Файл: Моррисон Д. Асимметрические органические реакции.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 09.04.2024

Просмотров: 288

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

етереоспецпфнчно и процесс контролируется кинетически, то первая реакция замещения определяет соотношение диастереомеров.

Атом кремния в соединении 98 представляет собой прохнральный центр, и хпральная аминокислота должна избирательно замещать одну из двух N-метнлацетампдпых групп. Соотношение образующихся на этой стадии дпастереомеров сохраняется в сме­ си 99 при условии, что циклизация происходит стереоспецпфнчпо.

Однако было найдено, что при использовании N-фенилпропз- водных после образования дпастереомеров 99 устанавливается их равновесная концентрация. Если кристаллизацию вызвать упариванием растворителя, то выделяется только один дпастереомер. После частичной кристаллизации равновесие устанавли­ вается снова, и прп дальнейшем концентрировании выпадает тот же пзомер. N-Метнлацетамид. присутствующий в качестве побочпого продукта в реакции, является достаточно сильным основанием, чтобы катализировать зппмернзациго по атому кремния. Прп при­ менении очищенных веществ равновесие устанавливается за время от 2 суток до 3 недель в растворе бензола или хлороформа, и за 30 мин в ацетоне или ацетоннтрпле или в присутствии небольших количеств третичных аминов. Механизм эппмерпзацин не уста­ новлен. Если во время этого процесса окружение атома кремния становится симметричным, то окружающие группы можно рас­ сматривать как факторы, термодинамически контролирующие асимметрический синтез; нужно иметь, однако, в виду и другие возможности для объяснения механизма.

Было найдено, что феиильпая группа у атома азота является важным фактором в этой перегруппировке. N-Изопропнлфенил- глицпн, например, реагирует с соединением 98 с образованием неравных количеств дпастереомеров {101), но перегруппировки проследить не удается. Следовательно, в этом случае имеет место действительный асимметрический синтез.

Предполагается, что в этом процессе не участвуют стабильные

инвертомеры по

азоту, хотя единственным надежным доказатель­

ством

[ИЗ] этого

служит то, что силоксазолидоп, полученный

из N-фенилглицпна

(99;

R =

Н), имеет только одну резонансную

полосу

связи Si — С Н 3

(т =

9,53), а силоксазолидоны 102 и 103

были

выделены

в

виде

индивидуальных соединений.

wo-PrN4 ,0

Me

н

,0

'Si

R" R"

/0 2 C R " = Me)

/0 J ( R " = Ph)

8-4. Асимметрические

синтезы

по атомі/

фосфора

 

 

 

Реакция стрихнина с соединением 104А

приводит

к метилиро­

ванию стрихнина и образованию соли 105А

[114]. В

ацетоннтриле

в избытке образуется правовращающий диастереомер этой соли 105, тогда как в метаноле преобладает левовращающий изомер. Дпастереомерные соли могут быть повторно метилированы по атому серы с образованием двух энантиомеров 106. В некоторых случаях при применении бруцииа также образуется избыток одного из диастереомеров 1.05. Изучены, кроме того, и другие

субстраты (104В

и 104В)

[114].

 

ОМе

г

О

 

стрихнин

 

 

S [ Х - м е т н л - с т р н х ш ш ] 4

R O - P = S

R 0 — Р

 

I

 

I

 

 

ОМе

 

ОМе

•

104

 

 

105

 

 

 

 

О

 

 

— >

R O - P

— S M e

 

 

 

I

 

 

 

 

ОМе

 

 

 

100

 

 

A , R = H - N 0 2 C 6 H 4

 

Б,

R =

E t

 

 

Б,

R =

Ph

 

Можно полагать, что эта реакция служит примером избира­ тельного действия хнральиого реагента на одну из обеих прохиралъпых групп. Так как выходы выделенного одного из диасте­

реомеров 105А

составили 69—80% в ацетоннтриле и 55—77%

в метаноле, то

это не является простым разделением смеси 105А

на оптические изомеры. Возможно, однако, что между 104 п 105 устанавливается термодинамическое равновесие, и тогда эту реакцию можно рассматривать как асимметрическое превращение второго рода, а не как асимметрический синтез. Во всяком случае эта реакция представляет собой интересный пример влияния рас­ творителя на направление асимметрического процесса.

Открытие новых путей синтеза оптически активных третичных [115, 116] и вторичных [117] фосфинов привело к появлению все

возрастающего числа работ по

изучению

стереохимии

реакций

по атому фосфора. Совершенно

ясно, что,

поскольку

трехзаме-

щенные соединения фосфора конфигурационно устойчивы и могут быть выделены в индивидуальном виде, они не являются подходя­ щими соединениями для изучения асимметрического синтеза или асимметрических превращений. Таким образом, окисление тре­ тичного фосфпна в окись фосфина, протекающее с сохранением

конфигурации, представляет собой стереоспецифическую реакцию, а не асимметрический синтез. Если используется хиральный окислитель для превращения рацемического трехзамещеииого фосфнпа в окись фосфина, то при. полном превращении субстрата

продукт должен быть рацемическим. Поэтому только реакции хпральпых реагентов, которые преимущественно изменяют или

замещают парные лнгапды

у

прохиралы-юго

атома

фосфора

(см.. например, 104), можно

рассматривать как

асимметрический

синтез по атому фосфора. Это

та же ситуация,

как п в

случае

креминйорганическпх соединений, что можпо видеть на примере

реакции

соедпнеипя

98.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С П И С О К Л И Т Е Р А Т У Р Ы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

Shriner

 

R. L . , Adams

R.,

Marvel

С.

S.,

Organi c

C h e m i s t r y ,

V o l .

I ,

e d . ,

 

O i l m a n

 

I I . .

J .

W i l e y and

Sons,

I n c . ,

N . Y . , 1943, p. 4191Г.

 

 

 

 

2.

Price

С.

C,

 

Oae S . , Sulfur

B o n d i n g ,

 

The

R o n a l d

Press,

N . Y . , 1962,

 

p. 1 2 9 - 1 3 2 .

149—150.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.

Harrison

 

P.

I F .

В.,

 

Kemjon

J . ,

Phillips

 

П.,

 

J . Chem .

S o c ,

1926,

2079.

4.

Cope

A.

 

C,

Caress

E . A.,

J .

A m e r .

Chem .

S o c ,

88,

1711

(1966).

 

 

5.

Andersen

 

1С A'.,

T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1962,

93.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.

Andersen

 

 

1С

A".,

Gaffield

 

W.,

Papanikolaou

 

 

X.

E.,

 

Foley

 

J .

W.,

Per­

 

kins

R .

 

I . ,

J . A m e r . Chem . S o c ,

86,

5637

(1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7.

Andersen

 

 

A". A'., J .

O r g .

C h e m . . 29,

1953

(1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

S.

Mislow

 

A".,

Simmons

 

Т.,

Melillo

J .

Т..

 

Ternay

 

A.

L . , Jr.,

J . A m e r .

Chem .

 

S o c ,

86,

1452

(1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9.

Mislow

A".. Green.

M.

. 1 / . , Laur

P.,

Melillo

 

J . Т.,

Simmons

 

Т.,

Ternay

A.

L . ,

10.

J r . , J . A m e r . Chem . S o c ,

87,

1958

(1965).

 

 

 

 

 

 

 

A'.,

J .

A m e r .

Axelrod

 

M.,

Bickart

 

P.,

Jacobus

J . ,

Green

M.

M.,

 

Mislow

11.

Chem .

S o c .

 

90. 4835 (1968).

H e l v .

C h i m .

A c t a ,

3 1 ,

1017

(1948).

 

Schmid

 

I I . .

 

Karrer

P.,

 

 

12.

Christensen

 

B .

W.,

Kjaer

 

A.,

A c t a

Chem .

Scand . , 17,

846

(1963).

 

 

13.

Klyne

W.,

Day

 

J . , A c t a

Chem . Scand . ,

14,

215 (1960).

 

 

 

 

 

 

14.

Cheung

 

К.

1С,

Kiaer

A.,

Sim

G. A.,

C h e m . C o m m . ,

1965,

J00.

 

 

 

15.

Iline

R.,

Rodger's

 

D.,

Chem .

a.

I n d . ,

1956,

 

1428.

 

 

 

 

 

 

 

 

16.

Carson

J . F.,

Wong

F. F.,

J . Org . C h e m . ,

26,

4997 (1961).

 

 

 

 

 

17.

Gaffield

 

W-,

Wong

F.

F.,

Carson

J . F.,

 

,T. Org .

C h e m . ,

30, 951

(1965).

 

18.

Maccioni

 

A.,

 

Montanari

 

F., Secci

M.,

 

Tramontini

M., T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

19.

1961,

607.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

[ 6 ] .

1960,

20.

Balenovic

 

 

K.,

Bregant

N.,

FrancetU

D.,

 

20.

Folli

U.,

Iarossi

 

D.,

Montanari

F.,

Torre

G.,

J . Chem . S o c ,

(C),

1968,

 

1317.

2 1 .

Mayr

A.,

Montanari

F.,

Tramontini

 

M.,

 

Gazz. C h i m . П а ї . ,

90, 739

(1960);

 

Chem . A b s t . ,

55,

16460b

(1960).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

22.

Mislow

 

 

A'.,

Green

M.,

Raban

M.,

.1. A m e r .

C h e m .

S o c ,

87,

2761

(1965).

23.

Rai/ner

 

D.

R . , Gordon

A.

 

J . , Mislow

 

1С,

J .

A m e r .

Chem .

S o c ,

90,

4854

24.

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cliem .

Balenovic

 

 

1С,

Bregovec

I.,

 

FrancetU

 

D.,

 

Monkovic

I.,

Tomasic

V.,

 

a. I n d . , 1961,

469.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

25.

Maccioni

 

A . , B o l l .

Sci.

Гас.

C h i m .

I n d . B o l o g n a , 23, 41

(1965);

C h e m .

26.

A b s t r . ,

63,

8239f

(1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Mislow

 

1С,

 

Green

M.

M.,

Laur

P.,

 

Melillo

 

J .

Т.,

 

Simmons

 

Т.,

 

Ter­

 

nay A .

L . ,

J r . ,

 

J . A m e r .

Chem .

S o c ,

 

87,

1958 (1965).

 

 

 

 

 

 

27.

Montanari

 

 

F . , T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1965,

3367.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

28.

Morrison

 

J . D.,

 

S u r v e y

of

Progress

i n

C h e m i s t r y ,

V o l .

3,

eel.,

Scott

A . ,

 

Academic

Press,

N . Y . , 1966,

p.

147—182.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

29.

Boyd

D.

R . , McKervey

 

M.

A.,

 

Q u a r t .

R e v . ,

22, 95

(1968).

 

 

 

 

 

 

30.

Ewins

 

R.

C,

Henbest

I I . В.,

McKervey

 

M.

A.,

Chem . C o m m . ,

1967,

 

1085.

3 1 .

Henbest

 

I I . В.,

Chem .

Soc.

Special

P u b l . ,

№

19,

83, 1965.

 

 

 

 

32.

Danklejf

 

 

M.

A.

P.,

Curci

R.,

 

Edwards

 

J . 0.,

Putin

I I . Y.,

J . Araer .

Chem .

33.

S o c ,

 

90,

3209

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I . O r g . C h e m . , 27,

2707

(1962).

Dodson

 

It. M.,

Newman

M.,

Tsuchiya

 

I I . M..

34.

Auret

 

B.

J . , Boyd

D.

R.,

Henbest

 

I I . В.,

 

Chem .

C o m m . ,

1966,

66.

 

 

35.

Auret

 

B.

J . , Boyd

D.

R.,

Henbest

 

I I . В.,

 

J . Chem .

S o c ,

 

(C),

1968,

 

2371 .

36.

Auret

 

B.

J . , Boi/dD.

 

R.,

Henbest

 

I I . В.,

J .

Chem . Soc.

(C),

1968,

2374.

 

37.

Kobayashi

M., Yabe

A.,

B u l l .

Chem . Soc.

J a p a n ,

40,

224

 

(1967).

 

 

38.

Folli

 

U.,

Iarossl

D.,

Montanarl

 

 

F.,

 

J .

Chem .

S o c ,

 

(C),

1968,

1372.

 

 

39.

Balenovic

 

A' . ,

Bregant

 

N., C h e m .

a.

I n d . ,

1964,

 

1577.

 

 

 

 

 

 

 

40.

Milolaiczyk

 

M.,

 

Para

 

M., C h e m .

C o m m . .

1969,

.1192.

 

 

 

 

 

4 1 .

Wright

 

L

. D..

Cresson

 

E.

L

. , Valiant

 

J . , Wolf

D.

E.,

Folkers

A".,

J .

A m e r .

42.

C h e m .

S o c ,

76,

4163

(1954).

 

пат.

США

2999101

(1961);

C h e m .

A b s t r . ,

Dodson

 

R . M.,

Sollman

 

P.

В.,

43.

56,

2488

(1962).

 

A".

/ . ,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нотlund

 

С.

E.,

Sax

Nielsen

 

В.

E.,

Ha.rtman

 

R.

E.,

Evans

R.

П.,

 

J r . ,

Blank

 

R

. П.,

J . O r g . C h e m . ,

27,

1468

(1962).

 

 

 

 

 

 

 

 

44.

Schaub

 

R . E . , Weiss

M.

J . , ,T. Org . C h e m . ,

27, 2221

(1962).

 

 

 

 

45.

Higuchi

 

 

Т.,

 

Pitman

I.

I I . , Gensch

 

K.-H.,

 

J .

A m e r . C h e m .

S o c ,

88,

5676

46.

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

 

Chem . C o m m . ,

1965,

417.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Savige

 

W.

E . , Fava

A.,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

47.

Kice

J . L . , Large

G. В.,

J . A m e r . Chem . S o c ,

90,

4069

(1968).

 

 

 

48.

Sagramora

 

L . , Koch

P.,

Garbesi

 

A.,

Fava

A.,

Chem .

C o m m . ,

1967,

985.

49.

Ciuffarin

 

E . , Isola

M.,

Fava

 

I I . ,

J . A m e r .

C h e m .

S o c ,

90,

3594

(1968).

50.

Louw R . , Nieuwenhuyse

 

I I . , C h e m . C o m m . ,

1968,

1561 .

 

 

 

 

 

 

 

5 1 .

Barnsley

 

E . A . , T e t r a h e d r o n ,

24,

3747 (1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

52.

Virtoner

 

Л. I . , A n g e v . C h e m .

I n t e r n .

E d n , 1 ,

299

(1962).

 

 

 

 

53.

Cocker

 

J . D.,

Eardley

S., Gregory

G.

I.,

Hall

M.

E.,

Long

A.

G.,Z.

C h e m .

 

S o c ,

 

(C),

1966,

1142.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

54.

Lucas

 

F.,

Levenbook

L . , B i o c h e m .

J . , 100, 473

(1966).

 

 

 

 

 

 

 

55.

Barbieri

 

 

G.,

Davoli

 

V.,

Moretti

 

 

I.,

 

Montanari

 

F.,

Torre

G.,

 

J . C h e m .

S o c ,

 

( c ) . 1969,

7 3 1 .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

56.

Lavine

 

T. F . . J . B i o l . C h e m . ,

169, 477 (1947).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

57.

I s e l i n

В.,

H e l v .

C h i m .

A c t a ,

 

44,

61 (1961).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

58 .

Christensen

 

B .

W.,

Kjaer

 

A., C h e m .

C o m m . ,

1965,

225.

 

 

 

 

 

 

59.

Synge R . L . M., Wood

 

J . C, B i o c h e m .

J . , 64,

252

(1956).

 

 

 

 

 

GO.

Carson

 

J . F.,

Boggs

L .

E . , J .

Org . C h e m . ,

3 1 , 2862

(1966).

 

 

 

 

6 1 .

Jacobus

 

J . , Mislow

 

A".,

J . A m e r .

C h e m .

S o c ,

89,

522S

(1967).

 

 

 

62.Mislow A . , Rec. Chem . Progr . , 28, 217 (1967).

63.

Maccioni

 

A.,

Montanari

 

F.,

Secci

M.,

Tramontini

M.,

T e t r a h e d r o n

 

L e t t . ,

64.

1961 .

607.

 

 

 

I I . , J . A m e r . C h e m . S o c ,

85,

1096 (1963).

 

 

 

Cram D.

J . . Pine

S.

 

 

 

65.

Kingsbury

 

C. A.,

CramD.

J . , J . A m e r . Chem .

S o c ,

82,

1810

(1960).

 

 

66.

Miller

E.

 

G..

Rayner

D.

R.,

Thomas

H.

Т.,

Mislow

A".,

J .

A m e r .

C h e m .

 

S o c .

90,

 

4861

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

67.

llolmberg

В..

A r k i v

К е т і ,

13A,

№

15,

8 (1939);

C h e m .

A b s t . ,

33,

8586

68.

(1939).

 

 

 

 

 

 

J . A m e r . C h e m .

S o c ,

9 1 ,

2123

(1969).

 

 

Meyers

C.

Y.,

Malte

A.

M.,

 

 

69.

Johnson

С.

It.,

McCants

D.,

J r . , J . A m e r . C h e m .

S o c ,

87,

1109

(1965).

70.

Barbieri

G., Cinguini

M.,

Colonna

S., Montanari

F.,

J .

Chem . S o c ,

(C),

7 1 .

1968.

659.

 

 

 

J . J . , J . A m e r .

C h e m . .

S o c ,

86,

2936

(1964).

 

 

Martin

J . C.

Uebel

 

 

72.

McEwen

 

R . S..

Sim

G. A.,

Johnson

 

C. R . , C h e m .

C o m m . , 1967,

885.

73.

Buck

K.

W.,

Foster

А.

В.,

Perry

A.

R.,

Webber

J .

M.,

C h e m .

C o m m . ,

 

1965,

433.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

74. Buck K. W., Hamor T. A., Watkin D. J . , Chem . C o m m . , 1966, 759.

2 8 - 0 7 7 7

75.

Buck

 

К.

I F . ,

Foster

А.

 

В.,

 

Pardee

 

I F .

D.,

Qadir

 

M.

 

I I . . IFe/j/je;-

/ .

. 1 / . ,

76.

C h e m . C o m m . ,

1966,

 

759.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C h e m .

 

C o m m . ,

Foster

А.

В..

 

Hasan

Q.

I I . , Hawkins

 

 

D.

В.,

Webber

J .

M.,

 

77.

1968,

1084.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Chem . C o m m . ,

1968.

Foster

A.

В.,

 

Inch

T.

/ ) . . Qadir

M.

 

П.,

 

Webber

 

J .

M.,

78.

1086.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Chem .

C o m m . ,

1967,

550.

Nagarajan

 

В.,

 

Chollar

 

B.

N..

 

Dodson

 

В.

M.,

 

79.

Sollman

 

P.

 

В..

yagarajan

 

В.,

Dodson

 

 

В.

 

M.,

Chem .

C o m m . ,

1967.

552.

80.

Undheim

A'.,

.Xordal

 

F . ,

A c t a

 

C h e m .

Scavid., 23 .

1966

(1969).

 

 

 

8 1 .

Johnson

 

С.

 

В..

Bigau

 

J . J . , J .

A m e r .

Chem . S o c ,

9 1 ,

5398 (1969).

 

S2.

Cooper

B.

U.

G.,

DeMarco

 

P.

F . .

 

Spry

D.

O.,

J .

A m o r .

Chem .

S o c ,

9 1 ,

83.

1528

(1969).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J .

A m e r .

Chem . S o c ,

9 1 ,

1529

Barton

D.

I I .

В.,

Coiner

F.,

 

Samines

 

 

P.

G.,

84.

(1969).

 

 

 

 

 

 

 

/ . ,

J .

Org .

 

C h e m . ,

32,

1286

(1967).

 

 

 

 

Walling

C,

 

Mi/itz

M.

 

 

 

 

 

85.

Mislow

A'.,

 

Simmons

Т.,

Melillo

 

J .

Т.,

 

Ternay

 

A.

L . ,

Jr..

.1. A m e r .

C h e m .

86.

S o c .

86,

1452

(1964).

 

 

I F . ,

 

 

 

 

 

 

J .

Org.

C h e m . ,

32,

2465

(1967).

Ternay

A.

L . . J r . , Chasan

 

D.

Sax

M.,

 

57.

Thomas

 

P.

 

С

 

Paul

I.

C.

Williams

 

 

 

Т.,

 

Grethe

G.,

Uskokovic

M.,

 

J .

Org .

 

Chem . , 34, 365

(1969).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

58.

Jonsson

 

E . . A r k i v

K c m i .

26,

357

(1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

59.

Allenmark

 

 

S . , A r k i v .

K e m i ,

26,

73

(1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

90.

Норе

П..

 

de

la

Camp

 

U..

Homer

 

G.

 

D.,

 

Messing

 

A.

 

I F . .

Sommer

 

L .

I I . ,

 

Angew .

C h e m . .

8 1 .

619

(1969);

I n t e r n .

E d i t . .

8,

612

 

(1969).

 

 

 

 

9 1 .

Green

M.

M.,

Axelrod

 

M.,

Mislow

 

A".,

J .

A m e r .

C h e m . S o c ,

88,

861

(1966).

92.

Sandman

D.

J . ,

Mislow

K.,

Giddings

 

 

IF .

P.,

Dirlam

 

J . . Hanson

 

G.

C,

 

J .

A m e r .

Chem.

S o c ,

 

90,

4877

 

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

93.

Jacobus

 

J . . Mislow

A'..

Chem . C o m m . ,

1968,

 

253.

 

 

 

 

 

 

 

 

94.

Hargreaves

 

M.

 

A'..

Modi

P.

G.,

Pritchard

J .

G.,

Chem . C o m m . ,

1968,

 

1306.

95.

Boyd

D.

В.,

 

T e t r a h e d r o n L e t t . ,

 

1968.

 

4561 .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

96.

Montanari

 

 

Г..

 

Moretti

 

I.,

Torre

 

G..

Chem .

C o m m . ,

1968,

1694.

 

 

 

97.

Emmons

W.

 

D..

J . A m e r .

Chem .

S o c .

79,

5739

(1957).

 

 

 

 

 

98.

Greene

F.

D.,

Hecht

S.

S.,

 

T e t r a h e d r o n

L e t t . ,

1969,

 

575.

 

 

 

 

99.

Morrison

J .

D.,

Long

 

K.

P., u n p u b l i s h e d

observations .

 

 

 

 

100.

Meisenheimer

 

 

J . , Dodonow

 

J . , A n n .

C h e m . ,

385,

134

(1911).

 

 

 

 

101.

Meisenheimer

 

 

J . , Ber..

4 1 ,

3966

(1908).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

102.

Meisenheimer

 

 

J . ,

A n n .

C h e m . ,

385,

 

117

(1911).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

103.

Meisenheimer

 

 

J . ,

Glawe

 

I I . ,

Greeske

 

 

I I . , Schorning

 

A.,

Vieweg

E..

A n n .

104.

C h e m . ,

449. 18S (1926).

J . A m e r .

C h e m . S o c ,

59,

2600

(1937).

 

 

 

French

I I . S.,

Gens С.

M.,

 

 

 

105.

Schollkopf

 

 

U.,

Ludwig

 

U.,

Palsch

 

M.,

 

Franken

 

I F . ,

A n n .

C h e m . ,

703,

77

 

(1967).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

106.

Cervinka

O.,

 

KHz

O.,

C o l l . Czech. Chem . Coramun . ,

3 1 ,

1910

(1966).

 

107.

Brois

S .

J . , .T. A m e r . C h e m . S o c ,

90,

508

(196S).

 

 

 

 

 

 

 

 

108.

Lehn

 

J .

M.,

 

 

Wagner

J . . C h e m . C o m m . ,

1968,

 

148.

 

 

 

 

 

 

 

 

109.

Felix

 

D.,

Eschenmoser

 

A.,

A n g e w .

 

C h e m . ,

80,

 

197

(1968):

I n t e r n .

E d n . , 7,

110.

224

(1968).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T e t r a h e d r o n L e t t . ,

Kostyanovsky

 

 

R.

G.,

Samoilova

 

 

Z.

 

E.,

 

Tchervin

 

I.

I..

 

 

1969',

719.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

111.

Brois

S .

J . . Tetrahedron

L e t t . ,

 

1968,

 

5997.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

112.

Monianarl

 

P..

Moretti

 

I.,

 

Torre

 

G.,

 

C h e m . C o m m . .

1969,

Ш86.

 

 

 

 

113.

Klebe

J .

F..

Finkbeiner

 

I I . , J . A m e r . Chem . S o c ,

90,

7255

(1968).

 

 

 

114.

IlilgetagG..

 

 

 

Lehmann

 

G.,

J .

p r a k t .

C h e m . ,

[ 4 ] ,

9,

3

 

(1959).

 

 

 

 

115.

Korpiun

 

O.,

 

Lewis

B.

A.,

Chickos

 

J . ,

Mislow

 

A'.,

J .

A m e r .

C h e m .

S o c ,

116.

90. 4842 (1968).

 

 

J . , J . A m e r . C h e m . S o c ,

90,

3869

(1968).

 

 

Nudelman

 

A.,

Gram

D.

 

 

117.

Emmick

T.

L . , Letsinger

 

B .

L . , J . A m e r .

C h e m .

S o c ,

 

90,

3459 (1968).

 

Смотрите также файлы