Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf

Катализ

—гетерогенный 400

—нуклеофильный 422—426

—общий кислотно-основной 433

—полифункциональный 422, 426

—ферментативный 427—434

Катализаторы органические 421 сл.

Кетали 147, 368 Кетены 127, 128, 351

Кетимины 279, 349 Кетозы 153 Кетоксимы 343, 349

Кетоны 126—129

Кислотность

—карбокислот 249—253

—карбоксильных кислот 241—246

—растворителей 266

—спиртов 240

—сульфоновых кислот 246

—тиолов 248

—фенолов 241

—фосфоновых кислот 247 Кислотности функций 272, 273 Кислотный катализ 358 сл.

—— общий 361, 373

------- специфический 360 Кислоты

—апротонные 265, 374, 375

—жесткие 281, 282

—мягкие 281, 282

—сопряженные основаниям 235 Комплексообразование 265, 267, 329,

330, 374, 375

Конденсация

—альдольная 369, 370, 376

—Клайзеновская 377

Константы

—кислотности — основности 336

—равновесия 226

—• скорости 227 Конформации 78 сл.

—в циклических системах 82, 83 Колебания

—валентные 215

—деформационные 215 Копланарность 48 Красители 208

Корреляционные уравнения 228—235, 239

Ксантогенаты 397 Кумулированные двойные связи 101

•Ьактамы 159 Лактиды 149 Лактоны 149

Линейность свободных энергий (ЛСЭ) 231

Мезомерия 47 сл. (см. также Резонанс) Мезомерные моменты 194 сл. Мезо-форма 20, 21

Металлорганические соединения 146. 315, 318

Металлоцены 71

Миграция заместителей 301 302 372 400

Микроскопической обратимости прин­ цип 368

Модели

—атомные 9, 32 сл., 63

—квантовохимические 30 сл.

—стереохимические 63 Моносахариды 150 сл. Мутаротация 369

Мягкость нуклеофилов и электрофилов

281, 282

Нафтален 70, 174 Нафталин — см. Нафтален Нитрилы 141, 349 Нитрозамиды 380 Нитроловые кислоты 354 Нитроний-ион 327

Нитросоединения 250, 279, 336, 354, 420

Номенклатурные системы 98, 99 Нуклеофильное содействие внутримо­

лекулярное 291, 292

Нуклеофильность остаточная 225, 286

Нуклеофилы 224, 280—283

Озон 395 Озонирование 395, 416 Окиси 125 Окисление

—алкилпроизводных ароматических соединений 415

—альдегидов 407, 414

—аминогруппы 418

—ароматических углеводородов 417

—двойных связей 416

—спиртов 407, 414

Окисления степень (элементов) 402. 403

Окислители 403

Оксимы 342, 343

Орбиталей перекрытие 38, 39 Орбитали

—атомные 31 сл.

—вакантные 33, 34

—гибридные 36, 37

—заполненные 33

—молекулярные 40—42, 46, 66 сл.,

205 сл.

Ортокислоты 139, 376 Ортоэфиры 139 Оснований тип зарядности 272 Основания

—вторичные 253, 263, 264

—жесткие 281

—мягкие 262

—ониевые 254 сл.

—л- 262

Свободная энергия

—— активации 227

—— реакции 226

—классификация 74—77

—кратность 9, 39

—ионности степень 74 Связи химические 8

—— акцепторно-донорные 75, 77

—— дробные 25, 26, 45

—— ионные 75

—— ковалентные 38—40 неполярные 75, 176

—— полярные 58, 75—77

—— семиполярные 75

—— целочисленные 8, 40

Связи гликозидные 155 Семикарбазид 343 Семикарбазоны 343, 349 Силаны 145 Силоксаны 146 Симметрия молекул 17 Син-форма 190, 355

Скелет углеродный 10, 11, 89 Скелетоводороды 90, 91 Сложные эфиры 136 Сольватация

—неспецифическая 228, 234, 295

—специфическая 228, 234, 295 Сопряжение 47 сл. (см. также Резонанс) Сопряженные

—кислоты и основания 235

—положения 56

Состояние

—активированное 221, 227

—возбужденное 44, 205

—исходное 227

—конечное 227

—основное 29, 205

—синглетное 384

—триплетное 384

Спектры

—инфракрасные 212 сл.

—колебательные 212 сл.

—электронные 204 сл.

—ядерного магнитного■ резонанса

(ЯМР) 216 сл.

Спин электрона 32

—— дробный 45 Спинов компенсация 38

—— частичная 48, 51

Спирты 119 сл., 156, 177, 183

Стабилизация частиц 228 Стадии

—макроскопические 221

—элементарные 220, 221

Статистическая поправка 245, 333 Стереоизомерия 16 сл., 151 сл.

— в циклических системах 22

Стереоспецифичность 312, 397 Стереохимическая гипотеза 16, 21—23 Стерические препятствия 83, 233, 348

— — резонансу 197 Стерическое благоприятствование 233 Структура каноническая 45 Структуры предельные 45

—— ковалентно несвязанные 58, 59, 61, 62

Сульфамиды 381 Сульфиды 143 Сульфиновые кислоты 143

Сульфокислоты — см. Сульфоновые кислоты

Сульфоксиды 143 Сульфоновые кислоты 143, 373 Сульфоны 143 Сульфохлориды 373

Таутомерия 273—279

—амидинная 276

—амидо-имидольная 275

—анионотропная 301

—дикетонов 278

—карбокислот 278, 279

—кето-енольная 278, 366 •— кетокислот 278

—лактим-лактамная 275

—нитро-изонитро 279

—прототропная 273

—тион-тиольная 276

—хиноксимная 276

Тафта уравнение 231—236, 239

Теория

—радикалов 6

—типов 6

—химического строения 6, 8 сл.

Тетраэдрическая модель атома углеро­ да 18

Тиоальдегиды 143

Углеводороды 89

—алифатические 99, 100— 107

—алициклические 107— 109

—ароматические 109— 112 Углы валентные 62

Угольной кислоты производные 140, 141

Уроновые кислоты 157 Уходящая группа ■— — свободно-радикальная 224

— — электроотрицательная 224, 281— 283

Уходящая группа электроположитель­ ная 225, 280—282, 283—285

Фенантрен 73, 74 Фенолокислоты 147, 148 Фенолы 212 сл. Ферроцен 71

Фриделя—Крафтса катализатор 329

Фосген 140, 330

Формулы структурные 9— 13

— — перспективные 22, 154 Фосфиновые кислоты 145 Фосфины 145 Фосфоновые кислоты 145 Фотолиз 285 Фруктоза 154

Функциональные группы 90, 91—97 Функциональные производные 90, 91—

97, 118 сл. .

Фуран 65, 70 Фуранозы 153, 154

Характеристические частоты 214 Химические сдвиги ЯМР 216 сл. Хинолин 70

Хиноны 127—129

Хлороформ 120, 380 Хромофоры 206—211

Хюккеля правило 67 .

Цвиттер-ионы 277 Цепные реакции 385—389 Цианиды — см. Нитрилы

Циклоалканы 107, 177, 183

—бициклические 108

—моноциклические 107 Циклобутадиен 65, 68, 69

Циклогексан 82, 83

Циклооктатетраен 65, 66, 68 Циклопентадиенильный анион 68, 69,

70

Циклопропенильный катион 67, 68

Циклы 11, 13

—конденсированные 109, ПО

—напряженные 22, 172

Экзальтация

— дисперсии молекулярной рефракции

201

—молекулярной рефракции 199

—удельной рефракции 201

Электроотрицательность

—атомов 53

—заместителей 57 сл.

—реакционного центра 237 Электрон неспаренный 33, 43 Электрона модель 28 сл.

Электронная пара неподеленная 33 Электронное облако 30 Электронные слои 31 Электронные смещения 52

Электрофильность остаточная 225, 286, 304

Электрофилы 224, 283—285 Энергия

—индукционного взаимодействия 172, 173

—напряжения циклов 171, 172

— нулевых колебаний 163, 164, 213

—резонансного взаимодействия 173, 175

—связей 167, 168

Энтальпия

—атомизации 162

—образования 162 сл.

—реакции 226

Этилен 102