Файл: Фрейманис, Я. Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енаминотионов.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 17.10.2024

Просмотров: 130

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

ЛИТЕРАТУРА

263-

664. Philipsborn

W. von, Meyer H., Schmid //., Karrer P. — Helv. chirn. acta,

41, 1257 (1958).

665.Pickard P. L., Polly G. W. — J. Am. Chem. Soc., 76, 5169 (1954).

666.Pinellas S., Samuel D., Weiss-Broday M. — J. Chem. Soc., 1961, 2666.

667.Pino P. — Gazz., 80, 768 (1950).

668.Pino P., Ercoli R. — Gazz., 81, 757 (1951).

669.

P lat

M ., Le Men J., Janot

M. M., Budzikiewicz H., Wilson J. M .„

670.

Ourham L. J., Djerassi C. — Bull., 1962, 2237.

P latt

J. R. — J. Chem. Phys.,

19, 101 (1951).

671.Prager B. — Ber., 34, 3600 (1901).

672.Precht H . — Ber., 11, 1193 (1878).

673.Prigogine J. — Mem. Acad. roy. Belg. Cl. sci., 8°, 20, part 2, 1943.

674.

Pullm an B., Pullman

A. Les theories electroniques

de

la chimie organique.

675.

Paris, Masson, 1952.

A. — Biochim. biophys. acta,

36,

343 (1959).

Pullm an B., Pullman

676.

Quilico A., Gaudiano

G., M erlini L. — Gazz.,

89, 591 (1959).

677.

Radeglia R. — Z. phys. Chem. (Leipzig), 235,

335

(1967).

678.

Rassmussen P. S., Tunnicliff D. P., B rattain

R. R. — J. Am. Chem. Soc.,

 

71, 1068 (1949).

 

 

 

 

679.Reichert B., Schafer H. — Arch. Pharm., 291 (63), 100 (1958).

680.Reid E. E. Organic chemistry of bivalent sulphur. N. Y., 1960.

681.Richardson M. F., Corfield P. W. R., Sands D. E., Sievers R. E. — Inorg.

Chem., 9 (7), 1632 (1970).

682.Ried W G r i i l l F. — Ber., 96, 130 (1963).

683.

Ried W „ Hohne W. — Ber., 87, 1801 (1954).

684. Rieker A., Kessler FI. — Tetrahedron, 24, 5133 (1968).

685.

Riobe O., Lamant M „ Bussiere F. — C. r., 256, 4026 (1963) .

686.

Roberts E., Turner E. — J. Chem. Soc., 1927, 1832.

687. Robinson M. H., Pierson W. G., Dorfman L., Lambert B. F „ Lucas R. A.

J. Org. Chem., 31, 3206 (1966).

688.Robinson R. — J. Chem. Soc., 109, 1038 (1916).

689.Regers N. A. ]., Smith FI. — J. Chem. Soc., 1955, 341.

690.Roser W. — Ber, 20, 1273 (1887).

691.Riigheimer L. — Ber, 47, 2759 (1914).

692.

Riigheimer

L , R itter

G. — Ber, 45, 1332 (1912).

693.

Rupe H., Huber A. — Helv. chim. acta, 10, 846 (1927).

694.

' Ruschig

H., Stein

L „ Aum dller W., Ott H. BRD Pat. 967642; РЖХ, 1959,

58135 n.

695. Ruske

W., Grimm G. — J. prakt. Chem, 18, 163 (1962).

696.

Ruske

W., H iifner E. — J. prakt. Chem, 18, 156 (1962).

697.

Russel G. A. — J. Am. Chem. Soc, 78, 1041 (1956).

698-

Sadlej N.,

Sadlej A. J. — Bull. Acad. pol. sci, 13, 624 (1965).

699.

Sainsburry

M., Dyke S. F., M arshall A. R. — Tetrahedron, 22, 2445 (1966).

700.Sandstrom J. — J. Phys. Chem, 71, 2318 (1967).

701.Sanno Y. — J. Pharm. Soc. Japan, 78, 1123 (1958).

702. S a n tilli A. A., Bruce W. F., Osdene T. S. •— J. Med. Chem, 7, 68 (1964).

703.Sardesai K. S., Shivalkar R. L., Sunthankar S. V. — J. Sci. Ind. Res,

BC17 (7), 282 (1958); РЖХ, 1959, 23329.

704.Schad H. P. — Helv. chim. acta, 38, 1117 (1955).

705.Scheibe G. — Ber, 56, 148 (1923).

706.Scheibe G., Seiffert W., Hohlreicher G., Jutz Ch., Springer H. J.

Tetrahedron Lett, 1966, 5053.

707.Schleyer P. R., West R. — J. Am. Chem. Soc, 81, 3164 (1959).

708.Schmid R. W., Heilbronner E. — Helv. chim. acta, 37, 1453 (1954).

709.Schneider W. G. — J. Chem. Phys, 23, 26 (1955).

710. Schnoll G., Jakobsen H. J., Lawesson S.-O. — Rec. trav chim, 84,

597 (1965).


264

ЛИТЕРАТУРА

711.Schonberg A., Michaelis R. — J. Chem. Soc., 1937, 109.

712.Schreiber J., Haun F. — Ber., 47, 3332 (1914).

713.Schuster P., Polansky О. E. — Monatsh., 96, 396 (1965).

714.

Schwarzenbach

G., Lutz K.

Helv.

chim.

acta, 23,

1139

(1940).

715.

Schwarzenbach

G., Lutz K.

Helv.

chim.

acta, 23,

1147

(1940).

716.

Schwarzenbach

G., L iitz К . —■Helv.

chim.

acta, 23,

1162

(1940).

717.Schwenker G., Rofiwag H. — Tetrahedron Lett., 1967, 4237.

718.Schwenker G., Roflwag H. — Tetrahedron Lett., 1968, 2691.

719.Scribner R. M. — J. Org. Chem., 30, 3657 (1965).

720.Seher A. — Arch. Pharm., 284, 371 (1951).

721.Shibasaki J., Koizumi T„ Tanaka T., Nakatomi M. — Chem. Pharm. Bull.,

16 (11), 2269 (1968).

722.Shivalkar R. L., Sunthankar S. V. — J. Am. Chem. Soc., 82, 718 (1960).

723. Shvo Y., Taylor E. C.,

B artulin J. — Tetrahedron

Lett., 1967, 3259.

724. Sieveking H. U L U t t k e

W. — Angew. Chem., 81,

472 (1969).

725.Simonis H. — Ber., 34, 509 (1901).

726.Simpson W. — J. Am. Chem. Soc., 71, 754 (1949).

727.

Singh

G„ N air

G. — J. Am. Chem. Soc., 78, 6105 (1956).

728.

Sm ith

G. F. —

J. Chem. Soc., 1954, 3842.

729.

Sm ith

H. — J. Chem. Soc.,

1953, 803.

730.

Smutny

E. L,

Turner W.,

Morgan E. D., Robinson R. — Tetrahedron,

 

23, 3785

(1967).

 

 

731.Springer H. J. Dissertation. Techn. Hochschule, Miinchen, 1965.

732.Staab H. Einfiihrung in die theoretische organische Chemie. Weinheim, 1959.

733.Staab H. A., Vogtle F. — Ber., 98, 2701 (1965).

734.-Staab H. A., Wunsche Ch. — Ber., 98, 3479 (1965).

735. Stafford W. H „ Reid D. H „ Barker P. — Chem. Ind., 1956, 765.

736.Staskun B., Israelstam S. S. — J. Org. Chem., 26, 3191 (1961).

737.Staskun B., Steffen H. — J. Chem. Soc., 1956, 4696.

738.Stevens G. de, Smolinsky B., Dorfman L. — J. Org. Chem., 29, 1115 (1964).

739. Stock

A. M., Donahue W. E., Amstutz E. D. —■ J. Org. Chem., 23,

1840

(1958).

740. Stork

G., Brizzollara A., Landesniann H., Szmuszkovicz J., Terell R.

J. Am. Chem. Soc., 85, 207 (1963).

741.Stork G., Terell R., Szmuszkovicz J. — J. Am. Chem. Soc., 76, 2029 (1954).

742. Strandtm ann M. von, Cohen M. P., Shavel J. — J. Org. Chem., 31,

797 (1966).

743.Szmuszkovicz J. — J. Am. Chem. Soc., 82, 1180 (1960).

744.Szmuszkovicz J. — J. Org. Chem., 27, 515 (1962).

745.Swarts F. — Bull. Acad. roy. Belg. CL sci., 12, (5), 679 (1926).

746.Terpinskid., Dqbrowski !. — J. Mol. Struct., 4, 285 (1969).

747.Teuber H .-L, Cornelius D. — Ber., 98, 2111 (1965).

748.

Teuber

FI,-}., Glosaker 0., Hochmuth

U. — Ber., 97, 557 (1964).

749.

Teuber

H.-J., Reinehr U., Cornelius

D. — Tetrahedron Lett., 1965, 1703.

750.Thiele J., Steimig G. — Ber., 40, 955 (1907).

751.Thuillier A., Vialle J. — Bull., 1962, 2194.

752.Tomino K. — J. Pharm. Soc. Japan, 78, 1419 (1958).

753.Treibs W., Mayer R., Madejski M. — Ber., 87, 356 (1954).

754.

Truce

W. E „ Brady D. G. — J. Org. Chem., 31, 3543 (1966).

755.

Ueno

K., M artell

A. E.

J. Phys. Chem., 59, 998

(1955).

756.

Ueno

K-, M artell

A. E.

J. Phys. Chem., 61, 257

(1957).

757.Uhlemann E. — Z. Naturforsch., 21b, 592 (1966).

758.Ulbric.ht T. L. V., Price Ch. C. — J. Org. Chem., 22, 235 (1957).

759. U lrich J., Vay P. — Chim. anal., 48, 549 (1966).

760.Valenta J., Deslongchamps P., Ellison R. A., Wiesner K. — J. Am. Chem.

Soc., 86, 2533 (1964).

761.Vay P. — C. r., 264, 1617 (1967).


ЛИТЕРАТУРА

 

265

762.

Vay Р. М. — Chem. Comm., 1969, 861.

 

763.

Vorlander D., Kohlmann M. — /Ann., 322, 239 (1902).

764.

Zderic J. A., Halpern O., Carpio H., Ruiz A., Lim oti D. C., Magana L „

765.

Jimenez H., Bowers A., Ringold H. J. — Chem. Ind., 1960, 1625.

Zemlicka J., Arnold

Z. — Coll., 26, 2838

(1961).

766.

Zemlicka J., Arnold

Z. — Coll., 26, 2852

(1961).

767.Zincke Th., Meyer K. — Ann., 367, 1 (1909).

768.Zuman P. — Coll., 15, 839 (1959).

769.Wahl H. — C. r„ 250, 2908 (1960).

770. W alker G. N., Moore M. A. — J. Org. Chem., 26, 432 (1961).

771.Weil E. D „ Linder J. — J. Org. Chem., 28, 2218 (1963).

772.Weinstein J., Wyman G. M. — J. Org. Chem., 23, 1618 (1958).

773.Weissenfels M., Kache R., Krouter W. — J. prakt. Chem., 35, 166 (1967).

774.

Weissenfels

M., Schurig H., Hiihsam G. — Ber., 100,

584

(1967).

775.

Weissmann

Ch., Schmidt H., Karrer P. — Helv. chim.acta,

44, 1877 (1961),

776.

Wenkert

E.,

Udelhofen J. H „ Bhattacharya N. K.

J. Am. Chem. Soc.,

 

81, 3763

(1959).

 

 

777. Werner H „ Heigh W. BRD Pat. 1047785; C. A., 55, P, 4552 (1961).

778.Whetsel K-, Lady H. — J. Phys. Chem., 69, 1596 (1965).

779.Wiegand C., Merkel E. — Ann., 557, 242 (1947).

780.Wieland H., Dorrer E. — Ber.,'58, 818 (1925).

781.

Wierzchowski K. L „ Shugar

D. — Photochem. Photobiol., 2, 3717 (1963).

782.

W ille F., Saffer

L. —• Ann., 568, 34 (1950).

783.

W interfeldt E „

Preuss H.

Ber., 99, 450 (1966).

784.Wislizenus W. W., Pfannenstiel H. —■Ber., 50, 183 (1917).

785.W itkop G. — J. Am. Chem. Soc., 78, 2873 (1956).

786.W ittig G., Blumenthal H. — Ber., 60, 1085 (1927).

787.W right J. B. — J. Org. Chem., 29, 1905 (1964).


ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ

АЗОМЕТИНЫ

 

 

ацилирование 31

 

(3-кетоацеталей 12

 

перегруппировки 27

 

(см. также

P-И м и н о к а р б о ­

н и л ь н ы е

с о е д и н е н и я ;

Р-

д и и м и н ы )

 

 

0-АЛКОКСИВИНИЛИМ ИНЫ

длины и углы связей 56 получение 180— 183 превращение в енамины 182, 183 соли, полиморфизм 183, 184

спектры колебательные 33, 34, 183, 189, 190

химические свойства 182, 183

Р-АЛКОКСИВИНИЛКАРБОНИЛЬНЫ Е

СОЕДИНЕНИЯ

нециклические, превращение в ена­ мины 9, 10 циклические с четырехчленным кольцом 10

с пятичленным кольцом 10

с шестичленным кольцом 10

Р-а м и н о в и н и л и м и н ы

 

а-галогензамещенные 21—23, 26

226,

избирательность гидролиза

227,

228

 

кинетика реакций 172, 202, 205

 

молекулярные диаграммы 174

 

а-нитрозамешенные 215

 

а-оксизаме'пенные 22

 

синтез 20—27, 215—219

 

свойства см. соответствующие те­ матические разделы книги

(см.

также

В о д о р о д н а я

с в я з ь )

 

 

0-АМИНОВИНИЛКЕТОНЫ

а-галогенированные 16

дейтерированные

по

азоту

см.

И з о т о п н ы й э ф ф е к т

 

 

— по углероду 115, 118, 224

 

кинетика

реакций

172,

180,

181,

187,

188,

222,

223

 

 

174,

179

молекулярные диаграммы

а-нитрозамещенные 8, 72,

122,

123

а-оксизамещенные 8

 

 

 

производные

по

кетогруппе

218,

219

 

 

 

 

 

 

 

свойства

см. соответствующие те­

матические разделы книги

 

 

синтез 7—20

 

 

 

 

 

а-цианозамешенные 8, 123

 

 

(см.

 

также

В о д о р о д н а я

с в я з ь )

 

 

 

 

 

 

Р-АМИНОВИНИЛТИОНЫ

(-ТИОКЕТО-

НЫ)

 

 

 

 

 

 

 

молекулярные диаграммы

174,

179

ре-киии 187, 196, 200, 221, 229, 245

свойства см. соответствующие те­

матические разделы книги

 

 

синтез 27—31

 

В о д о р о д н а я

(см.

 

также

связь)

 

 

 

 

 

 

АМИНЫ

 

 

 

 

 

 

с малыми циклами,

производные

125

 

 

 

 

 

 

 

окисление до

амидов 243

 

 

— до енаминов 243 в реакциях синтеза енаминов 7—31

АЦЕТАЛИ

(3-алкоксивинилацетали 25 альдегидов 19 6-аминовинилкетонов 232 fi-бис-ацетали 25

(З-галогенвинилацетали 25, 26 (3-аминоаиетяли 12

(см. также (З-К е т о а ц е т а л и )


п р е д м е т н ы й у к а з а т е л ь

АЦИЛО КСИВИНИЛКАРБОНИЛЬНЫ Е

СОЕДИНЕНИЯ

нециклические 10 в реакциях синтеза енаминов 10 циклические 10

БИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОПРЯЖЕН­ НЫЕ ЕНАМИНЫ

дипольные моменты 71, 77 синтез 24

свойства 221, 227, 228

ВОДОРОДНАЯ с в я з ь

билатеральная 169 внутримолекулярная:

в Р-аминовинилиминах 41, 83,

137

 

 

 

 

 

9, 14, 34,

в Р-аминовинилкетонах

35,

58,

69—71,

83,

84,

99,

114,

119,

120,

124— 126

 

 

 

вр-аминовинилтионах 64, 65 возможное влияние на реакцион­ ную способность 176— 178 межмолекулярная:

вР-аминовинилиминах 42, 137,

138,

140—143,

151

 

52,

53,

в

Р-аминовинилкетонах

58—61,

70,

99— 100,

114,

119— 123,

129— 136,

151.

153— 157.

165— 171

длина ее 52, 53. 166, 167

 

 

в твердой

фазе

165— 171

 

 

температурный эффект 163, 164

 

термодинамические

характеристики

' 159— 163,

168

 

эффект

114,

119

концентрационный

(см.

также

Р а с т в о р и м о с т ь )

Р-ГАЛОГЕНВИНИЛИМИНОВЫЕ СОЕДИ­ НЕНИЯ в РЕАКЦИЯХ СИНТЕЗА ЕНА­ МИНОВ 23

Р-ГАЛОГЕНВИНИЛКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

нециклические 10, 11, 22, 23 превращение в енамины 10, 22, 217 циклические с пятичленным коль­ цом 11

— с шестичленным кольцом 10, 11,

22

ДИАЗЕПИНЫ

основность 194, 196

реакция 185, 202, 205, 209, 210, 215,

267

218, 219, 228, 241, 245

синтез 22 спектры ПМР 63

Р -д и и м и н ы

бенздиазепины 38, 241 восстановление 241 1,3-дииминоинданы 39, 40, 199, 200,

203,

204

40,

протолиз или протонирование

41

 

 

в равновесной смеси 38,.,41

 

спектры колебательные 39

 

стабильные 38, 202—204

р-

(см.

также И з о м е р и з а ц и я

д и и м и н о в )

P-ДИКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

кислотность 7,

8

реакции 7—9,

19, 21—22, 217, 218

ДИПОЛЬНЫ Й МОМЕНТ

винилогов енаминов 74 возбужденных молекул, расчетный

79

енаминов, имеющих ВВС 69—72 влияние температуры на него 69, 72, 75

— растворителя на него 70, 71 енаминов с граяс-строениём 72—74 пространственных изомеров см.

И з о м е р ы

я-составляющая его, квантовохи­ мическая оценка 76—79

ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЕ АМИНОВИНИЛКЕТОНОВ 22

дитиолия соли 29, 30

ДИТИОЛТИОНЫ 31

Р-ДИТИОНЫ В РЕАКЦИЯХ СИНТЕЗА ЕНАМИНОВ 29

ЕНАМИНЫ ПРОСТЫЕ

в синтезах р-аминовинилиминов 26

------ Р-аминовинилкетонов 17, 18 энергии делокализации 174

ИЗОКСАЗОЛЫ 15, 16, 213

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ р-дииминов 40, 203