Файл: Журавлева Л.Е. Углеводы учеб. пособие для студентов-заочников фак. естествознания пед. ин-тов.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 15.07.2024

Просмотров: 107

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

- 1 3 6 -

2 7 .

вС-'Х) -глюкопира-

ß - ^ > -фруктою*

- Ч) -фрукто фу-

ноза

раноза

раноза

-'Ъ -арабопира-

oL -'Ъ -гаяактоша-

- ^ -гал ан то -

воза

ранрза '

пираноза

; Ы-Х)-**внопира- "

в -ф-маннопж-

ыанно-

0-7)-манно-

'г яоза •■■■■*'.•;

раяоза

фураноза

фураноза

-

1 3 7 -

28. Из *TJ -ксилозы при удлинении

цепи получаются 'л) -гулоза

и

й -идоза;

из

7) -арабинозы

получаются 'й -глюкоза и

-манноза

(см.

задачи ЯЯ 26 и 27)

-гулоза

Т) -идоза

 

 

ot -'й-гулопира-

^

- й -гудо-

 

 

 

 

 

 

ноза

 

 

пираноза

29.

Н ч с < 0Н

Н ч Q ^0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

Н ч С^

 

 

 

 

 

 

_Clio

 

_

 

 

 

 

 

 

 

 

I

<

-

 

 

 

 

 

 

н - С -ОН

н -С

-

ОН

Н -С -ОН

о

 

 

Н -СI

-ОН оI

 

I

 

 

 

 

н - с - он

н - сI

-о н

 

 

 

 

 

.

I

 

 

 

 

 

 

 

 

с н 2 — ^

 

CEgOH

С&2

 

 

 

 

2 -дезокси- оС-

 

 

 

 

 

 

 

 

оксикарбониль­

2 -дезокси ß -рибоза

й

-рибоза

 

ная форма

 

 

 

 

 

 

 

 

2 -дезокви-й -

 

 

 

 

 

 

 

 

рибозы

 

 

 

 

 

 

 

гі

 

 

И

 

 

 

 

 

и

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

/ 1------ 0

 

 

 

 

 

 

 

 

н/

\

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

н о 4.

6

« / ' Н

 

 

 

он

 

 

н

 

 

V

*

г

 

 

 

 

 

 

 

 

О Н

н

2-ДѲЗОКСИ-с^

**

Открытая(оксикарбониль-

 

2 -дезокси-jÄ -^ч) -

- CQ -рибоза

 

ная)форма 2 -дезоксй-

 

 

-

рибоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-■'Л -рибозы


138 -

30.

 

 

I

 

 

Б

-

С

-

ОН

Н

-

С

-

ОН

 

 

I

 

 

J> - Ф -рибофураноза

оі- - ^-рибофураноза

33.

. CHgOH

СН9ОН

Н -С - ОН

I л

НО -С -Н

НО -С -

Н

Н -С - ОЙ

 

I

-

ОН

I

Н -С

н - с -он

. н

- і

-

он

ЧСН он

 

GHgOH

2

 

 

сорбит

 

арабит

- 139 -

.

НXс

і

н - с-он

/

н -с -онш

СН2

) -эритроза

С N

о- оО

 

0*

 

 

 

 

\

 

 

 

1

 

1

 

С--:

1

 

-

 

 

 

 

н-с-он

 

н-с-он

н-с-он

Н-С-ОН

1

 

Н-С-°Н^ н-с-он

.Н-С-ОН . І Л ^ н ^ о н

гн-с~он

 

 

-

Н-С

 

н-с-он

1

 

н-с-он

 

• сн2он

сн2он

сн2он

СНоОН

 

 

0*С<,0Н

лактон

fö-рибоэа

 

 

 

 

С N/

 

С—.

° ^ С ' ' Н

 

 

 

1

 

1

 

1

HU-C-H

H0-C-H

 

H0-C-H " 1 НО-С-Н

1

 

 

-н-с-он Н -С-ОН

 

1

0

L r н-с-он

 

. н-с-онu± ±

н-с-он

 

 

-нго

 

 

 

Н-С -он

Н-С--- н-с-он

1

 

сн2он

сн2он

CEjOH

(Цон

лактон -арабино-

'за

(см

35.

.задачу 30)

Н-

 

>0

 

сн2он

 

■С*'

 

но-с- н

но-è

- н '

 

 

Г-с-он

н - с - он

,

н -СI -ОН '

н - с - он

 

 

НО-С-Н

но - с - н

 

 

СН2

 

СН2

 

 

 

-галактоза

 

д у л ь ц и т



- 140

Н VQ

но -сI

I

Н- С-ОН +2Н-

I

НОно --ссI--нн

СН2

X -глюкоза

36.Hv.c *0

(ШЛИ

но-с-н н-сI-он но-сI

но-сI

С Н п О Н

сорбит

НО •„

 

о * с .-н

 

С Н 2 0 Н

 

 

н -с-он

 

 

I

 

н

-

с-он

лн

,н -сI-он

н

-

I с-он

 

I

 

СН2

СН2

эритрит

70-spnTpoa-i

. 0

 

н -

с -

он

t-2ІО] —- к

-С -ОН

 

 

 

Н - С - О Н

 

 

I

 

 

 

 

 

Н -С -ОН

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2

 

О -с -он

 

 

^ -эри тр оза

 

 

мезовинная кислота

 

 

 

 

 

 

(недеятельная по пнутреп­

 

 

 

 

 

ней

компенсации

 

 

Н ч С^ о

 

 

НО

С - °

 

 

 

 

I

 

 

 

I

 

 

 

 

Н О - С - Н

+6

LС]

НО - с - н

 

 

 

н - сI - о н

 

И - С - ОН

 

 

 

I

 

 

но -

с = О

 

 

 

СН2

 

 

 

<7Ь -треоза

 

Ъ - :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

■винная кислота

 

®t

-треоза

— - - ü^- X

-винная

кислота

 

37. СН9

-

ш

-

Ä

-

С ^

л

 

GH0H

CHOH

0

 

 

 

 

 

 

 

 

^

н

 

 

У тетроз два

асимметрических атома углерода (в отлв-

-чие от винных кислот)неодинаковы по

своей

природе. Они свя­

зан ы

о различными

группами,

ктом углерода

É связан с


 

 

I 4 I

-

 

 

/J-

0

р

 

;

атом углерода к» овя-

-Н, -ОН, -

ң

и СН2 0Н - СНОБ -

зан с -Н -ОН, -

 

СНо0Н и

-СТОН - С * 0

. Асимметрические

 

 

г

^

Н

атомы углерода, различше по своей природе, не могут обуслов­ ливать одинаковую величину угла вращения плоскости поляриза­ ции света ни при одинаковых знаках вращения, ни при различ­ ных, поэтому полной KOMJ" нсации быть не монет.

за. Из ^ -арабинозы при удлинении цепи на один атом угле­

рода получаются 7} -глюкоза и -финноза, при окислении

О

которых азотной кислотой образуются 7) ,-глюкосахарная и 7) - ыанносахарная кислоты.

39.

Н "

С^І ОН

I

Нч 0 ^лін- (V H-CßHg

 

 

I

 

н - с - О Н

 

н - с - он

w

 

но- с - н л

,0

I

 

 

+ Hvj_rNH-CtHf-^ H O -

С - Н

 

н-

с - он

 

Н -С -ОН

 

н-

с -----

 

н -сI

 

 

I

 

 

I

 

 

СНI 2

 

 

CHgOH

оСТО -глюкоза

 

^фенилтидразон

 

 

С И г 0 Й

/ ot -

7D -глюкозы

 

 

/

 

N H - N H - C^HJ