Файл: Пейн Ч. Как выбирать путь синтеза органического соединения.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 01.08.2024

Просмотров: 164

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

H.S0

4

д

 

0

NajCrjOj

ThO,

II

С Н 3 — С Н 2 — О Н

 

• С Н 3 — С О О Н

- * С Н 3 — С — С Н 3

(Аг),j'p-CH-i

СН з — С = С Н — С Н 3

СН 3

5.Из формальдегида и ацетилена получить норборна- диен-2,5.

ОД + давление

II

Cu,C-> /

SiO,

 

HO-CHj-CsC-CHj-OH •

 

НС=СН + Н-С-Н

 

 

-

 

 

 

 

 

 

д + давление

 

 

 

 

soci2

 

 

Ni + Н 2

 

 

 

 

-С1

>•

— *

НО-(СНг )4 -ОН

 

-*- С1-(СНг )4

 

 

 

 

 

 

л

 

 

 

д

 

NaCN

 

н 3 0

+

 

 

Ва(ОН)2

-

> NC-(CH2 )4 -CN

— Н О 0 С - ( С Н 2 ) 4 - С О 0 Н

 

6. Из циклопропанкарбоновой

кислоты

получить цик-

лопропен.

 

 

 

н+

 

NHs

О

снасн,он

/ \

— •

/ \ II

-СООН

^ - ^ - С О О С Н 2

С Н 3

^ — ^ — С — N H 2

 

 

 

 

 

 

 

 

(I) СН.,1

 

NaOBr

 

CH3 I

 

 

(2) Ag.O +

Н.О

 

»• /

\

 

• / \

 

 

1

 

 

 

 

N H 2

 

N(CH3 )a

 

 

 

 

 

 

 

 

Д

 

 

 

 

 

 

^ - N ( C H 8 ) s O H ~ ^

^

 

 

 

 

 

 

 

А Л К А Н Ы

 

 

 

 

/.

Из

неорганических

 

веществ

получить

метан.

 

 

 

300 °С + 300 ат

 

 

MI

 

LiH

 

 

 

 

ZnO—Cr2 02

 

 

 

LiAIHj

 

C O +

H 2

 

• C H 3 — O H

—+• CI-I3—I

 

• C H 4

2.

Из

неорганических

 

веществ

получить

изобутан.

 

 

 

Н.О

 

Д + давление

 

HBr

 

 

 

 

Fe + Н,

 

 

 

СаС 2

1- H C = C H

 

с С Н 2 = С Н 2

•

 

 

 

Na

 

 

 

А1Вг2

 

 

• С Н 3 — С Н 2 — B r — с н 3 — С Н 2 — С Н 2 — С Н 3

 

> С Н 3 — C H - C H 3 i ±

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С Н 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80%

 

 

 

 

 

(Разделение газовой

 

 

ч± С Н 3 — С Н » — С Н 2 — С Н 3

хроматографией)

• С Н 3 — С Н — С Н 3

 

 

 

 

20

%

 

 

 

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СНз

3.

Из

неорганических

 

веществ

получить

циклопропан.

 

 

 

300 °С +

300 ат

 

HI

 

 

 

 

 

ZnO—Сг202

 

 

 

 

 

СО + Н 2

 

у С Н 3 — О Н — + С Н 3 — 1

 

 

Н.О

Na (в жндк. NH3 )

 

 

СН31

 

СаС 2

 

• Н С н С Н

 

 

у

H C = C N a

•

 

 

 

Д +

давление

 

 

600° С

 

 

 

Fe + H„

 

 

 

С12

 

—у С Н з — C s C H

 

> С Н 3 — С Н = С Н 2

>

 

 

 

 

Перекись

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HBr

 

 

 

 

 

С — С Н 2 — С Н = С Н 2

 

у С 1 — С Н 2 — С Н 2 — С Н 2 — В г

Zn

—>- с н 2 - с н а \ с н /2

 

4.

Из ацетилена

и бутадиена-1,3

помучить

циклогексан

 

 

 

F= + н 2

 

 

 

СН,=СН-СН=СН,

^ N ,

нс=сн

 

 

*- сн2 =сн2

-

 

2—*- f

J

 

А+давление

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Pt + Но

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.

Из

уксусной

кислоты

получить этан.

 

 

 

 

 

(1)

LiAlHj

 

 

160°С

 

 

 

 

 

 

(2)

Н3 0+

 

 

H2 S04

 

 

 

СНз—СООН

 

• С Н з — с н 2 — о н

• с н 2 = с н 2

 

 

 

 

 

 

Д + давление

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ni + Н2

• С Н з - С Н з

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.

Из

циклопропана

получить

2,3-диметилбутан.

/ С

Н а

\

HBr

 

 

 

 

CaO-NaOH

 

 

С Н 2

С Н 2

• С Н 3 — С Н 2 — С Н 2 — В г

 

• с н 3 — с н = с н 2 - >

 

 

 

HBr

 

 

 

Na

 

 

 

 

 

 

 

 

• СНз — СН — Вг

• С Н з — С Н — С Н — С Н 3

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

I

I

 

 

 

 

 

 

 

С Н 3

 

 

 

СН з СНз

 

 

 

7.

Из

пропана

получить

2, 3, 4,

5-тетраметилгексан.

 

 

 

 

600°С

 

 

 

 

 

Перегонка

 

СНз-—СН2 —СНз

'—* С Н з — С Н = С Н 2

-f- с н 2 = с н 2

 

•

 

 

 

 

 

HBr

 

 

 

Mg

 

 

 

 

• С Н з — C H = C H a

 

> С Н з — С Н — В г

 

• С Н 3

— С Н — M g B r

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

С Н 3

 

 

С Н 3

 

 

 

(1) H 2 S0 4

 

 

 

 

325°С

°i

 

 

 

 

(2) Д+Н.О

 

 

 

Си

II

 

С Н 2 = С Н 2

 

У С Н з — С Н 2 — О Н

• С Н з — С — Н

•

(1) <CH3)2CHMgBr

 

о н

 

 

 

 

С Н 3

 

 

(2)

Н а О

 

 

I

 

 

SOC!2

 

I

 

 

 

 

 

• С Н 3 — С Н — С Н — С Н з

 

• С Н з — С Н — С Н — С 1 —*

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

С Н 3

 

 

 

 

с н 3

 

 

 

Na

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

у С Н з - С Н

СН

С Н

СН

С Н

 

 

 

 

 

 

!

 

I .

I

I

 

 

 

С Н 3 С Н 3 СНз СН з

8. Из прочена

получить

 

спиропентан.

 

 

 

СН3 ~СН— СН2

о ,3

 

 

 

^ 0

 

Zn-mwb + H-jO

 

 

•

СН3-СН

; ; с н 2

 

—

 

 

 

 

 

N o - o

 

 

 

 

о

О

 

 

 

 

СНг-ОН О

Са(ОН)2

II

II

Са(ОН),

 

I

II

Н 2 С= 0

С Н 3 - С - Н + Н - С - Н

—2*

НО-СН2-С

с-н

—

>•

 

 

 

 

 

 

с н 2 - о н

 

 

Н О - С Н 2 ^

Х Н , - О Н

 

РВГ ,

В г - С Н 2 .

, С Н 2 - В г

 

 

 

 

 

 

— * -

 

С

 

>"

H O - C H j

С Н 2 - О Н

 

 

Вг - СН 2

С Н 2 - В г

 

Zn-пыль

 

 

 

 

 

 

 

 

[-CH2 -N(CH2 COONa)2 ]

 

 

 

 

 

 

 

9. Из фенилацетальдегида,

малоновой

и уксусной

кис­

лот получить

цис-декалин.

 

 

 

 

 

 

 

(О

ЫА1Н4

 

 

 

 

 

 

 

(2)

н 3 о +

f СН3 -СН2 -ОН

 

 

 

сн3 -соон

 

—

Пиридино

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Н+ + А

 

 

 

 

II

 

 

 

сн 3 сн 2 он

 

 

 

С„Н5СНоСН

HOOC-CHj-COOH

СН3 -СН2 -О0С-СН2 -СООН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

or

СНII

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-СН2.

 

 

 

 

 

СН,

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

СН

I I , О 1 "

 

 

едоос

J5-C00H

 

 

с н . о о с

 

 

 

or•СН)2 СН

II

.СН

НООС

д + давление

Ni + Н->

Смотрите также файлы