Файл: Ингольд, К. Реакции свободнорадикального замещения.pdf

Sn2-PeaKU,uu у атомов элементов группы I I

53

г — С О ч

г—

С С \

(137)

> N . + R * H g C l —

>NHgCl + R-

! С О /

J с

о /

R. +

i

—

с

о \

> N -

i —

с о \

(138)

>NC1 —RC1 +

!

с

о

/

1 _ с о /

СП

R 2 Hg + C1N3

R H g N 3

+

RC1

(139)

R =

C H 3 >

C 2 H S ,

изо-С3Н7

( C H 3 ) 2 Hg + ( C F 3 ) 2 NCI -

C H 3 H g N

( C F 3 ) 2

- f CH3 C1

(140)

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1.

Брилкина

Т. Г.,

Шушунов

В. А., Усп. хим., 35,

1430 (1966).

2.

Masthoff

R.,

Z. Anorg. Allgem. Chem., 336, 252

(1965).

3.

Kharasch

M.

S.,

Reinmuth

O., Grignard Reactions of Non-Metallic Substances,

Prentice-Hall, New York,

1954.

4.

Иоффе

С. Т., Несмеянов

А.

#., Методы

элементоорганической химии,

Изд-во

АН СССР, М.,

1963.

5.

Blomberg

С,

Salinger

R.

М., Mosher

Н.

S.,

J.

Org.

Chem.,

34, 2385

(1969);

Pelles

Н.

М.,

J. Org. Chem., 34, 3687

(1969);

J.

Eisch

J.

J., Harrell

R.

L . , Jr.,

J. Organometal. Chem., 21, 21 (1970).

6.

A&hby E. C,

Quart. Rev.

(London), 21, 259 (1967).

7.

Wuyts

P.,

Compt.

Rend.,

148, 930

(1909);

Bull.

Soc.

Chim.

France,

36,

222

(1927).

8.

Porter

C. W.,

Steele

C,

J. Am. Chem. Soc,

42,

2650

(1920).

9.

Walling

C,

Buckler

S.

A.,

J. Am. Chem. Soc,

75,

4372

(1953).

10.

Walling

C,

Buckler

S.

A.,

J. Am. Chem. Soc,

77,

6032

(1955).

11.

Уоллинг

Ч.,

Свободные радикалы в растворе, ИЛ, М.,

1960.

12.

Hock

Н.,

Kropf

И.,

Ernst

F., Angew. Chem., 71, 541

(1959).

13.

Jensen

F.^R.,

Nakamaye

K. L . , J. Am. Chem. Soc,

88,

3437 (1966).

14.

Lamb

R.

G.,

Ayers

P.

W.,

Toney

M.

Garst

J.

F.,

J. Am. Chem. Soc,

88,

4261 (1966).

15.

Lamb

R.

C,

Ayers

P.

W., Toney

M.

K., J. Am. Chem.

Soc,

85, 3483

(1963).

16.

Walling

C, Pearson

M. S.,

J. Am. Chem. Soc,

86,

2262

(1964).

17.

Garwood

R.

G.,

Scott

C. J.,

Weedon

В. C. L . , Chem. Comm.,

1965,

14.

18.

Carlsson

D. J., Ingold

К-

V., J. Am. Chem. Soc,

90,

7047

(1968).

19.

Howden

M.

E.,

Maerker

A.,

Burdon

J., Roberts

J.

D.,

J. Am. Chem. Soc

88

1732

(1966).

20.

Bigley

D. В.,

Payling

D. WChem.

Comm.,

1968,

938.

21.

Davies

A.

G., Eley

J., Roberts

B. P., unpublished

results.

22.

Skelton

D.,

Ph.

D. thesis,

University

of

Aston,

Birmingham,

England,

1969.

54

Глава

III

23.

Pabiot

J.

M.,

Palland

R.,

Compt.

Rend.

Acad.

Sci. Paris,

Ser.

C,

270,

334

(1970).

24.

Walling

C,

Cioffari

A.,

J. Am. Chem. Soc,

92, 6609

(1970).

25.

Davies

A.

G., Roberts

B. P.,

J. Chem. Soc,

1968B,

1074.

26.

Davies

A.

G., Roberts

B. P.,

J. Chem. Soc,

1969B,

317.

27.

Davies

A.

G., Roberts

B. P.,

J. Chem. Soc,

1969B, 311.

28.

Jensen

F. R., Gale L . H., Rodgers

J. E.,

J. Am. Chem.

Soc,

90,

5793

(1968).

29. Russell

G. A.,

Bemis

A.,

J. Am. Chem. Soc,

88, 5491 (1966).

30.

Russell

G. A.,

Pure Appl. Chem.,

15,

185

(1967).

31.

Schlenk

W.,

Marcus

£.,

Ber., 47,

1664 (1914).

32.

Kraus

C. A.,

Rosen

R., J. Am. Chem. Soc,

47, 2739

(1925).

33.

Bachmann

W.,

Wiselogle

F. Y., J. Am. Chem.

Soc,

58,

1943

(1936).

34.

Schmidlin

J., Ber., 39, 628

(1906).

35.

Campbell

T. W.,

Burney

W.,

Jacobs

T. L . , J. Am. Chem.

Soc,

72,

2735

(1950).

36.

Lawesson

S.-O., Yang N. C,

J. Am. Chem. Soc,

81, 4230

(1959).

37.

Baramki

G. A.,

Chang

H.

S.,

Edwards

J.

Т., Can. J. Chem., 40,

441

(1962).

38.

Longone

D. Т., Miller

A. #.,

Tetrahedron

Letters,

1967,

4941.

39.

Simet

L . , Ph. D. thesis, University of New York,

New

York

City,

1957.

40.

Herbstman

S.,

Ph.

D. thesis,

University

of New

York,

New

York City,

1963.

41.

Walling

C,

Kjellgren

J., J. Org. Chem., 34,

1487

(1969).

42.

Kabalka

G. W.,

Brown

H.

C,

Suzuki

A.,

Honma

S., Arase

A., Itoh

M.,

J. Am.

Chem. Soc, 92, 710 (1970).

43.

Brown

H. C,

Kabalka

G. W., J. Am. Chem.

Soc,

92,

712,

714

(1970).

44.

House

H. 0., Oliver

J. E., J. Org. Chem.,

33, 929

(1968).

45.

Kharasch

M. S.,

Tawney

P. 0 „

J. Am. Chem. Soc,

63, 2308

(1941).

46.

Luong

Т.,

Ngoc

Т.,

Henriette

R.,

Compt.

Rend.

Acad.

Sci. Paris,

Ser.

C,

267,

776

(1968).

47.

Hilden

J.,

Munch-Petersen J., Acta Chem.

Scand.,

21,

1370

(1967).

48.

Decaux

L . ,

Vessiere

R.,

Compt.

Rend.

Acad.

Sci. Paris,

Ser.

C,

267,

738

(1968).

49.

House

H. O., Fischer

W. F., J. Org. Chem.,

33,

949

(1968).

50.

Gilman

H., Kirby

R. H.,

J. Am. Chem. Soc,

63, 2046 (1941).

51

Eisch

J.

J.,

The

Chemistry

of

Organometallic

Compounds,

Macmillan,

London,

1967.

52.

Rieker

A.,

Muller

E.,

Beckert

N.,

Z. Naturforsch.,

17b, 718 (1962).

53.

Rieker

A.,

Angew. Chem. Int. Ed., 3, 654

(1964).

54. Ершов

В. В.,

Володькин

А. А.,

Тарханова

М. В.,

Изв. АН

СССР,

сер. хим.,

1967,

2470.

55. Володькин

А. А.,

Тарханова

М. В., Бучаченко

А. Л.,

Ершов

В. В.,

Изв. АН

СССР, сер. хим., 1968, 63.

56.

Магиуата

К.,

Bull. Chem. Soc. Japan, 37,

1013

(1964).

58.

Gilman

Н., Jones

Н. J.,

J.

Am. Chem. Soc,

51, 2840

(1929).

59.

Kharasch

M. S., Fuchs С.

F., J. Org. Chem.,

10, 292

(1945).

60.

Abraham

M. H.,

Hogarth

M. J.,

J.

Organometal.

Chem., 12,

1,

497

(1968).

61.

Davies

D.

I . , Hey

D. H.,

Tiecco

M.,

J. Chem. Soc, 1965,

7062.

62.

Davies

D.

I . , Done J. N..

Hey

D.

H., J. Chem.

Soc,

1969C,

1392

2019, 2021.

63.

Захаркин

Л.

И.,

Билевич

К. А.,

Охлобыстин

О.

Ю.,

ДАН

СССР,

152,

338

(1963).

64.

Zakharkin

L . I . , Okhlobystin

О. Yu., Bilevitch

К. A.,

J. Organometal.

Chem.,

2, 309 (1964); Изв. АН СССР, ОХН, 1964,

1347.

65.

Zakharkin

L . I . , Ohhtobystin

О. Yu., Strunin

В.

N.,

J. Organometal

Chem.,

4,

349 (1965).

66.

Kharasch

M. S.,

Urry W. H., J. Org. Chem.,

13,

101

(1948).

67. Коршунов

И. А.,

Баталов

А. П., ЖОХ, 29, 4048

(1959).

68.

Gough

R. G., Dixon

J. A.,

J. Org. Chem., 33,

2148 (1968).

69.

Russell

G. A., Lamson

D.

W., J. Am. Chem.

Soc,

91,

3967

(1969).

70.

Ward

H.

R.,

Lawler

R.

G.,

Cooper

R. A.,

J.

Am. Chem. Soc,

91,

746

(1969).

5ц2-Реащии

у атомов элементов

группы

I I

55

71.

Coleman

G. Я., Hauser

С. R.,

J. Am. Chem. Soc, 50,

1193

(1928).

72.

Coleman

G. Я , Yager

С. В.,

J.

Am. Chem. Soc.,

51, 567 (1929).

75.

Coleman

G. H.,

Blomquist

R.

F., J.

Am. Chem.

Soc,

63, 1692 (1941).

76.

Davies

G.,

Hook

S.

C.

W.,

Roberts

B.

P., J.

Organometal. Chem,

23, С П

(1970).

77.

Muller

E.,

Metzger

Я , Chem. Ber., 89, 396 (1956).

78. Abraham

M. H.,

Garland

J. H. N.,

Hill

J. A., Larkworthy

L . F.,

Chem. Ind.

(London),

1962,

1615.

79.

Wuyts

H.,

Bull. Soc. Chim. France, 35, 166

(1906).

80.

Burton

H.,

Davy

W. A.,

J. Chem. Soc, 1948,

528.

81.

Campbell

T. W.,

McCullough

J. D.,

J. Am. Chem.

Soc, 67,

1965

(1945).

82.

Davies

A. G., Roberts

B. P.,

unpublished

results.

83.

Bryce-Smith

D., Skinner

A. C,

J. Chem. Soc, 1963,

577.

84.

Coles

M. A., Hart

F. A., Chem. Ind. (London), 1968, 423.

85.

Кочетков

К. А.,

Шевердина

H. И.,

Земляниченко

М.

А.,

Изв. АН

СССР,

сер. хим., 1969,

2090.

86.

Demuth R.,

Meyer

V., Chem. Ber, 23, 94 (1890).

87.

Thompson

H. W.,

Kelland

N. S, J. Chem. Soc,

746, 756 (1933).

88.

Hock

H.,

Ernst

F., Chem. Ber,

92, 2716, 2723 (1959).

89.

Abraham

M. Я ,

Chem.

Ind.

(London),

1959, 750;

J. Chem.

Soc,

1960, 4130.

91.

Bamford

С. H., Newitt

D. M.,

J. Chem.

Soc,

1946,

688.

92.

Davies

A.

G./Roberts

B.

P.,

J. Chem.

Soc.

(B),

1968,

1072.

93.

Davies

A.

G.,

Ingold

K.

U.,

Roberts

B. P.,

Tudor

R.,

J. Chem.

Soc.

(B)

in

press.

94.

Панкратова В. H., Латяева

В. Н,

Разуваев

Г. А.,

ЖОХ, 35,

900

(1965).

95.

Галиулина

Р. Ф , Дружков

О. Я ,

Петухов

Г. Г.,

Разуваев Г. А.,

ЖОХ, 35,

1164

(1965).

96.

Davies

A.

G.,

Roberts

В.

P.,

J. Organometal. Chem, 19, Р17 (1969).

97.

Разуваев

Г. А., Панкратова

В. Я , ЖОХ, 36, 1702

(1966)..

98.

Huff

Г ,

Perry

Е., J. Polymer

Sci, Part

(А)

1, 1553

(1963).

99.

Dehnicke

К-,

Strcihle

J.,

Seybold

D.,

Muller J.,

J. Organometal.

Chem,

6,

105.

Wizemann

Т.,

Muller H.,

Seybold D., Dehnicke K., J.

Organometal. Chem,

20, 211

(1969).

106.

Skinner

H. A.,

Adv. Organometal. Chem, 2, 49 (1964).

107.

Jensen

F.

R.,

Rickborn

В., Electrophilic Substitution

of Organomercurials,

McGraw-Hill,

New York,

1968.

110.

Keller J.,

Ph. D. thesis,

University of

California, Los

Angeles,

1948, as quo­

ted by

S. Winstein and T. G. Traylor, J. Am. Chem.

Soc, 78,

2596

(1956).

111.

Разуваев

Г. Л , Савицкий

А. С, ДАН СССР, 85, 575

(1952).

112. Jensen

F. R., Gale L . Я ,

J. Am. Chem. Soc, 81, 1261

(1959); 82, 148 (1960).

113.

Jensen

F.

R.,

Miller

J.,

unpublished

results

reported

in footnote

107,

p. 79.

114.

Schleyer

P. von R., J.

Am. Chem. Soc, 89, 699, 701 (1967).

115.

Russell

G. A.,

Brown

H. C„ J. Am. Chem. Soc,

77, 4031 (1955).

116.

Jensen

F. R.,

Whipple

L . D., Wedegaertner

D.

K-, Landgrebe

J.

A.,

J. Am .

Chem.

Soc, 81, 1262

(1959).

5 6

Глава

III

117.

Jensen

Г. R.,

Whipple

L . D.,

Wedegaertner

D.

K-,

Landgrebe

J.

A.,

J.

Am.

Chem. Soc,

82, 2466

(1960).

118.

Реутов

О.

А.,

Углова

Э.

В.,

Белецкая

И.

П.,

Светланова

Т.

Б.,

Изв.

АН

СССР, сер. хим.,

1964,

1383.

119.

См. [108], р.

199.

120.

Углова

Э.

В.,

Светланова

Т.

Б., Белецкая

И.

П.,

Реутов

О.

А.,

Изв.

АН

СССР,

сер. хим.,

1968,

1151.

121. Белецкая

И.

П.,

Карпов

В. Я ,

Реутов

О. А., ДАН

СССР,

161,

586

(1965);

Изв. АН СССР, сер. хим., 1966,

963.

122.

Реутов

О. А.,

Белецкая

И. П., Изв. АН СССР,

ОХН, 1960,

1716.

123.

Белецкая

И. П.,

Реутов

О. А.,

Карпов

В.

И.,

Изв. АН

СССР,

ОХН,

1961,

2125.

124.

Белецкая

И.

П.,

Реутов

О.

А.,

Гурьянова

Т.

П.,

Изв.

АН

СССР,

ОХН,

1961,

2178.

125.

Белецкая

И. П., Азизян

Т. А.,

Реутов

О. А.,

Изв. АН СССР,

ОХН,

1962,

223.

126.

Белецкая

И.

П.,

Азизян

Т. А.,

Реутов

О. А.,

Изв. АН

СССР,

ОХН,

1963,

1332.

127.

Белецкая

И.

П.,

Эрмансон

Л.

В., Реутов О. А., Изв. АН СССР,

сер. хим.,

1965,

231.

130.

Heitz

С,

Adloff

J.-P.,

Compt. Rend.,

256,

416

(1963);

J. Organometal. Chem.,

2, 59 (1964).

131.

Benson

S.

W., J. Chem. Ed., 42, 502

(1965).

132.

Разуваев

Г. А.,

Петухов

Г. Г.,

Каплин

Ю.

А.,

Д А Н

СССР,

135, 342

(1960).

133.

Разуваев

Г.

А.,

Петухов

Г.

Г.,

Жильцов

С.

Ф.,

Кудрявцев

Л.

Ф ,

ДАН

СССР, 135, 87 (1960).

134.

Разуваев

Г.

А.,

Петухов

Г.

Г.,

Жильцов

С.

Ф.,

Кудрявцев

Л.

Ф.,

ДАН

СССР, 144, 810 (1962).

135.

Kreevoy

М. М.,

Hansen

R.

L . , J. Phys. Chem., 65,

1055

(1961).

136.

Hegarty

В. F.,

Kitching

W., Wells

P. R., J. Am. Chem. Soc,

89,

4816

(1967).

137.

Разуваев

Г. А.,

Жильцов

С. Ф.,

Пружков

О. П.,

Петухов

Г. Г.,

ДАН

СССР,

152,

663

(1963).

138.

Александров

Ю.

А.,

Дружков

О. Н.,

Жильцов

О.

П.,

Разуваев

Г.

А.,

ДАН

•

СССР, 157, 1395 (1964); ЖОХ, 35,

1440 (1965).

139.

Jensen

F. R.,

Heyman

D.,

J. Am. Chem. Soc,

88,

3438

(1966).

140.

Krusic

P.

J., Kochi

J. K.,

J. Am. Chem. Soc,

91, 3942

(1969).

141.

Жильцов

С.

Ф.,

Кудрявцев

Л.

Ф.,

Дружков

О.

П.,

Шубенко

М.

А.,

Пету­

хов

Г.

Г.,

ЖОХ,

37,

2018

(1967).

142.

Разуваев

Г. А.,

Александров

Ю.

А.,

Глушакова

В.

П., Фигурова

Г.

Н.,

J.

Organometal. Chem,

14,

339 (1968).

143.

Александров

Ю.

А.,

Разуваев

Г.

А.,

Фигурова

Г.

П.,

Глушакова

В.

Я ,

ДАН СССР, 185, 1293 (1969).

144.

Разуваев

Г. А.,

Жильцов

С. Ф., Дружков

О.

И.,

Петухов

Г. Г.,

ЖОХ,

36,

258

(1966).

'145.

Robson

J. И.,

Wright

G. F., Can.

J. Chem,

38,

1

(1960).

146.

Oswin

H.

G.,

Rebbert

R.,

Steacie

E. W. tf,-Can.

J.

Chem,

33,

472

(1955).

147.

Rebbert

R.

E.,

Ausloos

P.,

J. Am. Chem. Soc,

85,

3086

{1963).

148.

Rebbert

R.

E.,

Ausloos

P.,

J. Am. Chem. Soc,

86,

2068

(1964).

149.

Jensen

F.

R.,

Gale

L.-H.,

J. Am. Chem. Soc,

81, 6337

(1959).

150.

Несмеянов

A.

H.,

Борисов

H.

E.,

Вильчовская

В.

Д.,

Изв. АН

СССР,

ОХН,

1949,

578.

151. Несмеянов

А.

Я ,

Борисов

А.

Е.,

Абрамова

А.

Я ,

Изв. АН

СССР,

ОХН,

1947,

289.

152.

Несмеянов

А.

Н.,

Борисов

А.

Е.,

Волькенау

Я. А.,

Изв. АН

СССР,

ОХН,

1954,

992.

153.

Matteson

D. S.,

Bowie

R.

A., J. Am. Chem.

Soc,

87,

2587

(1965).

154.

Traylor

T.

G,

Winstein

S,

J. Org. Chem,

23,

1796

(1958).

155.

Борисов

A. E.,

Изв. АН

СССР,

ОХН,

1951,

524.

Sn2-PeaKu,uu у атомов элементов

группы

I I

57

156. Несмеянов

А.

П.,

Борисов

А.

Е.,

Голубева

Е.

И.,

Ковредов

А. И., Изв. АН

СССР,

ОХН,

1960,

148;

1961, 1582;

Tetrahedron

Letters,

1960, 25;

Tetrahedron,

18, 683

(1962).

157. Несмеянов

А. Н.,

Перевалова

Э. Г.,

Несмеянов

О. А.,

Изв. АН СССР, ОХН,

1962,

47.

158.

Jensen

F. R.,

Rodgers

J.,

unpublished

results

reported

in footnote

[107], p. 99.

159. Разуваев

Г. А.,

Петухов

Г. Г.,

Каплин

Ю. А.,

ДАН

СССР, 152, 1122

(1963).

160. Несмеянов

А. Н.,

Ж Р Ф Х О , 61, 1393

(1929);

Вег., 62,

1010

(1929).

16L

Разуваев

Г. А.,

Ольдекоп

Ю. А.,

Майер

Н. А.,

ДАН СССР,

98,

613

(1954);

ЖОХ, 25, 697 (1955).

162.

Ольдекоп

Ю. А.,

Майер

Н. А., ЖОХ, 30, 275, 299,

619,

3017, 3472

(1960).

163. Маркарова

Л.

Г.,

Несмеянов

А.

Н.,

Методы

элементоорганической

химии

(Ртуть),

«Наука»,

М.,

1965.

164. Разуваев

Г. А.,

Ольдекоп

Ю. А., ДАН СССР. 105, 738

(1955).

165.

Ольдекоп

Ю. А.,

Майер

Н. А.,

ДАН

БССР,

4, 288

(1960); Труды по

химии

и хим. технол., 4, 139 (1961); Изв. АН СССР, сер. хим., 1966, 1171.

166. Разуваев

Г.

А.,

Ольдекоп

Ю. А.,

Сорокин

Ю. А.,

Твердова

В.

И.,

ЖОХ,

26,

1683

(1956).

167.

Ольдекоп

Ю. А.,

Майер

Н. А.,

Быстрая

А.

В., ДАН БССР, 6, 503

(1962).

168.

Ольдекоп

Ю. А.,

Озановская

М. М.,

ЖОХ, 30, 2291, 3472

(1960).

169.

Ольдекоп

Ю.

А.,

Майер

Н.

А.,

Пшеничный

В. Н., ЖОХ, 34, 317

(1964);

35,

904

(1965);

36,

1408

(1966);

38,

1441

(1968);

39,

536

(1969).

170. Майер

Н. А.,

Эрдман

А. А.,

Джомидава

Ю. А.,

Ольдекоп

Ю. А.,

ЖОХ,

37,

128

(1967).

171.

Ольдекоп

Ю.' А.,

Майер

Н. А.,

Пшеничный

В.

Н.,

Измайлова

3.

Ф., ЖОХ,

40,

308

(1970).

172. Ольдекоп

Ю. А.,

Майер

Н. А.,

Эрдман

А.

А.,

Джомидава

Ю. А.,

ЖОХ,

40,

300, 637 (1970).

173. Ольдекоп

Ю. А.,

Майер

Н.

А.,

Эрдман

А.

Н.,

Становая

С. С,

ЖОХ, 40,

305

(1970).

174.

Ольдекоп

Ю. А.,

Майер

Н. А.,

Бутко

У. Д.,

ЖОХ, 40, 641

(1970).

175. Котон М. М., Москвина

Е. П.,

Флоринский

Ф. С , ЖОХ, 20, 2093

(1950).

176.

Foster

D. J.,

Tobler

Е.,

J. Am. Chem. Soc, 83, 851

(1961);

J. Org. Chem., 27,

834

(Г962).

177.

Low

H.,

Ind. Eng. Chem.,

Research

and

Development,

5,

80

(1966).

180.

Challenger

F., Smith

A.

L . , Paton F. J.,

J. Chem.

Soc,

123, 1046 (1923).

181.

Разуваев

Г. А.,

Василейская

И. С,

ДАН

СССР,

67, 851

(1949).

182.

Разуваев

Г. А.,

Василейская

И. С,

ДАН СССР,

74, 279

(1950).

183.

Разуваев

Г.

А.,

Бугаева

3.

П., Ученые

записки

Горьковского

университета,

1953,

143.

184.

Jensen

F.

R.,

Miller

J.,

unpublished

results

reported in

footnote

[107], p. 89.

185.

Dobbie

R.

C,

Emeleus

H. / . , J. Chem. Soc,

1966A, 367.