Файл: Пейн Ч. Как выбирать путь синтеза органического соединения.pdf

Скачать файл (3,97Мб)

Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 01.08.2024

Просмотров: 166

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

Глава VIII

С О Е Д И Н Е Н И Я , С О Д Е Р Ж А Щ И Е Ф У Н К Ц И О Н А Л Ь Н Ы Е Г Р У П П Ы

К А Р Б О Н О В Ы Е К И С Л О Т Ы , ИХ А Н Г И Д Р И Д Ы И Г А Л О Г Е Н А Н Г И Д Р И Д Ы

1. Из этанола	получить пропионовую кислоту.
НВг		Mg
С Н з — С Н а — О Н	• С Н з — С Н 2 — В г	С Н з — С Н а — M g B r

(1)со2

(2)Н3 0+

		у С Н з — С Н 2 — С О О Н
2. Из этанола	получить валериановую				кислоту.
		160°C	Ag		О
		H.S04	О,	/	\
С Н 3 — С Н а — О Н		• С Н а = С Н г	> С Н 2 — С Н 3
НВг		Mg
С Н з — С Н а — О Н	> С Н з — С Н 2 — В г		• С Н 3 — С Н а — M g B r —

/° ч

(1)сна —сн3

(2)	Н3 0+					НВг
		у С Н з — С Н а — С Н 2 — С Н а — О Н				•
		NaCN
- • С Н з — С Н а — С Н а — С Н а — В г				• С Н 3 — С Н 2 — С Н 2 — С Н 2 — C N - >
	д
	н,о+
	> С Н з — С Н 2 — С Н а — С Н а — С О О Н
3. Из	ацетона	получить	2,2-диметилпропионовую				кис
лоту.
	9	(DMg(Hg)		н о	О Н
	II	(2) Н3 0+		\|	I	H,SO«
С Н 3 — С — С Н 3			• С Н з — СI		IС — С Н 3		•
				С Н 3	С Н 3
	9Нз	?	(1)	NaOBr	9Нз
	I	II	(2)	Н3 0+	\|
->• С Н з — С		С — С Н 3		— - > С Н 3 — С — С О О Н
	I				I

СНз

4. Из пропана получить		хлорангидрид	пропионовой		кис
лоты.			Перекись
600°С			Перекись
600°С			НВг
С Н 3 — С Н л — С Н 3	• С Н 3 — С Н = С Н 3		•
Д			H2 SO,
HO"			Na2	Cr2 0,
- у С Н 3 — С Н 2 — С Н , — В г		• С Н з — С Н а — С Н а — О Н			•
			о
-+ С Н з — С Н , — C O O H		SOCl2	II
-+ С Н з — С Н , — C O O H		• СНз—СНа—С—С1

5. Из пропана	получить надуксусную	кислоту.
	д
	но-		н+
600°С	КМпО,		н„о.
С Н з — С Н 2 — С Н 3	• С Н з — С Н = С Н а	• С Н 3 — С О О Н	'-У
	О
	II

•С Н з — С — О — О — Н

6. Из пропилена получить 5-кетокапроновую кислоту.

	600°С	Перекись
	CI,	НВг
С Н 3 = С Н — С Н з •	• С Н а = С Н — С Н , — С 1	У
•	Вг — СН, — СН, — СНа — С1

СаС,	Н 2 0	Na (в жидк. NH,)		Вг—СН,—СЧ,—СН.—CI
СаС,	у Н С = С Н		у H C = C N a		- - у
			KCN
-> Н С ^ С — С Н 2 — С Н , — С Н а — С 1			• Н С = С — С Н , . — С Н а — С Н 2 — C N ->
	д
	н3о+
	у Н С = С — С Н а — С Н а — С Н а — С О О Н				•
	н.о	О
	HgSO,
	H 2 S0 4	II

уС Н з — С — С Н а — С Н а — С Н а — С О О Н

7.Из 1 -хлор-3-бромпропана получить циклопропанкарбоновую кислоту.

KCN	Na	/	, С Н ,	Ч	\
KCN	(в жидк. NH,)	/	2		\
С 1 ( С Н , ) 3 В г	у CI ( C H , ) 3 C N	у С Н 2			С Н — CN

(1) д + кон

(2) н3о+

- С О О Н

8.	Из уксусной			кислоты	получить		З-окси-З-метилмас-
ляную	кислоту.
				(1) LIA1H4
				(2) Н 3 О +
	С Н 3 — С О О Н				»• С Н з — С Н 2 О Н
				д		О
				ThO,		II
		СН3СООН			У С И з - С — С Н 3
				н 2 о				д +	н+
	Вг2	+	Р (красный) +		/iv			C H J C H J O H
С Н з — С О О Н					• В г — С Н 2 — С О О Н				>
									о
							(1) с н 3 - с - с н 3
				Zn			(2)	Н3 0+
- * В г - С Н о — С О О С о Н 5				у B r — Z n — С Н 2 - С О О С 2 Н 6						>•
					О Н
				»• С Н 3 — С — С Н 2 — С О О Н
					I
					СНз
9.	Из этанола		получить		смешанный		ангидрид		уксусной
и пропионовой		кислот.
				H 2 S O ,					О
				NajCrjO,			SOCI.	II
С Н з — С Н а — О Н				• С Н 3 — С О О Н			• СН 3 — С — С1
		НВг				NaCN
С Н 3 — С Н а — О Н				• СНз—СНа—Вг		• С Н 3 — С Н 2		— C N		•
							о
	Д КОН (aq.)						СН3 -С—С1
				у С Н 3 — С Н 2 — C O O K			•
					О	О
					II	II
				>• С Н 3 — С Н а — С — О — С — С Н 3
10.	Из уксусной			кислоты	получить		малоновую		кислоту.
		Н 2	0					н,о
		Н 2	0				(I) NaHCO,
	Р (красный) + Вг2 +Лм						(2)	NaCN
СН3СООН				•	В г — С Н 2 — С О О Н				у

н,о+

N C — С Н 2 — С О О Н

І- НООС— СН 2 — СООН

11.	Из	карбида кальция	получить		янтарный	ангидрид.
		А + давление
		Н.О	Н, +	Fe		Вг.
	С а С 2	> H C S C H	-	у С Н 2 = С Н 2		: - v
						д
		NaCN				Н.С+
—>- В г — С Н , — С Н 2 — В г			• N C — С Н 2 — С Н а — C N			•
	- + Н О О С — С Н а — С Н а — С О О Н			д	С Н о — C f	-О
	- + Н О О С — С Н а — С Н а — С О О Н				• I	-О
					С Н 2 — С /
					^ О
12.	Из	циклогексанона	получить		циклопентанкарбоно-

вую кислоту.

ОО

	/ II\			/ ч	/ сі	( \| » н о ~	/ /	X^ -СООН
				11
	(	]	С!3	< у		(2) Н,0+	Ч	/
13.	Из	уксусной		кислоты		получить		лимонную		кислоту.
				на о
		Р	(красный) +		CI, + /iv				Са (НС03 )2
С Н з — С О О Н						• С 1 — С Н 2 — С О О Н				•
	/		о	\				о		н +
			II		Д			II		NaCN
—*-	\С\—	С Н 2 - С О / 2 С а				• С1—СН2 —С—СНа—С1				у
		ОН						ОН		д
		\|			NaCN			I		Н,0+
— * О — С Н , — С — С Н о — С 1						У N C — С Н а — С — С Н			2 — C N	•
		I		"				I
		C N						C N

ОН

•Н О О С — С Н 2 — С — С Н 2 — С О О Н

СООН

14. Из бензальдегида	и пропионовой	кислоты, получить
2-метил-З-фенилакриловую	кислоту.
		О
	SOCL	II
С Н з — С Н 2 — С О О Н	• С Н 3 — С Н 2 — С — C I

	NaOH(aq.)		С Н 3 - С Н . - С - С 1
С Н а — С Н 2 — С О О Н	•	• С Н 3 — С Н 2 — C O O N a	»

- + ( С Н 3 — С Н 2 — С — ) 2 0

100 с

Н( С Н 3 С Н 2 С ) 2 0

С = О	С Н 3 С Н 2 C O O N a	С Н = С — С О О Н
		I
		С Н 3

15.Из этилового спирта и резорцина получить

5-кетокаприловую кислоту.

			Na
		С Н 3 — С Н а — О Н			С Н з - С Н г - O N a
			НВг
	С Н 8 — С Н 2 — О Н			• С Н 8 — С Н 2 — В г
		Na(Hg)			ОН
ОН		Н 2	0
ОН
					ОН
		ОН
О		(1) NaOCH2 CH3			О ,Н
О		(2) CH3 CH2 Br			О ,Н
					С Н 2 - С Н 3	*"
					Ч ^ о
(1)	А +	н о -	С Н 3 - С Н 2 - С Н 2 - С - С Н 2 - С Н 2 - С Н 2 - С О О Н
(2)	Н 3	0 +	С Н 3 - С Н 2 - С Н 2 - С - С Н 2 - С Н 2 - С Н 2 - С О О Н

СП И Р Т Ы И М Е Р К А П Т А Н Ы

/.Из пропана получить изопропиловый спирт и изопропил меркаптан.

		О — S 0 3 H
600 °С	H.SOj	I
С Н 3 — С Н 2 — С Н з	• С Н 3 — С Н = С Н 2 — — •	С Н 3 — С Н — С Н 3 — •

Смотрите также файлы

Перов В.А. Сборка и юстировка оптико-электронных приборов учеб. пособие.pdf

Петрова С.Г. Обыкновенные дифференциальные уравнения учеб. пособие.pdf

Постникова Л.П. Тауберова теория с приложениями к аналитической теории чисел учеб. пособие.pdf

Проявление горного давления при применении механизированных крепей..pdf

Радчик А.С. Пружины и рессоры.pdf

Файл: Пейн Ч. Как выбирать путь синтеза органического соединения.pdf

Смотрите также файлы

Информация

Списки файлов

Дополнительно