|
Br |
B r |
|
|
Br |
л-Дибромбензол |
и |
о-дибромбензол |
|
Br |
|
|
Br |
Br |
|
и |
л-дибромбензол |
CH,
.Cl
|
|
|
|
соон |
|
Br |
|
|
|
л-Бромбензойная |
кислота Г (^ н . |
и |
л-хлорбензойная кислота jT^Y] |
|
|
|
|
С1 |
|
соон |
|
|
соон |
|
Вг |
|
|
|
о-Бромбензойная кислота |
и |
л-хлорбензойная |
кислота |
|
|
|
|
С1 |
|
соон |
|
|
соон |
л-Бромбензойная |
кислота |
и |
л-хлорбензойная |
кислота |
|
|
|
|
^C l |
Вг
Правило 7, Аналогичные бром- и иодпроизводные, а также аналогичные хлор- и иодпроизводные образуют твердые раство ры, но способность к смесимости компонентов несколько ниже, чем в случае образования твердых растворов между хлор- и бромпроизводными.
B r
я-Дибромбензол jY^YJ и я-дииодбензол Ц^У]
|
Вг |
|
|
|
|
Вг |
|
|
Вг |
я-Дибромбензол Г(^)] |
и |
|
я-бромиодбензол |
|
Вг |
|
|
|
Вг |
|
|
|
|
л-Бромнитробензол |
NOj |
|
и |
jw-иоднитробензол |
|
|
|
|
|
/В г |
|
|
|
Бромбензол |
|
|
и |
иодбензол |
|
-СІ |
|
|
|
Хлорбензол |
|
|
и |
иодбензол |
|
СІ |
|
|
СІ |
я-Дихлорбензол ( |
) |
и |
я-хлориодбензол |
|
СІ |
|
|
|
я-Хлориодбензол |
|
|
и |
я-дииодбензол |
СІ |
|
|
|
|
ж-Хлорнитробензол |
|
|
и |
л-иоднитробензол |
\ |
no2 |
|
|
Правило 8. Фторпроизводные обладают низкой способностью к образованию твердых растворов с хлор-, бром- и иодпроизводными. Чаще всего в этом случае образуются идеальные эвтектики либо эвтектики твердых растворов с ограниченной взаимной рас
творимостью, либо твердые растворы с ограниченной раствори мостью (см. рис. 9.12).
Эвтектики твердых растворов с ограниченной растворимостью:
Фторбензол
Фторбензол
ииодбензол
Идеальные эвтектики:
Интересно, что
иß-хлорнафталин
попарно образуют твердые растворы без области ограниченной растворимости.
Правило 9. При изоморфном замещении атомов фтора, хлора и брома гидроксильной группой чаще всего образуются твердые растворы с ограниченной растворимостью, например:
г
ОН
/ N 0 2
2,4-Динитрофторбензол
N 0 ,
X I
ß-Хлорнафталин
соон
|
X С1 |
|
Х Н |
о-Хлорбензойная |
кислота |
и |
салициловая кислота |
|
С1 |
|
ОН |
Хлорпикрин |
и |
пикриновая кислота |
|
Вг |
|
ß-Бромнафталин |
и |
ß-нафтол |
Не наблюдалось изоморфного замещения атомов иода груп пой ОН (группа ОН ближе по размерам к фтору).
Правило 10. Твердые растворы с неограниченной или ограни ченной растворимостью образуются при замещении водорода группами ОН, NH2, NO2, СН3 или атомом фтора. Например:
|
|
ОН |
Нафталин |
и |
ß-нафтол |
|
|
ОН |
|
/ N 0 2 |
Х 0 2 |
-Динитробензол |
ГГ^) |
и 2,4-Динитрофенол |
|
N 0 2 |
n o 2 |
ОН |
|
ОН |
O jN ^ |
/ N 0 2 |
|
|
Пикриновая |
и 2,4,6-тринитрорезорцин |
|
кислота |
|
|
|
|
NO, |
