Файл: Моррисон Д. Асимметрические органические реакции.pdf

Для восстановления 2-алкил-Д1 -шшеридеинов

1122] (табл. 5-18)

были

использованы

три хиральпых

восстанавливающих

агента:

«ди-3-шшашілборан»

[Р*ВЫ, полученный из 4 молей

(+)-а-шшепа

и 1 моля дибораиа],

«три-3-нипанилдиборап» [Р*В2 Н3 , получеи-

ный из дибораиа и (+)-а-пинепа,

взятых

в

молярном

отно­

шении

1 : 3]

и

литийгидрид-1-бутилди-З-пинанилборат

[(P*-w-C/,HD BH)- Li+,

приготовленный из «дн-3-пинанилборана»

добавлением н-бутиллития]. Степени асимметрического

восстанов­

ления при применении первых двух реагентов

обычно

низки (2—

10.7%

и. з., iS-изомер), и вполне возможно, что в обоих

реагентах

действующим началом

являются

одинаковые

образования

СПИСОК Л И Т Е Р А Т У Р Ы

1.

Wilds

A . L . , Organic Reactions, 2, 178 (1944).

2.

Bersin

Т-,

i n eNeuere

M e t h o d e n

der P r a p a r a t i v e n

Organischen Chemie»,

or],

Foerst W . , Verlag

Chemie, G m b H ,

B e r l i n ,

1944, p. 137—154.

3.

Bersin

T-,

i n «Ne\ver

Methods

of

Preparative

Organic Chemistry)),

I n t e r -

science, P u b . , N . Y . , 1948, p. 125—153.

4.

Doering

W.

von E . , Young

R . W.,

J . A m e r .

Chem. S o c ,

72, 631 (1950).

5.

Jackman

L

. M.,

Mills

J . A.,

Shannon

J . S.,

J . A m e r .

Chem . S o c ,

72 ,

6.

4814 (1950).

J . A . , N a t u r e ,

164, 759

(1949).

Jackman

L . M.,

Mills

7.

Streitwieser

A . , J r . ,

J . A m e r .

Chem . S o c ,

75,

5014 (1953).

8.

S h i n e r

V. J . , Whittaker

D.,

J , A m e r . Chem. S o c ,

85, 2337 (1963).

9.

Doering

W.

von E . , Aschner

Т.

C,

J . A m e r .

Chem. S o c ,

75, 393 (1953).

10.

Williams

E . D.,

Kreiger

K.

A . , Day

A . R . ,

J . A m e r . Chem- S o c , 75, 2404

11.

(1953).

J . A m e r . Chem .

S o c ,

Shiner

V. J . , Jr.,

Whittaker

D.,

Fernandez

V.

P.,

12.

85,

2318 (1963).

Rec. T r a v . Chem. Pays-Bas,

Pieggen

W.,

Gerdind

I I . , Nibbering

N.

M.

M.,

13.

87,

377 (1968).

J . Org . Chem . , 26,290 (1961).

Moulton

W. N.,

van Aita

R . E . , R u c h

R . R . ,

14.

Jackman

L . M.,

MacBeth

A . A"., J . Chem. S o c ,

1952, 3252.

15.

Pickhart

D.

E . , Hancock

С.

К.,

J . A m e r . Chem . S o c ,

77, 4642 (1955).

16.

Baker

R . I I . , L i n n

L

. E . , J . A m e r . Chem . S o c ,

7 1 , 1399 (1949).

17.

Yamashiia

S - , J . Ovganometal . Chem - ,

1 1 , 377

(1968).

18.

Streitwieser

A . ,

J r . , Scliaeffer

W. D.,

J . A m e r . Chem . S o c ,

78, 5597

(1956).

19.

Streitwieser

A . , J r . ,

Wolfe

J . R . , J . A m e r .

Chem. S o c ,

79, 903

(1957).

20.

Streitwieser

A.

Jr.,

Wolfe

J . R.,

Schaeffer

W.

D.,

T e t r a h e d r o n , 6, 338

(1959)

21.

Streitwieser

A . ,

J r . , Granger

M.

R . ,

J . Org . Chem . , 32, 1528 (1967).

22.

Belleau.

B - ,

Burba

J . , J . A m e r . Chem. S o c ,

82, 5751 (1960).

23.

Vavon

G-,

Antonini

A . , C o m p t .

R e n d . ,

230,

1870

(1950).

24.

Vavon

G.,

Antonini

A . , C o m p t .

R e n d . ,

232,

1120

(1951).

67.

MacLeod

R.,

Welch

F.

J . , Mosher

I I . S-,

J . A m e r .

Chem .

S o c ,

82,

876

68.

(1960).

J . , Stanford

U n i v e r s i t y , 1966, unpublished

results.

Keiner

69.

Horeau

A.,

Guelte

J . P.,

Weidmann

R-.

B u l l .

Soc.

C l i i m .

F r . , 1966,

3513.

70.

Redden

G. D.,

Brown

W. G.,

J . A m e r .

Chem.

S o c ,

75, 3744

(1953).

71.

Brown

I I . C,

Ichikawa

A . ,

.T. A m e r .

Chem.

S o c ,

84, 373

(1962).

72.

L a Combe

E . , P h . D .

Thesis,

Stanford

U n i v e r s i t y ,

1950.

73.

Edelstein

M. G., M . S . Thesis,

Stanford

U n i v e r s i t y ,

1963.

74.

Schmiegel

J . L . , P h . D . Thesis,

Stanford

U n i v e r s i t y ,

1967; Dissert . A b s t r .

75.

28, 4507

(1967).

K., T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1967,

5189.

Nasipuri

D.,

Sarkar

G.,

Ghosh

С.

76.

Mosher

I I . S . , Parker

E . D.,

J . A m e r . Chem.

S o c ,

78, 4081 (1956).

77.

Mosher

I I . S.,

Stevenol

J . E.,

Kimble

D.

0-,

J . A m e r .

Chem .

S o c ,

78,

78

4374

(1956).

P h . D . Thesis,

Stanford

U n i v e r s i t y ,

1965.

Feigl

D.

M.,

79.

Peters

I I . ,

Feigl

D.

M.,

Mosher

I I . S . , J . O r g . ' C h e m . ,

33,

4245

(1968).

80.

Aaron

C,

Dull

D..

Schmiegel

J . L . , Jaeger

D.,

Ohashi

Y.

O.,

Mosher

I I .

S.,

J . Org . Chem . ,

32, 2797

(1967).

81.

Riviere

C., A n n . c h i m . ,

1 , 157 (1946).

82.

Jensen

F . R . , Nahamai/e

K.

L

. , J . A m e r .

Chem.

S o c ,

88,

3437

(1966).

83.

Davies

A.

G.,

Roberts

B.

P.,

J .

Chem .

S o c ,

{B),

1969,

317.

84.

Bousett

R . ,

B u l l .

Soc.

C h i m .

F r . , 1955, 210.

85.

Vavon

G.,

Lewi

M.,

Lewi

S . , Pharmazie (Sofia),

1956, 26; Chem.

Z e n t r a l -

b l a l t , 1957. 909.

86.

Talibouet

M.

!<'., B u l l .

Soc. C l i i m .

F r . , 1951, 868.

87.

Talibouet

M. F . , B u l l .

Soc. C h i m .

F r . , 1951. 8 7 1 .

88.

Talibouet

M.

F . , B u l l . Soc. C h i m . F r . . 1951, 867.

89.

McFarland

B . J . , P h . D .

Thesis.

Stanford

U n i v e r s i t y ,

1966;

Dissert .

90.

Abslv . , 27, 111 (1966).

E . , J . A m e r . Chem . S o c .

72 , 4991 (1950).

Mosher

ІГ. S . , L a Combe

9 1 .

Morrison

J . D.,

Black

D.

L . , Ridgway

R. W.,

T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1968,

985 .

92.

Morrison

J . D., Ridgway

R . W.,

J . A m e r .

Chem .

S o c ,

9 1 . 4601 (1969).

93.

Althouse

V. E . , Ueda

A"., Mosher

I I . S . , J .

A m e r . Chem.

S o c ,

82,

5938

94.

(1960).

J . A m e r . Chem . S o c ,

9 1 ,

4571

Liggero

S. J . , Sustmann

R.,

Schleyer

P.

R.,

95 .

(1969).

as

quote d

b y

J . an d

Horeau

A.,

Lapin

I I . . Med

D.,

Nouaille

A.,

Mathieu

Weill-Raynal

J . ,

B u l l . S o c

C h i m . F r . , 1968,

1211 .

96.

Johnston

If.

S . , i n «Advances

i n Chemical

Physics»,

V o l . 3, ed

Prigogine

I . , Interscience

P u b . , N . Y . . 1961, p.

131—170.

97.

Morrison

J . D.,

Mosher

I I .

S . , unpublished results.

98.

Bothner-By

A . A . , J . A m e r .

Chem .

S o c ,

73, 846

(1951).

99.

Porloghese

P . S . , J . Org . Chem . , 27, 3359

(1962).

100.

Landor

S.

R.,

Miller

B.

/ . ,

Tatchell

A.

R.,

Proc . Chem . S o c ,

1964,

227.

101.

Hall

D.,

Moore

F.

I I . , J .

Chem .

S o c ,

1966,

1822.

102.

Horeau A . , Kaganll.

В.,

Vigneron

J . P . , B u l l . Chem . Soc. F r . , 1968, 3795.

103.

Cervinka

O..

Suchan

V.,

Kotynek

O.,

Dudek

F . , C o l l .

Czech. Chem .

C o m -

104.

m u n ,

30 ,

2484

(1965).

Chem .

C o m m . ,

1965.

397.

Evans

R.

J . D.,

Landor

S.

R.,

Regan

J . P.,

105.

Landor

S.

R.,

Miller

B.

J . , Regan

J . P.,

Tatchell

A.

R.,

Chem .

C o m m . ,

106.

1966,

585.

I I . , J . P o l y m .

S c i . ,

Part

A - 1 , 6 ,

2013

(1968).

Minoura

Y.,

Yamaguchi

107.

Oervinka

O.,

C h i m i a (Aarau), 13, 332

(1959).

108.

Cervinka

O.,

BUovskij

O., C o l l .

Czech.

C h e m .

C o m m u n . ,

32,

3897

(1967).

109.

Cervinka

O.,

C o l l . Czech.

Chem .

C o m m u n . ,

30,

1684

(1965).

110.

Pohland

A . , p r i v a t e

c o m m u n i c a t i o n .

111.

Oervinka

О.,

Balovski]

0., C o m m .

Czech.

Chem . C o m m u n . , 30,

2-187 (1965).

112.

Christol

I I . ,

Duval D.,

Solladie G.,

B u l l .

Soc. C h i m . F r . , 1968.

1151.

113.

Cermnka

0..

C o l l . Czech.

C l i c m .

C o m m u n . ,

26, 673

(1961): 30, 2-103

(1965).

114.

Lander

S.

П.,

Tatchell

Л.

В.,

.Т.

Chem .

Soc,

(C),

1966,

2280.

•115.

Landor

S.

Я . ,

Miller

B.

J . ,

Tatchell

Л.

/?.,

J .

C h e m .

S o c ,

1967,

197.

116.

Oervinka

O..

Fabn/ovd

Л.,

T e t r a h e d r o n

LPU.,

1967,

1179.

117.

Brown

If.

C,

Zweifel

G.,

.1. A m e r .

Chem .

S o c ,

83.

486

(1961).

118.

Brown

I I .

С..

В і цієї/

D.

В.,

.Т.

A m o r .

Chem .

S o c ,

83,

3166 (1961).

119.

Varma

К.

R . ,

С asp і E . , Tetrahedron,

24,

6365

(1968).

120.

Caspi

E . .

Varma

A".

R . , J .

Org.

C h e m . ,

33,

2181

(1968).

121.

Wolfe

S.,

Rank

A.,

Can.

J .

Chem . . 44. 2591

(I960) .

122.

BoijdD.

R.. Grundon

.17.

F.,

Jackson

W.

T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1967,

2102.

123.

Jacobus

JMaierski

Z.,

Mislow

A'.,

Schlei/er

P.

V.

R.,

,T. A m o r . Chem .

S o c ,

124.

9 1 . 1998

(1969).

A".,

.T.

Sandman

D.

J . ,

Mislow

Giddings

W.

P.,

Dirlam

J . ,

Hanson

G.

С.,

A m e r .

Chem.

Soc, 90,

4S77

(196S).

125.

Fiaud

J .

C.,

Kagan

I I . П.,

B u l l .

Soc.

C h i m .

Fr . ,

1969,

2713.

st'CmopoNa

X с

^ с о с н " - ^ ; ^

/ Н

" , . 0 ,

н

\

н

/

с о о н \ ^ ^

^ - P h

н

P h

н ^ С Г Vh

V ^ C O O H

reсторона

і

?

(НУН-ЗА

(5)-(+)-ЗБ

(48%)

(52%)

/ Н

г-

Ph

Н

Ph

Н

P h 2 c N 2 +

с н 2 = с (

^

^

> ^ <

и

>^<

COOR*

Ph

СООН

Ph

СООН

5

6

7

ВА(5І%)

вВ

(49%)

Р и с. 6-2. Реакция

ахпральиого реагента с хиральыым алкеном, имеющим

дпастереотонпые

стороны. R *

=

(—)-ментнл.