ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 11.04.2024
Просмотров: 193
Скачиваний: 1
Тем не менее применение амальгам нежелательно, так как оно приводит к загрязнению конечного продукта следами ртути. Пре имуществом амальгамного метода является то, что конструкция реак тора для получения адиподинитрила значительно проще, чем элек тролизера. Кроме того, при амальгамном восстановлении исключа ются потери акрилонитрила, связанные с окислительными процес сами. Однако из-за токсичности ртути предпочтение следует все же отдать электрохимическому методу получения адиподинитрила, который уже реализован в промышленном масштабе, и следует по лагать, что объем его производства будет расширяться.
|
|
|
|
|
|
|
Л И Т Е Р А Т У Р А |
||
1. |
Пат. США 2439308 (1948); С. А . , 42, 5045 (1948). |
|
|
|
|||||
2. |
B a y e r |
О., |
Angew. Chem., 61, 229 (1949). |
|
|
|
|||
3. |
С о у n e r |
Е . , |
H i l l m a n |
W., |
J. A m . Chem. Soc, |
71, 324 (1949).Пат. ' |
|||
|
США 3092654 |
(1963); Р Ж Х и м , |
4H46 (1965). Пат. США 3202697 |
(1965); С. А., |
|||||
|
63, 17930 |
(1965). |
|
|
|
|
|
||
4. |
Авт. свид. № |
105286 (1954); Бюлл . изобр., № 6 (1958). |
К н у н я н ц |
И. Л . , |
|||||
|
В я з а н к и н |
Н. С , Изв . АН СССР, О Х Н , 1957, 238. |
|
|
|||||
5. |
Т о м и л о в |
А. П., К н у н я н ц |
И. Л . и др . , Авт. свид.№ |
178807 |
(1965); |
||||
|
Изобр . , пром. |
|
образцы. Товарн. знаки, N' 3 (1966). |
|
|
|
6.Nitrogen, 26, 35 (1963); Chem. Week, 93, № 14, 70 (1963).
7.Пат. США 2232785 (1938). Англ. пат. 1068230 (1966); С. А., 67, 73215 (1967).
8. |
Пат. США 3074999 (1963); Zbl . , 10, 3034 (1967). Пат. США 3225082 |
(1965); |
|
С. А., 64, 11093 (1966). Фраки, пат. 1385883 (1964); B u l l , o f f i c , Dropr. industr. |
|
|
№ 3, 794 (1965). Яп. пат. 35288 (1970); С. А., 74, 141029 (1971). Пат. США, |
|
|
3538141 (1970); С. А., 74, 530948 (1971). Англ. пат. 1224529 (1971); |
С. А., |
|
74, 1248949 (1971). Яп. пат. 3768 (1971); С. А., 75, 21421 (1971). |
|
9. |
Франц . пат. 1229702 (1960); Z b i . , 137, № 7, 2618 (1966). |
|
10.Пат. США 3206498 (1965); С. А., 64, 605 (1966).
11.Яп. пат. 17217 (1971); С. А., 75, 141397 (1971).
12.Франц . пат. 1519114 (1968); С. А., 71, 3006 (1969). Пат. ЮАР 6702130 (1968);
С.А., 70, 114654 (1969).
13.Яп. пат. 15485 (1971); С. А., 75, 48475 (1971).
14.Яп. пат. 15487 (1971); С. А., 75, 98928 (1971). Яп. пат. 17214 (1971); С. А., 75, 141396 (1971). Яп. пат. 25726 (1971); С. А., 75, 140298 (1971). Яп. пат. 17218 (1971); С. А . , 75, 98955 (1971).
15.Англ. пат. 1076055 (1967); Brit . Pat. Abstr., 7, JV32 (1967). Франц. пат.
1519376 (1967); |
С. А., 70, |
114660 (1969). Голланд. |
заявка |
6603115 |
(1966); |
С. А., 61, 85483 |
(1967). Франц . пат. 1519113 (1968); |
С. А., |
71, 3005 |
(1969). |
|
Пат. Ф Р Г 1104936 (1961); |
Zbl . , 15198 (1961). |
|
|
|
16. Франц. пат. 1572892 (1969); С. А., 72, 66427 (1970): Франц . пат. 1564978 (1969); С. А., 72, 66432 (1970). Яп. пат. 3563 (1971); С. А., 74, 128895 (1971). Пат. Ф Р Г 1948578 (1970); С. А., 73, 34841 (1970). Яп. пат. 17216 (1971); С. А . , 75, 141395 (1971). Яп. пат. 39330 (1971); С. А., 76, 33830 (1972).
17.Яп. пат. 10537 (1971); С. А., 75, 77504 (1971). Яп. пат. 24585 (1969); С. А., 72, 42849 (1970). Яп. пат. 5131 (1971); С. А., 74, 124905 (1971).
18. U с h i d a Y . , Т a k е d а М. et al., Когё кагаку дзасси, 72, 1801 (1969);
Мi s о п о A . , Chem. Commun., 7, 357 (1967).
19.Франц . пат. 1560994 (1968).
20.Пат. США 3265723 (1966); С. А., 66, 2236 (1967).
21. |
Пат. Г Д Р 57121 (1967). Пат. ГД Р 60035 (1968). |
|
22. |
Пат. Ф Р Г 1181197 (1960); Auszuge |
Pat., 10, 3547 (1964). Англ. пат. 900357 |
|
(1962). Пат. США 3113959 (1962); Off. Gaz., 797, 431 (1963). |
|
23. |
Пат. ФРГ 1270026 (1968); С. А., |
69, 35502 (1968). Доп . 85320 к франц. |
96
пат. 1377425 (1965); С. А., 65, 5375 (1965). Франц. пат. 1451443 (1966); С. А. 66, 75705 (1967). Франц. пат. 1381511 (1963); Bull, offic. propr. industr.. № 5 0 , 14462 (1964). Голланд. заявка 6515626 (1964); С. А., 65, 15240 (1966). Голланд, заявка 6410795 (1964).
24. Франц . пат. 1377425 (1963); B u l l , offic. propr. industr., № |
45, |
12797 |
(1964). |
|
Доп. |
85717 к франц. пат. 1377425 (1965); Bull, offic. propr. industr., |
№ 40, |
||
12140 |
(1965). Пат. ФРГ 1260455 (1968); Auszuge Pat., 14, |
1342 |
(1968). Доп . |
|
86341 |
к франц. пат. 1377425 (1966); С. А., 65, 10500 (1966). |
|
|
|
25.Канд. пат. 649789 (1962). Яп. пат. 2966 (1969).
26.Яп. пат. 22287 (1968); С. А., 70, 96194 (1969). Яп. пат. 41200 (1970); С. А.,
|
74, |
142629 (1971). |
Яп. пат. |
(1961); С. А., 72, 3063 (1970). Франц . |
лат. |
||||||||
|
1524921 (1968); С. А., 72, 21353 (1970). Яп . пат. 19847 |
(1969); |
С. |
А., |
73, |
||||||||
|
44940 (1970). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
27. |
Израильск. пат. 13844 (1961); С. А., 56, 11450 (1962). A r a d |
I . , L e v y |
М., |
||||||||||
|
et al., J. Electrochem. Soc, |
114, № 9, 899 (1967). |
|
|
|
|
|
|
|
||||
28. |
Яп. пат. 2415 (1965); С. A . , 63, 504 |
(1965). |
|
|
|
|
|
|
|
||||
29. |
Франц. пат. 1385907(1964); |
B u l l , |
offic. propr. industr., |
№ 3 , 795(1965). |
Б е л ы , |
||||||||
|
пат. |
644878 (1964) |
Англ. |
пат. |
1076783 (1964); Brit . Pat. |
Abstr., |
7, |
№ |
32 |
||||
|
(1967) . |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
30. |
Израильск. пат. 13842 (1961); С. А., 56, 9977 (1962). |
Англ. пат. 923250 (1963); |
|||||||||||
|
С. А., 59, 9813 (1963). Пат. США 3193574 (1965); Off. Gaz., |
816, 309 |
(1965). |
||||||||||
|
Пат. ФРГ 1177134 (1961); Auszuge Pat., 10, 27851 (1964). Франц. пат. |
1289071 |
|||||||||||
|
(1962); B u l l , offic. |
propr, industr, № |
13 3559 (1962). |
|
|
|
|
|
|
||||
31. |
Франц. паг. 1385906 (1965); С. A . , 62, |
14186 (1965). |
Б е л ы , пат |
644877 (1964). |
|||||||||
|
Англ. пат. 1067447 |
(1967). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
32.Пат. ФРГ 1264431 (1968); Auszuge Pat., 14, № 13 (1968).
33.Англ. пат. 1069326 (1967). Голланд. заявка 6508492 (1965); С. А., 61, 15750
(1966). Б е л ы . |
пат. 666183 (1965); Франц. пат. 1438120 (1965); B u l l , |
offic |
progr. indust., |
№ 19, 5898 (1966). Франц. пат. 1494503 (1967); С. А., 69, |
18636 |
(1968) . |
|
|
34.Пат. СССР 196649 (1965); Изобр. пром. образцы. Товарн. знаки, № И (1967).
35.Франц. пат. 1436896 (1965); С. А., 66, 2231 (1967). Голланд. заявка 6504863 (1965); С. А., 64, 12557 (1966). Б е л ы . пат. 662661 (1965); С. А., 65,2179 (1966).
36.Франц. пат. 1456402 (1965); Bull offic. propr. industr., № 43, 13439 (1966). Голланд. завка 6515603 (1966); С. А., 65, 12114 (1966).
37.Англ. пат. 1063497 (1967).
38. |
Франц. |
пат. 1465731 (1965); B u l l , |
offic. |
propr. industr., № 2, 459 (1967). |
|||
39. |
Франц. |
пат. 1507447 (1967); С. А., |
11158 (1969). |
|
|||
40. |
Б е л ы . |
пат. 692153 |
(1967); |
Europ. Chem. |
News, 12, 27 |
(1967). |
|
41. |
Б е л ы . |
пат. 691270 |
(1967); |
Europ. Chem. |
News, 11, 50 |
(1967). |
|
42. |
Яп. пат. 15486 (1971); С. А., 75, 152310 |
(1971). Австрал. пат. 295148 (1969); |
|||||
|
С. А., 74, 22453 (1971). |
|
|
|
|
||
43. |
Яп. пат. 26844 (1969); С. А., 72, 66430 |
(1970). Франц. пат. 1541272 (1967); |
|||||
|
Bull, offic propr. industr., |
№ 40, |
13733 (1968). Франц. пат. 1541272 (1968); |
С. А., 72, 42847 (1970).
44.Яп. пат. 27008 (1969); С. А., 72, 21352 (1969).
45.Яп. пат. 27009 (1969); С. А., 72, 42856 (1970).
46.Пат. США 3356708 (1967); Off. Gaz., 845, 299 (1967). Пат. СССР 196649 (1965); Изобр., пром. образцы. Товарн. знаки, № 11 (1967). Франц. пат. 1553196 (1968); Bull, offic. propr. industr., № 2, 520 (1969). Голланд. заявка 6506946 (1965); С. А., 64, 15751 (1966). Яп. пат. 15484 (1971); С. А., 75, 98931 (1971). Яп. пат. 15283 (1971); С. А., 75, 19727 (1971). Яп. пат. 15488 (1971); С. А . , 75, 141363 (1971). Пат. США 3479380 (1969); С. А., 72, 54815 (1970).
47.Пат. СССР 223663 (1965); Изобр. пром. образцы. Товарн. знаки . № 24
(1968). Франц . пат. 1535374 (1967); |
B u l l , |
offic. propr. industr., |
K° 31, 10988 |
||||
(1968). |
|
|
|
|
|
|
|
48. Франц |
пат. |
1555205 |
(1968); |
B u l l , |
offic. |
propr. industr., № 4, |
1254 (1969). |
Франц. |
пат. |
1555206 |
(1968); |
B u l l , |
offic. |
propr. industr., № 4, 1254 (1969). |
|
Б е л ы . пат. 664753 (1965); С. A . , 65, 6751 |
(1966). Франц. пат. 1505114 (1965); |
||||||
7—2189 |
|
|
|
|
|
|
97 |
B u ll offic. propr. industr., 49, |
16336 (1967). Франц. |
пат. |
1555206 |
(1969); |
||
С . Л . , 72, 42857 (1970). Англ. |
пат. |
1173921 (1969); С. А., |
72, |
78486 |
(1972). |
|
Франц . пат. 1554242 (1969); С. А., |
72, 21369 (1972). |
Франц. |
пат. |
2031139 |
|
(1970); С. А., 75, 152289 (1971). |
|
|
49. |
Франц. пат. |
1543322 (1968); B u l l , offic. propr. industr., № 43, 1472 (1968). |
|
50. |
Голланд. заявка 6615189 (1966); |
С. А., 67, 99666 (1967). Б е л ы . пат. 691537 |
|
|
(1965); Europ. Chem. News, 12, |
30 (1967). Голланд. заявка 6515869 (1966); |
|
|
С А., 65, 12115 (1966). Голланд. заявка 6610715 (1967); С. А., 67, 63871 |
||
51. |
(1967). |
|
|
Франц . пат. |
1504395 (1966); B u l l , offic. propr. industr., № 48, 15956 (1967). |
||
|
Франц . пат. |
1505954 (1967); С. А., 69, 95999 (1968). |
52.Голланд. заявка 6609241 (1965); С. А., 67, 53724 (1967).
53.С м и р н о в В. А., С м и р н о в а М. Г. и др. Авт. свид. № 213806 (1966); Изобр . , пром. образцы. Товарн. знаки, № 11 (1968).
54. Франц . пат. 1523262 (1966); B u l l , offic propr. industr., N° 18, 6242 (1968).
55.Пат . Ф Р Г 1911228 (1969); С. А., 72, 89830 (1970).
56.Франц . пат. 1489948 (1966); Bull offic. propr. industr., № 30, 10319 (1967). Пат. США 3133956 (1964); С. А., 61, 5522 (1964).
57.Франц пат. 1505117 (1967); С. А., 69, 105945 (1968).
58.Канад. пат. 771190 (1967); Canad. Pat. Off. Rec. a. Register, 95, 9722 (1967). Б е л ы . пат. 689113 (1967); Europ. Chem. News, 11, 44 (1967). Голланд. заявка 6615188 (1967).
59. |
Франц . пат. 1489206 (1966); |
B u l l , offic. |
propr. |
industr., |
№ |
29, |
10022 |
(1967). |
||||||||||||||
|
Пат. Ф Р Г |
1151791 |
(1963); |
С. A . , 60, |
1604 |
(1964). Б е л ы . |
пат. 713207 |
(1968); |
||||||||||||||
|
С. А., 71, 12607 (1969). Яп. пат. 19846 (1969); С. А., 73, 34836 (1970). Франц . |
|||||||||||||||||||||
|
пат. 94291 (1969); С. А., 72, 110842 (1970). Яп. пат. 16498 (1971); С. А., 75, |
|||||||||||||||||||||
|
77586 (1971). |
М a t |
h i s |
P., |
Chim. et ind., |
102, 1927 (1969). |
|
|
|
|
||||||||||||
60. |
Пат. Ф Р Г 2053207 (1971); С. A . , 75, 48470 (1971). Пат. ФРГ 2121177 |
(1971); |
||||||||||||||||||||
|
С. А., 76, 33829 (1972). Пат. США 3671567 |
(1972); С. А , 77, 75765 |
(1972), |
|||||||||||||||||||
|
С е в а с т ь я н о в а |
И. Г., |
Т о м и л о в |
А. П., |
Ж О Х , 33, |
2815 |
(1963). |
|||||||||||||||
61. |
G i 1 1 е t |
I . , |
B u l l . Soc. |
chim. France, |
7, |
2919 |
(1968). |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
62. |
B e c k |
F., |
|
Ber. Bunsen |
Phys. Chem., |
72, |
379 |
(1968); |
F r a n k l i n |
Т., |
||||||||||||
|
N a i t o |
M . , |
Tetrahedron |
Letters, |
55, |
5723 (1968); |
G i l |
l e t |
|
I . , |
Chem. |
|||||||||||
63. |
Ing. u. Techn., |
40, |
12 |
(1968). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
A s a h a г а |
Т., Дэнки |
кагаку, 35, 882 |
|
(1967). |
Т о м |
и л о в |
А. |
П., |
||||||||||||||
|
К л и м о в |
|
В. А., |
Электрохимия, |
3, |
232 |
(1967). |
Ж д а н о в |
С. |
И., |
||||||||||||
|
Ф е о к т и с т о в |
Л . Г., |
|
Изв. АН СССР, |
О Х Н , № |
1, 53 (1963). |
Т о м и - |
|||||||||||||||
|
л о в А. П., |
|
С е в а с т ь я н о в а |
И. Г., |
Электрохимия, 4, |
1134 |
(1968). |
|||||||||||||||
64. |
B a i z e r |
М., |
Tetrahedron |
Letters, |
15, |
973 |
(1963). |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
65. |
B a i z e r |
М., |
J . Electrochem. Soc, |
111, 215 |
(1964). |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
66. |
Ф е о к т и с т о в |
Л . Г., |
T о м и л о в |
А. П., |
С е в а с т ь я н о в а |
И. Г., |
||||||||||||||||
|
Электрохимия, |
1, 1300 |
(1965). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
67.Пат. США 3193480 (1965); Off. Gaz., 816, 291 (1965). Пат . США 3193480 (1965) ; С. А., 63, 11369 (1965).
68.Франц . пат. 1328327 (1963); С. А., 59, 12649 (1963). Доп . 82591 к франц. пат. 1328327 (1964). Голланд. заявка 6400836 (1964); С. А., 62, 6155 (1955). Б е л ы ,
пат. |
631302 (1963); С. А., 61, 3935 (1964). Б е л ы . пат. 643247 (1964); С. А., |
63, |
2903 (1965). |
69.Голланд. заявка 6606313 (1965); С. А , 66, 115329 (1967). Франц. пат. 1481784 (1967); С. А., 68, 39086 (1968). Голланд. заявка 6607654 (1966); С. А., 66, 85484 (1967).
70.Голланд. заявка 6610248 (1965); С. А., 67, 39615 (1967).
71. Пат. ЮАР 6900849 (1969); С. А., 72, 85681 (1970). Пат. ФРГ 1906292 (1970);
С. А., 73, 136809 (1970).
72.Пат. США 3198746 (1965); С. А , 63, 13157 (1965). Пат. США 3193150 (1965); С. А., 63, 13076 (1965).
73.Франц . пат. 1503244 (1966); С А., 69, 76685 (1968). Франц . пат. 1503182 (1966) ; С. А., 69, 86409 (1968). Яп. пат. 2450 (1969); С. А., 70, 106003 (1969).
Яп. пат. 2692 (1969); С. А., 70, 114650 (1969). Яп. пат. 24130 (1970); С. А . , 74, 12644 (1971).
74.Яп . пат. 2451 (1969); С. А., 70, 111189 (1969).
75.Франц. пат. 1516564 (1968); С. А., 70, 87083 (1969). Англ. пат. 1117677 (1968); С. А., 69, 43483 (1968).
76. Франц. пат. 1491516 (1967); С. А., 69, 7875 (1968). |
Б е л ы . пат. 649625 (1964); |
С. А., 64, 606 (1966). Франц. пат. 1399371 (1965); |
B u l l , offic. propr. industr., |
№ 2, 6425 (1965) Англ. пат. 1011438 (1965).
77.Яп. пат. 2965 (1969); С. А., 70, 96191 (1969).
78.Франц. пат. 1401175 (1965); С. А., 64, 1660 (1966). Англ. пат. 1014428 (1965); С. А., 64, 7683 (1966).
79. |
Франц . |
пат. |
1537747 (1967); |
B u l l , |
offic. |
propr. industr., № 35, 12290 |
(1968). |
|||
|
Франц. |
пат. |
1533472 (1967); |
B u l l , |
offic. |
propr. industr., № 29, 10365 |
(1968). |
|||
|
Франц. |
пат. |
1531738 |
(1968); |
B u l l , |
offic. |
propr. industr., № 27, 9636 |
(1968). |
||
|
Яп. пат. 24129 (1970); С. A . , 74, 3574 (1971). Яп. пат. 24128 (1970); С. А., 74, |
|||||||||
|
13573 (1971). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
80. |
Голланд. заявка |
6610378 (1965); С. А., 67, 43443 (1967). Англ. пат. 1089707 |
||||||||
|
(1967); С. А., |
68, |
12503 (1968). Франц. пат. 1518639 (1968); С. А., 70, |
114649 |
||||||
|
(1969). |
К н у н я н ц |
И. Л . , В а р ш а в с к и й С Л . |
и др. Авт. свид. |
||||||
|
№ 178807 (1963). Изобр., пром. образцы. Товарн. знаки, |
№ 18 (1966). Т о - |
||||||||
|
м и л о в А. П., |
К н у н я н ц |
И. Л . |
и др. Авт. свид. № 253767 |
(1969); |
|||||
|
Изобр., |
пром. образцы. Товарн. знаки, |
№ 31 (1969). |
|
|
81. М е л ь н и к о в - Э й х е н в а л ь д М. А., Н е с т ё р к и и А. К- и др .
|
Авт. свид. № |
258288 (1968); |
Изобр. пром. образцы. Товарн. знаки, |
№ 1 |
|||||
|
(1969). |
|
|
|
|
|
|
|
|
82. |
P r e s c o t t |
J., Chem. Eng.. 72, |
№ 23, 238 (1965). |
|
|
||||
83. |
Пат. США 3267131 (1966). |
|
|
|
|
|
|||
84. |
D a n 1 у |
D., |
G i b 1 i n J. |
Report at the |
meeting of the American |
Chemical |
|||
|
Society. |
San Francisco, 1968. |
P. 48. |
|
|
|
|||
85. |
Франц. пат. 1544511 (1968); |
B u l l , |
offic. propr. industr., № 44, 15039 |
(1968). |
|||||
86. |
T о м и л о в |
А. П., |
К л и м о в |
В. А., |
Хим. пром., № 12, 892 |
(1966). |
|||
87. |
F.urop. Chem. |
News, |
17, № 430, 32 |
(1970). |
|
|
|
Глава IV
ПОЛУЧЕНИЕ АДИПОДИНИТРИЛА ИЗ БУТАДИЕНА-1,3
ПОЛУЧЕНИЕ АДИПОДИНИТРИЛА ИЗ БУТАДИЕНА-1,3 ЧЕРЕЗ 1,4-ДИЦИАНОБУТЕН-2
В 1944 г. появилось сообщение1 о том, что 1,4-дибромбутен-2 или 1,4-дихлорбутен-2, получаемые галогенированием бутадиена-1,3*, при действии синильной кислоты или щелочных и щелочно земельных цианидов могут быть превращены в 1,4-дицианобутен-2. При восстановлении последнего получается адиподинитрил:
|
+ С12 ( + Вг2 ) |
|
+ 2NaCN( + 2HCN) |
СН 2 =СН — СН=СН„ |
»-С1СН2 —СН=СН—СН„С1 |
*• |
|
|
2 |
2 |
-2NaCl (-2НС1) |
» NCCH2 — СН=СН—CFLCN +н2> NCCH,—СН,—СН,—CH,CN
* Далее в тексте везде бутадиен.
у * |
99 |
|