Файл: Пейн Ч. Как выбирать путь синтеза органического соединения.pdf

н,о

О Н

I

>• С Н з — С Н — С Н 3

СНз

СНа -СН=СН.

I

NaSH

С Н з — С Н — С Н 3

• ( С Н 3 — С Н — О — ) 2 S O a

•

I

O S 0 3 H

S H

I

—> СНз — CH — СНз

2. Из этана

получить

изопропиловый

спирт.

(1)

H,S04

600 С С

(2)

Нэ О+

С Н 3 — С Н 3

• С Н а = С Н 3

у С Н 3 — С Н 2 — О Н -У

H3SO<

450° С

0

NaBH.

Na2 Cr2 0,

ThO,

||

у C H g - C O O H

у С Н 3 - С - С Н 3

•

600 °С

Перекись

НВг

С Н 3 — С Н г — С Н 3

• С Н з — С Н = С Н а

»• С Н 3 ( С Н а ) г В г -у

Д КОН (aq.)

• С Н 3 — С Н 2 — С Н 2 — О Н

f,

N H 2 B r

H „ N - C - N H ,

II

NaOH

C H 3 ( C H 2 ) 2 B r —

'-* C H 3 — C H 2 — C H 2 — S — C — N H 2

•

-y C H 3 — C H 3 — C H 2 — S H

4. Из пропана

получить

пропандиол-1,2.

Cl

600

°С

сі2 + н2 о

І

С Н 3 — С Н 2 — С Н з

• С Н 3 — С Н = С Н а

• С Н 3 — С Н — С Н 2

ОН

но-

Н3 0+

у С Н з — С Н — С Н ,

> С Н 3 — С Н — С Н 2 — О Н

\ 0и /

ІОН

А Л К И Л - И А Л К Е Н И Л Г А Л О Г Е Н И Д Ы

1.

Из

углерода

получить

1,1,2,2-тетрахлорэтилен.

д

S

С1.

800 °с

С

•

C S 2

у СС14

— у

С 1 , С = С С 1 2

2.

Из

этанола

получить 2-бромбу тан.

160 °С

А

о ч

Ag

/

\

H2SO.,

о .

С Н 3 — С Н 2 — О Н

у С Н 2 = С Н „

у С Н , — С Н 2

HBr

Mg

С Н з — С Н 2 — О Н

• С Н з — С Н 2 — В г

• С Н 3 — С Н 2 — M g B r

\

/

Al.O,

(2)

НаО+

С Н 3 — С Н , — С Н , — С Н , — о н

Вг

С Н з — С Н 2 — С Н = С Н 2

НВг

I

С Н , — С Н , — С Н — С Н ,

3. Из этана получить хлористый

винил.

600 °С

CI .

400 °С

С Н з — С Н 3

• С Н 2 = С Н 2

— ^у С І - С Н , — С Н 2 — C I

•