гидролизом дает

<0 -глюконовую кислоту и ОО -галактозу.

г) Метилирование лактозы и гидролиз октаметиллактозы при­

водит к 2,3,4,6-тѳтраметил - О) -галактозе и 1 ,2 ,3 ,6 - тетраме­

тил - СО -глюкозе. .То же производное галактозы монет быть по­

нием и гидролизом образуется 2, 3,4, 6 - тетраметилгалактопираноэа н 2 ,3 ,5 ,6 - тетраметилглюконовая кислота. Напишите уравнения перечисленных реакций.

68.В лактозе восстанавливающая группа содержится в остатке глю­ козы. Это было доказано превращением лактозы в лактозазон,