Файл: Лифенцев, О. М. Крашение и печатание тканей путем синтеза пигментов на волокне.pdf

С точки зрения синтеза ароиленимидазолов на волокне целе­ сообразно рассмотреть способы получения и свойства некоторых водонерастворимых представителей, сведя все многообразие крася­ щих веществ этого ряда к нескольким основным группам, опреде­ ляющим фактором которых является строение ароматической поликарбоновой кислоты.

2 . 1 1 . Пигменты на основе фталевой кислоты

Р. Бидерман [23] впервые получил продукт конденсации фталевого ангидрида с о-фенилендиамином, которому по результатам ис­ следований А. Быстржицкого [24] была приписана формула:

о

и

Большой вклад в дело изучения сложнейшей системы реакций, протекающих при взаимодействии фталевого ангидрида с аромати­ ческими аминами, внесла ленинградская школа химиков под ру­ ководством Б. А. Порай-Кошица. Ими было показано [25], что со­ став продуктов реакции определяется условиями проведения про­ цесса: температурой, соотношением реагирующих компонентов, на­ личием катализатора и т. д.

Позднее И. Ариент и Л. Хавличкова [26] описали многочислен­ ные продукты конденсации замещенных фталевого ангидрида и о-фенилендиамина, имеющих строение ароиленбензимидазола, и оценили их красящие способности. Оказалось, что полученные пиг­ менты не обладают достаточной интенсивностью и устойчивостью к действию различных физико-химических факторов.

Интерес представляют фталопериноны — продукты конденса­ ции фталевого ангидрида с 1,8-нафтилендиамином. Они окраши­ вают синтетические волокна, например терилен, в оранжево-крас­ ный цвет, устойчивый к действию света, дымовых газов, сублима­ ции и мокрых обработок [27].

Замена 1,8-нафтилендиамина на 5-6-диаминоаценафтен приво­ дит к образованию более глубоко окрашенных ацеперинонов [28].

Б. М. Красовицким с сотрудниками [29] проведено сравнитель­ ное изучение фталоперинонов и ацеперинонов и показана целесо­ образность применения последних для крашения капрона в массе. Полученные окраски имеют светостойкость 3 по пятибалльной шкале.

На Рубежанском химическом комбинате освоено производство фталоперинонового дисперсного красителя «розовый для лавсана» на основе тетрахлорфталевого ангидрида и 1,8-нафтилендиамина.

Несмотря на то что синтез ароиленбензимидазолов и ароиленперинонов проходит в условиях, пригодных для осуществления его на целлюлозных волокнах, реакция конденсации фталевого ангид-

13

рида с ароматическими диаминами не представляет практического интереса для колорирования хлопчатобумажных и вискозных шта­ пельных тканей. Образующиеся при этом окраски не обладают не­ обходимой интенсивностью и устойчивостью к мокрым обработкам.

2.1.2.Пигменты на основе пиромеллитовой кислоты

Вотличие от фталевого ангидрида диангидрид пиромеллитовой

оО

И.Ариент и Л. Хавличкова {31] синтезировали этот краситель кипячением исходных компонентов в уксусной кислоте и выделили

имидазола, для которых характерна низкая устойчивость к действию

Относительно малая доступность пиромеллитового ангидрида затрудняет использование его в практической работе по синтезу пигментов на волокне.

2.1.3. Пигменты на основе нафталевой кислоты

Сплавлением нафталевого ангидрида с о-фенилендиамином А. Быстржицкий и И. Риси [33] получили желтый пигмент, кото­ рому приписали структуру 1,8-нафтоилен-1',2'-бензимидазола (нафтоиленбензимидазола):

X. Рул и С. Томпсон [34] получили нафтоиленбензимидазол в чи­ стом виде кипячением нафталевого ангидрида с о-фенилендиами­ ном в уксусной кислоте.

Использование нафталевого ангидрида вместо фталевого при­ водит к значительному углублению цвета и увеличению интенсив­ ности окраски продуктов конденсации с ароматическими диами­ нами. В результате они приобрели большое практическое значение

14

в качестве дисперсных красителей и люминесцирующих препа­ ратов.

Б. М. Красовицкий с сотрудниками [35] предложили использовать нафтоиленбензимидазол и его производные в качестве люмогена для дневных флуоресцирующих красок, для люминесцентной де­ фектоскопии металлов и метки морских песков с целью изучения

[37] получили патент на способ приготовления дисперсных красите­ лей взаимодействием производных нафталевой кислоты и о-фени- лендиамина.

Введение различных заместителей в молекулу нафталевой кис­ лоты или диамина оказывает влияние лишь на оттенок окраски образующегося пигмента, не изменяя основного цветового тона. Значительное углубление цвета, как и в случае пигментов па ос­ нове фталевой кислоты, происходит при замене о-диаминов на перидиамины.

Д. Дассини [38] получил периноновые пигменты, окрашивающие полиамидные волокна в зеленовато-желтый, черный, серый и ко­ ричневый цвета, сплавлением или нагреванием в органическом рас­ творителе производных нафталевой кислоты с 1,8-нафтилендиа- мином.

Б. М. Красовицкий [39] предложил способ получения ацеперинонов взаимодействием 4-бензоилнафталевой кислоты с 4,5-диами- ноаценафтеном в кипящей уксусной кислоте. Полученные пигменты окрашивают капрон в красно-фиолетовый цвет с высокой устойчи­ востью окраски к действию света и мокрых обработок. Характер­ ной деталью способа является использование производных аценафтена в качестве обоих компонентов реакции.

Большая склонность ароматических диаминов, особенно периряда, к окислению и трудности выделения их при синтезе привели к необходимости разработки способов получения ароиленимидазоловых пигментов непосредственно из динитроили аминонитросоединений. Среди многочисленных патентов, относящихся к данному вопросу, заслуживает внимания способ [40], согласно которому взаимодействие производных нафталевого ангидрида с о-нитроани- лином проводят в водно-спиртовой среде в присутствии гидросуль­ фита. Этот способ представляет несомненный интерес при синтезе пигментов на волокне.

Интерес к ароиленимидазоловым пигментам на основе произ­ водных нафталевой кислоты возрос за последние годы в связи с решением проблемы крашения синтетических волокон. Дисперс­ ные красители этого типа позволили впервые получить желтые окраски, устойчивые к сублимации и действию света. Ассортимент нафтоиленимидазоловых красителей расширяется [41—45].

Синтез нафтоиленимидазоловых пигментов на волокне вполне возможен и заслуживает пристального внимания для целей коло-

15

рирования целлюлозных тканей. В этом отношении примечательны окраски, образующиеся при конденсации 4-циннамоилнафталевой кислоты с о-фенилендиамином.

2.1.4. Пигменты на основе нафталин-1, 4, 5, 8-тетракарбоновой кислоты

В 1924 г. А. Эккерт и Ф. Грюн [46] кипячением в ледяной уксус­ ной кислоте о-фенилендиамина с нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислотой (НТКК) получили первый кубовый краситель ароиленимидазолового ряда — индаптреи алый ГГ (кубовый алый 2Ж), представляющий собой эквимолярную смесь изомеров:

На основании теоретических воззрений в области цветности ку­ бовых красителей цис-изомеру приписывают более глубокую окра­ ску (бордо) в сравнении с транс-изомером (оранжевая). При ис­ пользовании замещенных о-фенилендиаминов происходит углубле­ ние окраски, что обусловлено не только батохромным влиянием заместителей, но и увеличением числа образующихся изомеров с двух до шести [47]. Естественно, что при крашении путем синтеза на волокне пигментов типа кубового алого 2Ж разделение смеси изомеров или отделение одного изомера от других невозможно, по­ скольку известные способы предусматривают применение реакти­ вов, разрушающих волокна или неудобных для использования в от­ делочном производстве текстильной промышленности. В этом слу­ чае гарантией стабильности колористического эффекта является постоянство изомерного состава образующихся красителей [18].

Конденсацией НТКК с 4-хлор-1,2-фенилендиамином получают краситель индантрен красно-коричневый 5Р, а с 4-этокси-1,2-фени- лендиамином индантрен коричневый Б [48]. При взаимодействии НТКК с 1,2-диаминонафталином образуется кубовый краситель темно-фиолетового цвета [49].

Окраски от серого до черного цветов на целлюлозных волокнах получаются при крашении нитропроизводными кубового алого 2ЖИзменение окраски происходит в результате восстановления нитрогрупп при переводе красителя в форму лейкосоединения. Аналогич­ ные красители образуются при обработке индантрена алого ГГ со­ лянокислым гидроксиламином в кислой среде в присутствии суль­ фата железа [50, 51].

Углубление окраски возможно не только при использовании за­ мещенных о-фенилендиаминов, но и при конденсации НТКК с диа­ минами нафталинового, фенантренового [52], флуоренового [53] и антрахинонового рядов. Полученные при этом кубовые красители

16

фиолетового и оливкового цветов [54, 55] не нашли применения из-за низкого сродства их лейкосоединений к целлюлозному во­ локну. Уменьшение сродства обусловлено усложнением строения

При крашении путем синтеза пигментов на волокне эта причина не может иметь существенного значения, поскольку процесс обра­ зования окраски в данном случае не связан с сорбцией молекул лейкосоединения.

Сложные кубовые красители на основе диимида НТКК приве­ дены Б. М. Красовицким с сотрудниками [57]. Аналогичного типа

Условия образования большинства кубовых красителей на ос­ нове НТКК пригодны для осуществления совмещенных способов синтеза и крашения, однако причиной слабого внедрения послед­

ЧИ* АЛиЯПГГ! о * п .